2-(4-toluenesulfonyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindole | 17893-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-toluenesulfonyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindole
• 英文别名: 2-tosyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindole；2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindole；2-(Toluol-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-benzisoindol；2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1,3-dihydrobenzo[f]isoindole
• CAS: 17893-93-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 323.415
• InChiKey: JTUVYJOXHWERKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289-290 °C
• 沸点：
  520.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-tosyl-4-(trimethylsilyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2-(4-toluenesulfonyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindole
  参考文献：
  名称：

  脱氢狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  二烯的脱氢环加成反应在加热时会产生萘衍生物，二烯具有苯乙烯部分形式的二烯和炔部分形式的亲二烯体。发现该方法的关键要求是存在连接至炔部分的甲硅烷基，其迫使发生脱氢反应。

  DOI：

  10.1021/ol202283d

文献信息

• Nickel-catalyzed cocyclotrimerization of arynes with diynes; a novel method for synthesis of naphthalene derivatives
  作者：Jen-Chieh Hsieh、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/b415691a

  日期：——

  The NiBr2(dppe)–Zn system effectively catalyzes the [2 + 2 + 2] cocyclotrimerization of arynes with diynes, leading to substituted naphthalene derivatives in moderate to good yields. This cocyclotrimerization reaction shows excellent tolerance of functional groups and leads to products of 5- to 7-membered fused-ring sizes

  NiBr2(dppe)-Zn 系统能有效催化芳烃与二炔的[2 + 2 + 2]环三聚反应，从而以中等至良好的收率生成取代的萘衍生物。这种共环三聚反应对官能团有极好的耐受性，可生成 5 至 7 元熔环大小的产物
• Synthesis and reactivity of a 9-membered azaenediyne: importance of proximity effect in N-alkylation
  作者：Sandip Kumar Roy、Amit Basak

  DOI：10.1039/b601348a

  日期：——

  Synthesis of a 9-membered azaenediyne has been achieved for the first time via intramolecular N-alkylation; the importance of proximity of the reacting centres via cobalt carbonyl complexation of the acetylenic moiety and not the activation of propargylic carbon has been demonstrated.

  首次通过分子内 N-烷基化合成了一种 9 元偶氮杂环丁炔；通过乙炔基的羰基钴络合而不是丙炔基碳的活化，证明了反应中心接近的重要性。
• Dehydrogenative Diels–Alder Reaction
  作者：Takuya Ozawa、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol202283d

  日期：2011.10.7

  The dehydrogenative cycloaddition of dieneynes, which possess a diene in the form of a styrene moiety and a dienophile in the form of an alkyne moiety, produces naphthalene derivatives when heated. It was found that a key requirement of this process is the presence of a silyl group attached to the alkyne moiety, which forces a dehydrogenation reaction to occur.

  二烯的脱氢环加成反应在加热时会产生萘衍生物，二烯具有苯乙烯部分形式的二烯和炔部分形式的亲二烯体。发现该方法的关键要求是存在连接至炔部分的甲硅烷基，其迫使发生脱氢反应。