methyl 3-[1-(4-chlorobenzyl)-3-(t-butylthio)-5-(1,6-naphthyridin-2-ylmethoxy)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoate | 148871-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 3-[1-(4-chlorobenzyl)-3-(t-butylthio)-5-(1,6-naphthyridin-2-ylmethoxy)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: methyl 3-[3-tert-butylsulfanyl-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-(1,6-naphthyridin-2-ylmethoxy)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 148871-64-1
• 化学式: C₃₄H₃₆ClN₃O₃S
• 分子量: 602.197
• InChiKey: IIMFMVUAZQCUPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[1-(4-chlorobenzyl)-3-(t-butylthio)-5-(1,6-naphthyridin-2-ylmethoxy)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[1-(4-Chlorobenzyl)-3-(t-butylthio)-5-(1,6-naphthyridin-2-ylmethoxy)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  取代了吲哚作为有效的和口服活性的5-脂氧合酶激活蛋白（FLAP）抑制剂。

  摘要：

  本文报道了基于MK-0591的5-脂氧合酶激活蛋白（FLAP）抑制剂的SAR研究。强调了对吲哚和喹啉部分之间的连接性质的修饰，两个杂环周围的取代方式以及喹啉部分的可能取代。铅优化最终达到（3- [1-（4-氯苄基）-3-（叔丁硫基）-5-（吡啶-2-基甲氧基）-吲哚-2-基] -2,2-二甲基丙酸（18k ），作为有效吸收的白三烯的有效抑制剂，在功能模型中具有良好的吸收性和活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00399-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-(叔丁基硫代)-1-(4-氯苄基)-5-羟基-1H-吲哚-2-基)-2,2-二甲基丙酸甲酯 、 2-(氯甲基)-1,6-二氮杂萘 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-[1-(4-chlorobenzyl)-3-(t-butylthio)-5-(1,6-naphthyridin-2-ylmethoxy)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  取代了吲哚作为有效的和口服活性的5-脂氧合酶激活蛋白（FLAP）抑制剂。

  摘要：

  本文报道了基于MK-0591的5-脂氧合酶激活蛋白（FLAP）抑制剂的SAR研究。强调了对吲哚和喹啉部分之间的连接性质的修饰，两个杂环周围的取代方式以及喹啉部分的可能取代。铅优化最终达到（3- [1-（4-氯苄基）-3-（叔丁硫基）-5-（吡啶-2-基甲氧基）-吲哚-2-基] -2,2-二甲基丙酸（18k ），作为有效吸收的白三烯的有效抑制剂，在功能模型中具有良好的吸收性和活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00399-6

文献信息

• Bicyclic-azaarylmethoxy) indoles as inhibitors of leukotriene
  申请人：Merck Frosst Canada Inc.

  公开号：US05273980A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  Compounds having the formula I: ##STR1## are inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating diarrhea, hypertension, angina, platelet aggregation, cerebral spasm, premature labor, spontaneous abortion, dysmenorrhea, and migraine.

  化合物I的化学式为：##STR1##，它们是白三烯生物合成的抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗腹泻、高血压、心绞痛、血小板聚集、脑痉挛、早产、自发流产、痛经和偏头痛。
• (Bicyclic-azaarylmethoxy)indoles as inhibitors of leukotriene biosynthesis
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0535924A1

  公开（公告）日：1993-04-07

  Compounds having the formula I : are inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating diarrhea, hypertension, angina, platelet aggregation, cerebral spasm, premature labor, spontaneous abortion, dysmenorrhea, and migraine.

  具有式 I ： 是白三烯生物合成的抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗腹泻、高血压、心绞痛、血小板聚集、脑痉挛、早产、自然流产、痛经和偏头痛。
• US5273980A
  申请人：——

  公开号：US5273980A

  公开（公告）日：1993-12-28