1-(azidomethyl)-2,4-difluorobenzene | 622372-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(azidomethyl)-2,4-difluorobenzene
• 英文别名: 2,4-difluorobenzyl azide
• CAS: 622372-75-2
• 化学式: C₇H₅F₂N₃
• mdl: MFCD16691355
• 分子量: 169.134
• InChiKey: FVFRGKBIKRFGNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azidomethyl)-2,4-difluorobenzene 在 sodium dithionite 、 spermwhale myoglobin (H₆₄V,V₆₈A) 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2,4-二氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Efficient conversion of primary azides to aldehydes catalyzed by active site variants of myoglobin

  摘要：

  经过工程改造的肌红蛋白变种可以在水中且室温下高效催化将主要偶氮化合物转化为醛。

  DOI：

  10.1039/c5sc02857d
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟氯苄 在 sodium azide 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 以93%的产率得到1-(azidomethyl)-2,4-difluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  使用生物正交化学指导Siglec-唾液酸在活细胞上的相互作用

  摘要：

  终止细胞表面聚糖的唾液酸糖形成唾液酸结合免疫球蛋白样凝集素（Siglec）家族的配体，后者是免疫细胞表达的免疫调节受体。唾液酸和Siglecs之间的相互作用调节免疫系统，而像差则导致自身免疫和癌症等病理。由于缺乏特定的工具，很难研究活细胞之间的唾液酸/ Siglec相互作用。在这里，我们报告了一种糖工程方法来重塑唾液酸的活细胞及其与Siglecs的结合。使用生物正交化学，产生了具有六十多种不同唾液酸修饰的细胞文库，该文库显示出与不同Siglec家族成员的结合显着增加。合理的设计降低了交叉反应性，并导致发现了三种选择性Siglec-5 / 14配体。此外，携带针对Siglec-3的唾液酸配体的糖工程细胞抑制了Siglec-3的活化+单核细胞通过NF-κB和IRF途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201612193

文献信息

• Highly regioselective and sustainable solar click reaction: a new post-synthetic modified triazole organic polymer as a recyclable photocatalyst for regioselective azide–alkyne cycloaddition reaction
  作者：Dolly Yadav、Nem Singh、Tae Wu Kim、Jae Young Kim、No-Joong Park、Jin-Ook Baeg

  DOI：10.1039/c9gc00894b

  日期：——

  and regioselectivity. The reaction was studied for a series of substrates and the absolute regioselectivity of a representative triazole product has also been confirmed by X-ray crystallography. The proficiency and chemical orthogonality of the Ni-TLOP are remarkable and it shows enhanced efficiency and regioselectivity. The use of a recyclable photocatalyst and non-hazardous reagents makes the catalytic

  在寻找独特而有效的催化剂以使该过程高效，绿色和可持续的过程中，对药用活性1,2,3-三唑的合成一直进行了严格的审查。在这里，我们提出了一种新的可见光活性镍（II）Cyclam集成的三唑连接的有机聚合物（Ni-TLOP）光催化剂，具有出色的效率和区域选择性，可合成1,2,3-三唑化合物。研究了一系列底物的反应，并且还通过X射线晶体学证实了代表性三唑产物的绝对区域选择性。Ni-TLOP的熟练度和化学正交性非常出色，并且显示出更高的效率和区域选择性。可循环使用的光催化剂和非危险试剂的使用使催化系统具有可持续性和环境友好性。这种光催化的点击反应技术已成功应用于最畅销的抗癫痫药rufinamide的合成。
• Copper promoted synthesis of substituted quinolines from benzylic azides and alkynes
  作者：Ching-Zong Luo、Parthasarathy Gandeepan、Yun-Ching Wu、Wei-Chen Chen、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c5ra23065a

  日期：——

  novel copper promoted synthesis of substituted quinolines from various benzylic azides and internal alkynes has been demonstrated. The reaction features a broad substrate scope, high product yields and excellent regioselectivity. In contrast to the known two-step process of acid promoted [4 + 2] cycloaddition reaction and oxidation, the present methodology allows the synthesis of quinolines in a single

  已经证明了一种新颖的铜促进的由各种苄基叠氮化物和内部炔烃合成取代喹啉的方法。该反应具有广泛的底物范围，高产物收率和优异的区域选择性。与酸促进[4 + 2]环加成反应和氧化的已知两步方法相比，本方法可在中性反应条件下一步合成喹啉，并可用于合成具有生物活性的6-氯-2,3-二甲基-4-苯基喹啉（抗寄生虫剂）和3,4-二苯基喹啉-2（1 H）-one（p38αMAP激酶抑制剂）。可能的反应机理涉及将叠氮化苄重排至N-芳基丙氨酸（Schmidt反应），然后与内部炔烃进行分子间[4 + 2]环加成反应。
• Synthesis of 1,2,3-Triazole Derivatives of 4,4’-Dihydroxybenzophenone and Evaluation of Their Elastase Inhibitory Activity
  作者：Maria Dias、Thiago Gularte、Róbson Teixeira、Jorge Santos、Eduardo Pilau、Tiago Mendes、Antônio Demuner、Marcelo dos Santos

