10-ethoxy-1,5-dichloro-anthrone | 384803-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-ethoxy-1,5-dichloro-anthrone
• 英文别名: 10-Aethoxy-1,5-dichlor-anthron；1,5-dichloro-10-ethoxy-10H-anthracen-9-one
• CAS: 384803-69-4
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 307.176
• InChiKey: DCSRZCOZWQBBHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 10-ethoxy-1,5-dichloro-anthrone 生成 1,5,10-trichloro-anthrone
  参考文献：
  名称：

  Barnett; Cook; Matthews, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1925, vol. 44, p. 897

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5,9,9,10-pentachloro-9,10-dihydro-anthracene 在 乙醇 作用下， 生成 10-ethoxy-1,5-dichloro-anthrone
  参考文献：
  名称：

  Barnett; Cook; Matthews, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1925, vol. 44, p. 897

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Anthracenes. 3. Synthesis, Lipid Peroxidation and Cytotoxic Evaluation of 10-Substituted 1,5-Dichloro-9(10H)-anthracenone Derivatives.
  作者：Hsu-Shan HUANG、Pen-Yuan LIN、Jing-Min HWANG、Chi-Wei TAO、Hsien-Chin Hsu、Yu-Liang LAI

  DOI：10.1248/cpb.49.1288

  日期：——

  The synthesis of a series of 1,5-dichloro-9(10H)-anthracenones bearing O-linked and N-linked substituents in the 10-position are described. Previous studies have shown that 9-acyloxy 1,5-dichloroanthracenes and 9-acyloxy 1,8-dichloroanthracenes displayed a potential cytotoxic effect. These results have encouraged us in further investigation of potential anthracenone derivatives. Therefore, a series of 10-substituted 1,8-dichloro-9(10H)-anthracenone derivatives were synthesized. These compounds were evaluated for their ability to inhibit the growth of human oral epidermoid carcinoma cells (KB cell line), human cervical carcinoma cells of ME 180 (GBM 8401) and Chinese hamster ovary (CHO) cells, respectively. Compounds 3c and 4c of this series compare favorably in the KB cellular assay with mitoxantrone. Compound 4c showed combined inhibitory action against KB, GBM and CHO cell growth, respectively. In addition, redox property of the compounds for the inhibition of lipid peroxidation in model membranes was determined. Compounds 4b and 4d exhibited stronger antioxidant activity than ascorbic acid, (+)-α-tocopherol and mitoxantrone, respectively.

  本文介绍了一系列在 10 位上带有 O-连接和 N-连接取代基的 1,5-二氯-9(10H)-蒽酮的合成。以前的研究表明，9-乙酰氧基 1,5-二氯蒽和 9-乙酰氧基 1,8-二氯蒽具有潜在的细胞毒性作用。这些结果鼓励我们进一步研究潜在的蒽酮衍生物。因此，我们合成了一系列 10-取代的 1,8-二氯-9(10H)-蒽酮衍生物。对这些化合物分别抑制人口腔表皮癌细胞（KB 细胞系）、人宫颈癌细胞 ME 180（GBM 8401）和中国仓鼠卵巢细胞（CHO）生长的能力进行了评估。在 KB 细胞实验中，该系列的化合物 3c 和 4c 与米托蒽醌相比效果更佳。化合物 4c 分别对 KB、GBM 和 CHO 细胞的生长具有联合抑制作用。此外，还测定了化合物抑制模型膜脂质过氧化的氧化还原特性。化合物 4b 和 4d 的抗氧化活性分别强于抗坏血酸、(+)-α-生育酚和米托蒽醌。
• Barnett; Cook; Matthews, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 981
  作者：Barnett、Cook、Matthews

  DOI：——

  日期：——
• Barnett; Goodway, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 428
  作者：Barnett、Goodway

  DOI：——

  日期：——
• Barnett; Cook; Matthews, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1925, vol. 44, p. 897
  作者：Barnett、Cook、Matthews

  DOI：——

  日期：——