N'-(2-cyanoacetyl)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 99056-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-cyanoacetyl)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-cyanoacetyl-N'-(toluene-4-sulfonyl)-hydrazine；N-Cyanacetyl-N'-(toluol-4-sulfonyl)-hydrazin；2-cyano-N'-[(4-methylphenyl)sulfonyl]acetohydrazide；2-cyano-N'-(4-methylphenyl)sulfonylacetohydrazide
• CAS: 99056-41-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃S
• mdl: MFCD03069182
• 分子量: 253.282
• InChiKey: OHKASMJLILEYGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-cyanoacetyl)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到5-Amino-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  True symmetry or pseudosymmetry: 5-amino-1-(4-methylphenylsulfonyl)-4-pyrazolin-3-one and a comparison with its 1-phenylsulfonyl analogue

  摘要：

  标题化合物 C10H11N3O3S (I) 以 NH 同分异构体的形式结晶。两个环的平面夹角为 72.54 (4)°。NH2 基团与磺酰基 O 原子之间形成分子内氢键。分子填料包括平行于 bc 平面的分子层 x≃0、1 等，其中有两个经典的线性氢键（氨基-磺酰基和吡唑啉-羰基 N-H...O）和另一个相互作用（氨基-磺酰基 N-H...O），通过分子内接触完成了一个三中心体系。类似的苯基衍生物 (II) [Elgemeie, Hanfy, Hopf & Jones (1998).Acta Cryst.C54, 136-138]，其结晶单元和堆积模式基本相同，但两个独立的分子在苯基的取向上有很大不同。(I)的空间群为 P21/c，而(II)的空间群为 P21，因此(II)是(I)的假对称对应物。

  DOI：

  10.1107/s0108270112049906
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 1-氰基乙酰-3,5-二甲基吡唑 在 苯 作用下， 生成 N'-(2-cyanoacetyl)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Ried; Schleimer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 626, p. 106,112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Synthesis of 5-Amino-1-arylsulfonyl-4-pyrazolin-3-ones as a New Class of N-Sulfonylated Pyrazoles
  作者：Galal H. Elgemeie、Nadia H. Metwally

  DOI：10.1039/a800465j

  日期：——

  A novel synthesis of 5-amino-1-arylsulfonyl-4-pyrazolin-3-ones via intramolecular cyclization of cyanoaceto-N-arylsulfonylhydrazides is reported and the synthetic potential of the method is demonstrated.

  报道了一种通过氰基乙酰-N-芳基磺酰肼的分子内环化合成5-氨基-1-芳基磺酰基-4-吡唑啉-3-酮的新方法，并展示了该方法的合成潜力。
• Synthesis of some new pyridones, fused pyrimidines, and fused 1,2,4-triazines
  作者：Mahmoud A. Mohamed

  DOI：10.1002/jhet.351

  日期：——

  Cyclocondensation of hydrazides, 3-aminopyrazoles, 3-amino-1,2,4-triazole, 2-aminobenzoimidazole, pyrazole-3-diazonium salts, 1,2,4-triazol-3-diazonium salt, or benzoimidazole-2-diazonium salt with sodium salt of 3-hydroxy-1-(2-naphthyl)prop-2-en-1-one gave 2-pyridones, pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, triazolo[1,5-a]pyrimidine, benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine, (pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-3-yl)-methanone

  酰肼，3-氨基吡唑， 3-氨基-1,2,4-三唑，2-氨基苯并咪唑，吡唑-3-重氮盐，1,2,4-三唑-3-重氮盐或苯并咪唑-2-重氮盐与3-羟基-1-（2-萘基）丙-2-的钠盐烯-1-酮产生2-吡啶酮，吡唑并[1,5- a ]嘧啶，三唑并[1,5- a ]嘧啶，苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶，（吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪-3-基）-甲酮，[1,2,4] triazolo [5,1- c ] [1,2,4] triazin-3-yl-methanone或苯并[4,5]咪唑[2,1- c ] [1,2，分别测试4] triazin-3-yl-methanone衍生物的抗肿瘤和抗癌活性。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of novel N-substituted 4-ethylsulfanyl-2-pyridones and triazolopyridines
  作者：Rasha A. Azzam、Galal H. Elgemeie