  DOI：10.21577/0103-5053.20180158

  日期：——

  The present investigation describes the synthesis of a series of novel triazole derivatives from 4,4’-dihydroxybenzophenone along with their elastase inhibitory activity. The 1,2,3-triazoles were obtained via the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction (CuAAC), also known as click reaction, between bis(4-(prop-2-yn-1-yloxy))benzophenone and several benzyl azides. It was found that five

  本研究描述了由4,4'-二羟基二苯甲酮合成一系列新型三唑衍生物及其弹性蛋白酶抑制活性。1,2,3-三唑是通过双（4-（prop-2-yn-1-yloxy））之间的铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）（也称为点击反应）获得的二苯甲酮和几种苄基叠氮化物。发现五种衍生物表现出显着的抑制作用，呈现最大抑制浓度（IC50）值的一半，范围为16.6至72.1μM。发现活性最高的化合物即双（4-（1-（4-碘苄基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）二苯甲酮（IC50 = 16.6±1.9μM）与弹性蛋白酶的抑制常数（Ki）为11.12μM，从而说明了竞争性抑制行为。进一步，
• Synthesis, inhibition properties against xanthine oxidase and molecular docking studies of dimethyl N-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate and (N-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4,5-diyl)dimethanol derivatives
  作者：Güler Yagiz、Samir Abbas Ali Noma、Aliye Altundas、Khattab Al-khafaji、Tugba Taskin-Tok、Burhan Ates

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104654

  日期：2021.3

  This study focused on synthesis various dimethyl N-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate and (N-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4,5-diyl)dimethanol derivatives under the conditions of green chemistry without the use of solvent and catalysts. Their inhibition properties were also investigated on xanthine oxidase (XO) activity. All dimethanol and dicarboxylate derivatives exhibited significant inhibition

  本研究重点合成了各种N - benzyl- 1H -1,2,3 -triazole-4,5-dicarboxylate和( N - benzyl- 1H -1,2,3 -triazole-4,5-diyl)在不使用溶剂和催化剂的情况下，在绿色化学条件下制备二甲醇衍生物。还研究了它们对黄嘌呤氧化酶 (XO) 活性的抑制特性。所有二甲醇和二羧酸衍生物均表现出显着的抑制活性，IC 50值范围为 0.71 至 2.25 μM。特别是，（1-（3-溴苄基）-1 ħ 1,2,3-三唑-4,5-二基）二甲醇（5C）和二甲基1-（4-氯苄基）-1 ħ 1,2,3- -triazole-4,5-dicarboxylate ( 6 g) 化合物被发现是最有希望的 XO 酶抑制衍生物，IC 50值分别为 0.71 和 0.73 μM。此外，双对接程序是在原子水平上评估复合抑制模式及其与蛋白质 (XO) 的相互作用。令人惊讶的是，对接结果显示出与
• Novel indole and triazole based hybrid molecules exhibit potent anti-adipogenic and antidyslipidemic activity by activating Wnt3a/β-catenin pathway
  作者：Sujith Rajan、Surendra Puri、Durgesh Kumar、Madala Hari Babu、Kripa Shankar、Salil Varshney、Ankita Srivastava、Abhishek Gupta、M. Sridhar Reddy、Anil N. Gaikwad

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.034

  日期：2018.1

  and indole derivatives have remarkable anti-obesity/antidyslipidemic activity. To harness the above-mentioned potential, a series of novel triazole clubbed indole derivatives were prepared using click chemistry and evaluated for anti-adipogenic activity. Based on the structure-activity relationship, essential functional groups which potentiate anti-adipogenic activity were identified. The lead compound

  肥胖和血脂异常是代谢综合征的两个方面，需要进一步关注。最近的研究表明三唑和吲哚衍生物具有显着的抗肥胖/抗血脂异常活性。为了利用上述潜力，使用点击化学方法制备了一系列新颖的三唑棒状吲哚衍生物，并评估了其抗脂肪形成的活性。基于结构-活性关系，确定了增强抗脂肪形成活性的基本官能团。铅化合物13米相比于1.67的IC-50值其父化合物显示出有效的抗脂肪生成活性 μM.在不同的细胞系（例如C3H10T1 / 2和hMSC）中进行了抗脂肪形成活性的进一步评估，结果均为阳性。化合物13m的抗脂肪形成作用在脂肪形成的早期最为显着，这是由有丝分裂克隆扩增过程中的G1到S期细胞周期停滞所驱动的。机理研究表明，化合物13m通过激活Wnt3a /β-catenin途径（已知的关键成脂基因PPARγ和C /EBPα的抑制剂）发挥抗脂肪形成作用。值得注意的是，在血脂异常的叙利亚金仓鼠模型中，化合物13m还降低了血清甘