N-(3-(2-acetamido-2-oxoethyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)pivalamide | 1492040-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-(2-acetamido-2-oxoethyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)pivalamide
• 英文别名: N-[3-(2-acetamido-2-oxoethyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1492040-82-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 284.339
• InChiKey: VMJRJFUSKDFHAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(2-acetamido-2-oxoethyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)pivalamide 在 盐酸 、 亚硝酸异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （Z）-2-（5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基）-2-（乙氧基亚氨基）乙酸的改进合成

  摘要：

  改进的合成方法（Z）-2-（5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基）-2-（乙氧基亚氨基）乙酸（2a）是制备头孢洛林的重要中间体已开发出N-（3-氨基异恶唑-5-基）乙酰胺（8），总产率为47％。从（Z）中容易分离出关键中间体（Z）-N-（3-（2-乙酰氨基-1-（乙氧基亚氨基）-2-氧代乙基）-1,2,4-噻二唑-5-基）新戊酰胺（12a） / E）-N-（3-（2-乙酰氨基-1-（乙氧基亚氨基）-2-氧代乙基）-1,2,4-噻二唑-5-基）新戊酰胺。通过水解12a获得标题化合物2a，产率为83％，并且通过X射线单晶衍射分析确认了其结构。此外，分别由（E）-和（Z）-N-（3-（2-乙酰氨基-1-（乙氧基亚氨基）-2-氧代乙基）-1，2，4-噻二唑-5-基）新戊酰胺制备。肟羟基在不同条件下的醚化。

  DOI：

  10.2174/1570178611888140602160120
• 作为产物：
  描述：

  pivaloyl isothiocyanate 、 N-(3-aminoisoxazol-5-yl)acetamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以71%的产率得到N-(3-(2-acetamido-2-oxoethyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  （Z）-2-（5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基）-2-（乙氧基亚氨基）乙酸的改进合成

  摘要：

  改进的合成方法（Z）-2-（5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基）-2-（乙氧基亚氨基）乙酸（2a）是制备头孢洛林的重要中间体已开发出N-（3-氨基异恶唑-5-基）乙酰胺（8），总产率为47％。从（Z）中容易分离出关键中间体（Z）-N-（3-（2-乙酰氨基-1-（乙氧基亚氨基）-2-氧代乙基）-1,2,4-噻二唑-5-基）新戊酰胺（12a） / E）-N-（3-（2-乙酰氨基-1-（乙氧基亚氨基）-2-氧代乙基）-1,2,4-噻二唑-5-基）新戊酰胺。通过水解12a获得标题化合物2a，产率为83％，并且通过X射线单晶衍射分析确认了其结构。此外，分别由（E）-和（Z）-N-（3-（2-乙酰氨基-1-（乙氧基亚氨基）-2-氧代乙基）-1，2，4-噻二唑-5-基）新戊酰胺制备。肟羟基在不同条件下的醚化。

  DOI：

  10.2174/1570178611888140602160120

文献信息

• An Improved Synthesis of (Z)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2- (ethoxyimino) acetic Acid
  作者：Songqing Wang、Yi Yao、Kai Chen、Zhujun Fang、Lexian Tong、Weihui Zhong

  DOI：10.2174/1570178611888140602160120

  日期：2014.6

  An improved synthetic route of (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(ethoxyimino)acetic acid (2a), an important intermediate for the preparation of Ceftaroline, from N-(3-aminoisoxazol-5-yl)acetamide (8) in total yield of 47% has been developed. The key intermediate (Z)-N-(3-(2-acetamido-1-(ethoxyimino)-2-oxoethyl)-1,2,4-thiadiazol-5- yl)pivalamide (12a) was easily isolated from (Z/E)-N-(3-(2-a

  改进的合成方法（Z）-2-（5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基）-2-（乙氧基亚氨基）乙酸（2a）是制备头孢洛林的重要中间体已开发出N-（3-氨基异恶唑-5-基）乙酰胺（8），总产率为47％。从（Z）中容易分离出关键中间体（Z）-N-（3-（2-乙酰氨基-1-（乙氧基亚氨基）-2-氧代乙基）-1,2,4-噻二唑-5-基）新戊酰胺（12a） / E）-N-（3-（2-乙酰氨基-1-（乙氧基亚氨基）-2-氧代乙基）-1,2,4-噻二唑-5-基）新戊酰胺。通过水解12a获得标题化合物2a，产率为83％，并且通过X射线单晶衍射分析确认了其结构。此外，分别由（E）-和（Z）-N-（3-（2-乙酰氨基-1-（乙氧基亚氨基）-2-氧代乙基）-1，2，4-噻二唑-5-基）新戊酰胺制备。肟羟基在不同条件下的醚化。