1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-N-[2-[2-[oxido-bis(phenylsulfanyl)phosphaniumyl]oxyethoxy]ethyl]triazole-4-carboxamide | 1046151-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-N-[2-[2-[oxido-bis(phenylsulfanyl)phosphaniumyl]oxyethoxy]ethyl]triazole-4-carboxamide
• CAS: 1046151-33-0
• 化学式: C₂₇H₃₃N₄O₈PS₂
• 分子量: 636.687
• InChiKey: QMBULRWGJBLWOF-PMHJDTQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-N-[2-[2-[oxido-bis(phenylsulfanyl)phosphaniumyl]oxyethoxy]ethyl]triazole-4-carboxamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[2-[[1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(phosphonooxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]triazole-4-carbonyl]amino]ethoxy]ethoxy-phenylsulfanylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  新型核碱基简化的环状ADP-核糖类似物：T淋巴细胞的简明合成和Ca 2+动员活性†

  摘要：

  合成了嘌呤核碱基简化的环状ADP核糖（cADPR）类似物6b，其中构造了1,2,3-三唑-4-酰胺，而不是嘌呤部分，而北部核糖被醚链取代。化合物6b在完整的T淋巴细胞中表现出钙释放活性，表明它是膜可渗透的cADPR模拟物。因此，包含1,2,3-三唑-4-酰胺的cADPR类似物为进一步设计cADPR类似物并阐明其结构-活性关系提供了新颖的模板。

  DOI：

  10.1039/b925295a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-1-azide 、 N-[2-[2-[oxido-bis(phenylsulfanyl)phosphaniumyl]oxyethoxy]ethyl]prop-2-ynamide 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-N-[2-[2-[oxido-bis(phenylsulfanyl)phosphaniumyl]oxyethoxy]ethyl]triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学制备核碱基简化的cADPR模拟物的简捷方法

  摘要：

  通过点击化学的应用合成了新的核碱基修饰的cADPR模拟物。Cu（I）-Huisgen环加成反应（点击反应）用于构建4-amide-1,2,3-三唑核碱基并有效连接两个构件。简洁的保护策略用于合成相应的环焦磷酸盐，目标化合物6a和6b在四个步骤中制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.076

文献信息

• A concise route for the preparation of nucleobase-simplified cADPR mimics by click chemistry
  作者：Lingjun Li、Baichuan Lin、Zhenjun Yang、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.076

  日期：2008.7

  Novel nucleobase-modified cADPR mimics were synthesized by the application of click chemistry. Cu(I)-Huisgen cycloaddition (click reaction) was used to construct 4-amide-1,2,3-triazole nucleobase and connect two building blocks efficiently. A concise protection strategy was used for the synthesis of the corresponding cyclo-pyrophosphate, and the target compounds 6a and 6b were prepared within four

  通过点击化学的应用合成了新的核碱基修饰的cADPR模拟物。Cu（I）-Huisgen环加成反应（点击反应）用于构建4-amide-1,2,3-三唑核碱基并有效连接两个构件。简洁的保护策略用于合成相应的环焦磷酸盐，目标化合物6a和6b在四个步骤中制备。
• A Convenient Preparation of 5-Iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazole: Multicomponent One-Pot Reaction of Azide and Alkyne Mediated by CuI−NBS
  作者：Lingjun Li、Guisheng Zhang、Anlian Zhu、Lihe Zhang

  DOI：10.1021/jo800035v

  日期：2008.5.1

  The system of CuI and NBS was found to provide both I+ and Cu+ for the first time. An efficient method for preparation of 5-iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazole was achieved by multicomponent one-pot reaction of azides with alkynes in the presence of the novel CuI and NBS catalytic system. The high tolerance of various sensitive groups revealed the potential applications of this method in organic

  发现CuI和NBS系统首次提供I +和Cu +。在新型CuI和NBS催化体系的存在下，通过叠氮化物与炔烃的多组分一锅反应，实现了制备5-碘-1,4-二取代-1,2,3-三唑的有效方法。各种敏感性基团的高耐受性揭示了该方法在有机合成和药物发现中的潜在应用。
• Novel nucleobase-simplified cyclic ADP-ribose analogue: A concise synthesis and Ca2+-mobilizing activity in T-lymphocytes
  作者：Lingjun Li、Cornelia C. Siebrands、Zhenjun Yang、Liangren Zhang、Andreas H. Guse、Lihe Zhang

  DOI：10.1039/b925295a

  日期：——

  purine nucleobase-simplified cyclic ADP ribose (cADPR) analogue 6b was synthesized, in which a 1,2,3-triazole-4-amide was constructed, instead of a purine moiety, and the northern ribose was replaced by an ether strand. Compound 6b exhibits calcium release activity in intact T-lymphocytes and indicates that it is a membrane-permeable cADPR mimic. Thus, the cADPR analogue containing 1,2,3-triazole-4-amide

  合成了嘌呤核碱基简化的环状ADP核糖（cADPR）类似物6b，其中构造了1,2,3-三唑-4-酰胺，而不是嘌呤部分，而北部核糖被醚链取代。化合物6b在完整的T淋巴细胞中表现出钙释放活性，表明它是膜可渗透的cADPR模拟物。因此，包含1,2,3-三唑-4-酰胺的cADPR类似物为进一步设计cADPR类似物并阐明其结构-活性关系提供了新颖的模板。