  DOI：10.1007/s00044-018-2264-z

  日期：2019.1

  The design and development of new methods for the synthesis of antimicrobial drugs is an important goal currently for medicinal chemistry. Sixteen novel N-substituted-amino-, N-arylsulfonylamino-, and N-aryl-4-ethylsulfanyl-2-pyridones were synthesized. Antimicrobial activities of the compounds were evaluated against four fungal and eight bacterial strains. Antimicrobial results showed that compound

  设计和开发合成抗微生物药物的新方法是当前药物化学的重要目标。十六新颖ñ -取代的氨基，Ñ -arylsulfonylamino-和Ñ -芳基-4-乙硫基-2-吡啶酮合成。评价了化合物对四种真菌和八种细菌菌株的抗菌活性。抗菌结果表明，与所有其他新合成的化合物和各种标准化合物相比，化合物14b对多种细菌和真菌菌株具有出色的活性。三唑并[1,5- a ]吡啶10c和10e 对三种被测革兰氏阴性细菌显示出明显的活性。
• REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF A NEW CLASS OF N-ARYLSULFONYLAMINATED BIHETEROCYCLES
  作者：Galal Hamza Elgemeie、Shahinaz Hassan Sayed

  DOI：10.1515/hc.2002.8.6.587

  日期：2002.1

  honylhydrazides 2 and 3 prompted us to investigate this reaction between 2 and 3 under other basic reaction conditions. In contrast, it has been found that compounds 3 reacted with ethyl furfurylideneand thiophenylidenecyanoacetates 3c,d in refluxing pyridine for 1 h to yield a product for which the N-arylsulphonylamino-6-hydroxy-2-pyridones lOa-d were assigned. The each structure of compounds 10 was

  通过 Λ'-氰基乙酰基-芳基磺酰肼与 α,β-不饱和腈反应合成新型双杂环 N-芳基磺酰氨基衍生物的一种新型有效方法。证明了该方法的合成潜力。最近，我们对N-烷基化吡啶及相关化合物进行了全面的研究，并报道了新型N-取代氨基-2-吡啶酮的合成"。氰乙酰基-N-芳基磺酰肼2作为反应中间体的合成应用在过去的十年中，各种有趣的 N-磺化氨基杂环引起了我们相当大的兴趣”。由于这些化合物已被证明构成了一类新的抗代谢物。评估用于制备其类似物的合成方法并证明各种结构修饰对生物活性的影响是很有趣的。为此，本研究报告了双杂环的新型 Narylsulfonylamino 衍生物的合成。据我们所知，这是 N-取代氨基吡啶报告的第一类此类。因此，已发现氰基乙酰基酰肼 1 与芳烃磺酰氯在乙醇中反应以良好的产率提供相应的氰基乙酰基-N-芳基磺酰肼 2。化合物 2 与 ß-(2-呋喃基) 和 ß-(2-噻吩基) 丙烯腈衍生物
• A Novel Synthesis of Thiazoles and Thiazolopyridines Using<b><i>N</i></b>-Cyanoacetoarylsulfonylhydrazides
  作者：Galal Hamza Elgemeie、Shahinaz Hassan Sayed

  DOI：10.1081/scc-120015806

  日期：2003.1.4

  Abstract A novel and efficient method for the synthesis of a new variety of 2-(N-acetoarylsulfonylhydrazide)-2-thiazolin-4-ones and their corresponding thiazolo[2,3-a]pyridines by the reaction of N-cyanoaceto- arylsulphonylhydrazides with thioglycolic acid. The synthetic potential of the method is demonstrated.

  摘要 通过 N-氰基乙酰基磺酰肼反应合成新型 2-(N-乙酰芳基磺酰肼)-2-噻唑啉-4-酮及其相应的噻唑并[2,3-a]吡啶的新型高效方法与巯基乙酸。证明了该方法的合成潜力。