methyl N-[2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate | 1451051-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-[2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 1451051-71-0
• 化学式: C₉H₇BrF₃NO₂
• 分子量: 298.059
• InChiKey: JGCSEMVEFLBVOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl acetyl(3'-methoxy-4-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,6-dihydrophenanthridines via N,O-acetal TMS ethers

  摘要：

  A concise and high-yielding protocol for the synthesis of 5,6-dihydrophenanthridines is disclosed. The key feature includes a sequential reduction-cyclization reaction of N-acylcarbamates via N,O-acetal TMS ethers as a stable N-acyliminium ion precursor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.037
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-三氟甲苯苯胺 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl N-[2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性双功能膦-羧酸盐配体，用于钯（0）催化的对映选择性CH芳基化

  摘要：

  先前的对映选择性Pd 0催化的CH活化反应是通过手性辅助配体，手性碱或它们的双分子混合物通过一致的金属化-去质子化机理进行的。这项研究描述了基于双萘基支架的新手性双功能配体的开发，该萘并膦既包含膦又包含羧酸部分。最佳配体为解对称的C（sp 2）-H芳基化反应提供了高收率和对映选择性，从而导致5,6-二氢菲啶，而相应的单官能配体显示出低对映选择性。事实证明，该双功能体系适用于一系列取代的二氢菲啶，并允许消旋底物的平行动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.201712061

文献信息

• Synthesis of 5,6-dihydrophenanthridines via N,O-acetal TMS ethers
  作者：Won-Il Lee、Jong-Wha Jung、Jaebong Jang、Hwayoung Yun、Young-Ger Suh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.037

  日期：2013.9

  A concise and high-yielding protocol for the synthesis of 5,6-dihydrophenanthridines is disclosed. The key feature includes a sequential reduction-cyclization reaction of N-acylcarbamates via N,O-acetal TMS ethers as a stable N-acyliminium ion precursor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral Bifunctional Phosphine-Carboxylate Ligands for Palladium(0)-Catalyzed Enantioselective C−H Arylation
  作者：Lei Yang、Markus Neuburger、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201712061

  日期：2018.1.26

  Previous enantioselective Pd0‐catalyzed C−H activation reactions proceeding via the concerted metalation‐deprotonation mechanism employed either a chiral ancillary ligand, a chiral base, or a bimolecular mixture thereof. This study describes the development of new chiral bifunctional ligands based on a binaphthyl scaffold which incorporates both a phosphine and a carboxylic acid moiety. The optimal

  先前的对映选择性Pd 0催化的CH活化反应是通过手性辅助配体，手性碱或它们的双分子混合物通过一致的金属化-去质子化机理进行的。这项研究描述了基于双萘基支架的新手性双功能配体的开发，该萘并膦既包含膦又包含羧酸部分。最佳配体为解对称的C（sp 2）-H芳基化反应提供了高收率和对映选择性，从而导致5,6-二氢菲啶，而相应的单官能配体显示出低对映选择性。事实证明，该双功能体系适用于一系列取代的二氢菲啶，并允许消旋底物的平行动力学拆分。