dimethyl-(9-trimethylsilanyl-9H-purin-6-yl)-amine | 32865-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: dimethyl-(9-trimethylsilanyl-9H-purin-6-yl)-amine
• 英文别名: N⁶,N⁶-Dimethyl-N⁹-trimethylsilyladenin；6-Dimethylaminopurin-9-trimethylsilyl；Adenine, N,N-dimethyl-9-(trimethylsilyl)-；N,N-dimethyl-9-trimethylsilylpurin-6-amine
• CAS: 32865-76-2
• 化学式: C₁₀H₁₇N₅Si
• 分子量: 235.364
• InChiKey: XILWLVGCTPVKKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1795

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-(9-trimethylsilanyl-9H-purin-6-yl)-amine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 9-(2,3-Dideoxy-α-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-6-(dimethylamino)purine
  参考文献：
  名称：

  Motawia, Mohammed S.; El-Torgoman, Abdel Moneim; Pedersen, Erik B., Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 879 - 883

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 6-二甲基氨基嘌呤 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 1.0h， 生成 dimethyl-(9-trimethylsilanyl-9H-purin-6-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  用双（七氟丁酰）过氧化物直接对嘌呤进行七氟丙基化

  摘要：

  一些甲硅烷基化的嘌呤与双（过氧叔丁酰）过氧化物反应以提供环-C 3 F 7衍生物。C 3 F 7基团的引入主要发生在C-8：6-甲氧基嘌呤也可分离地得到C-2异构体。用二甲基氨基或甲氧基取代腺嘌呤的6-氨基基团改善了C 3 F 7衍生物的产率。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80492-3

文献信息

• 2’-Deoxypuromycin: Synthesis and Antiviral Evaluation
  作者：Mohammed S. Motawia、Morten Meldal、Mamdouh Sofan、Paul Stein、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1055/s-1995-3892

  日期：1995.3

  A new synthesis of 2’-deoxypuromycin (18) as well as its α-anomer 17 is described. Reaction of 1,5-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-β-D-erythro-pentofuranose (3) with silylated 6-dimethylaminopurine using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as catalyst afforded the α and β nucleosides 7 and 12 in 15 and 25% yield, respectively. After deblocking of both amino and hydroxy groups with methylamine in ethanol, the nucleosides were condensed with Fmoc-4-O-methyl-L-tyrosine and subsequently deprotected to give the target compounds 17 and 18. Compound 3 is converted into its glycosyl bromide 4 in quantitative yield on treatment with trimethylsilyl bromide, and reacted with the sodium salt of 6-dimethylaminopurine to give the corresponding protected N-7 and N-9 α glycosyl nucleosides 7 and 8 in 34 and 39% yield, respectively. The 2’-deoxypuromycin is inactive against HIV-1 in MT-4 cells.

  本文描述了 2'-deoxypuromycin (18) 及其 δ-anomer 17 的新合成方法。以三氟甲磺酸三甲基硅酯为催化剂，将 1,5-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-3-邻苯二甲酰亚氨基-δ-D-赤式戊呋喃糖 (3) 与硅烷化的 6-二甲基氨基嘌呤反应，得到了δ和δ核苷 7 和 12，产率分别为 15% 和 25%。在乙醇中用甲胺脱锁氨基和羟基后，核苷与 Fmoc-4-O-methyl-L-tyrosine 缩合，随后脱保护，得到目标化合物 17 和 18。化合物 3 经三甲硅基溴化物处理后定量转化为其糖基溴化物 4，并与 6-二甲氨基嘌呤钠盐反应，得到相应的受保护 N-7 和 N-9 δ糖基核苷 7 和 8，收率分别为 34% 和 39%。2'-deoxypuromycin 对 MT-4 细胞中的 HIV-1 无活性。
• Asymmetric Synthesis of Nucleosides via Molybdenum-Catalyzed Alkynol Cycloisomerization Coupled with Stereoselective Glycosylations of Deoxyfuranose Glycals and 3-Amidofuranose Glycals
  作者：Frank E. McDonald、Mark M. Gleason

  DOI：10.1021/ja960581l

  日期：1996.1.1

  effects of 3-amido-2,3-dideoxyfuranose glycals were exploited in a novel and highly stereoselective synthesis strategy for a variety of biologically active 3‘-amino-2‘,3‘-dideoxy- and 3‘-amino-3‘-deoxy-β-nucleosides, including puromycin aminonucleoside. In addition, the mechanism of the molybdenum-catalyzed alkynol cycloisomerization reaction has been studied. Evidence is p...

  脱氧呋喃糖糖可以通过五羰基钼催化的炔醇环异构化有效制备，炔醇很容易通过短合成序列制备成手性非外消旋形式，其特征是市售烯丙醇的不对称环氧化。环异构化反应被证明与酯和酰胺官能团相容。2,3-二脱氧呋喃糖苷被立体选择性地转化为抗艾滋病 β-核苷司他夫定 (2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine, d4T) 和抗病毒药物 3'-脱氧-β-核苷虫草素. 3-amido-2,3-dideoxyfuranose 聚糖的异嵌合和氢键导向作用被用于各种具有生物活性的 3'-amino-2',3'-dideoxy-和3'-氨基-3'-脱氧-β-核苷，包括嘌呤霉素氨基核苷。此外，还研究了钼催化炔醇环异构化反应的机理。证据是...
• Direct heptafluoropropylation of purines with bis(heptafluorobutyryl) peroxide
  作者：Masakazu Nishida、Shozo Fujii、Hiroshi Kimoto、Yoshio Hayakawa、Hideo Sawada、Louis A. Cohen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80492-3

  日期：1993.11

  Some silylated purines react with bis(perttuorobutyryl) peroxide to provide ring-C3F7 derivatives. The introduction of the C3F7 group occurs predominantly at C-8: 6-methoxypurine also gave the C-2 isomer in isolable yield. Replacement of the 6-amino group of adenine with dimethylamino or methoxy improved the yields of the C3F7 derivatives.

  一些甲硅烷基化的嘌呤与双（过氧叔丁酰）过氧化物反应以提供环-C 3 F 7衍生物。C 3 F 7基团的引入主要发生在C-8：6-甲氧基嘌呤也可分离地得到C-2异构体。用二甲基氨基或甲氧基取代腺嘌呤的6-氨基基团改善了C 3 F 7衍生物的产率。
• Motawia, Mohammed S.; El-Torgoman, Abdel Moneim; Pedersen, Erik B., Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 879 - 883
  作者：Motawia, Mohammed S.、El-Torgoman, Abdel Moneim、Pedersen, Erik B.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图