N-(R)-3,3-dimethyl-2-butyl-O-benzoyl hydroxylamine | 1374682-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(R)-3,3-dimethyl-2-butyl-O-benzoyl hydroxylamine
• 英文别名: [[(2R)-3,3-dimethylbutan-2-yl]amino] benzoate
• CAS: 1374682-98-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: XMVSJIUGGSYHAI-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(R)-3,3-dimethyl-2-butyl-O-benzoyl hydroxylamine 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(R)-α-3,3-dimethyl-2-butyl-O-benzylcarbonate hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric α-oxyacylation of cyclic ketones

  摘要：

  环酮与手性N-烷基-O-酰基羟胺的反应可生成相应的α-氧酰基羰基化合物，其对映体过量率达89%。不对称诱导的水平受到溶剂极性、酸强度以及温度（影响较小）的影响。增加羟胺试剂中氮原子周围的立体障碍，可提高不对称诱导的水平，但这也会对转化反应的产率产生不利影响。通过对N-和O-取代基以及底物的考察，揭示了该方法的应用范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25293g
• 作为产物：
  描述：

  N-(R)-3,3-dimethyl-2-butyl-O-benzoyl hydroxylamine hydrochloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到N-(R)-3,3-dimethyl-2-butyl-O-benzoyl hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric α-oxyacylation of cyclic ketones

  摘要：

  环酮与手性N-烷基-O-酰基羟胺的反应可生成相应的α-氧酰基羰基化合物，其对映体过量率达89%。不对称诱导的水平受到溶剂极性、酸强度以及温度（影响较小）的影响。增加羟胺试剂中氮原子周围的立体障碍，可提高不对称诱导的水平，但这也会对转化反应的产率产生不利影响。通过对N-和O-取代基以及底物的考察，揭示了该方法的应用范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25293g

文献信息

• Synthesis of Novel C 2 Bishydroxamic Acid Ligands and their Application in Asymmetric Epoxidation Reactions
  作者：José L. Olivares-Romero、Tushar Janardan Pawar、Marco F. Valtierra-Galvan、Alfredo Rodríguez-Hernández、Alfonso Reyes-Luna、Israel Bonilla-Landa、Oscar García-Barradas、Felipe Barrera-Méndez

  DOI：10.1055/s-0042-1751481

  日期：2023.12

  Asymmetric oxidation reactions have significantly benefited from bishydroxamic Brønsted acid ligands, and they can proceed with remarkable stereoselectivity. Designing and synthesizing these ligands are essential for achieving high enantioselectivity in metal-catalyzed oxidation reactions. This paper presents a straightforward method for synthesizing novel phenyl-ring-centric bishydroxamic acids (BHA). A preliminary

  不对称氧化反应显着受益于双羟肟酸配体，并且它们可以以显着的立体选择性进行。设计和合成这些配体对于在金属催化氧化反应中实现高对映选择性至关重要。本文提出了一种合成新型苯环中心双异羟肟酸（BHA）的简单方法。对 Ti-BHA 催化反应的初步分析产生了具有异常对映体过量 (> 99% ee) 的不对称环氧化物。与此同时，正在进行的实验旨在提高反应转化率，以提高整体效率。
• Asymmetric α-oxyacylation of cyclic ketones
  作者：Deborah A. Smithen、Christopher J. Mathews、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1039/c2ob25293g

  日期：——

  Reaction of cyclic ketones with chiral N-alkyl-O-acyl hydroxylamines leads to the corresponding α-oxyacylated carbonyl compound in up to 89% ee. The levels of asymmetric induction were influenced by solvent polarity, acid strength and, to a lesser extent, temperature. Increasing the steric bulk around the nitrogen atom of the hydroxylamine reagent led to increased levels of asymmetric induction, which was also found to be detrimental to the yield observed for the transformation. Examination of N- and O-substituents along with substrates revealed the scope and limitations of the procedure.

  环酮与手性N-烷基-O-酰基羟胺的反应可生成相应的α-氧酰基羰基化合物，其对映体过量率达89%。不对称诱导的水平受到溶剂极性、酸强度以及温度（影响较小）的影响。增加羟胺试剂中氮原子周围的立体障碍，可提高不对称诱导的水平，但这也会对转化反应的产率产生不利影响。通过对N-和O-取代基以及底物的考察，揭示了该方法的应用范围和局限性。