(1R,2R)-N-[2-(N'-allyl-N'-benzylamino)cyclopentyl]acetamide | 928776-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N-[2-(N'-allyl-N'-benzylamino)cyclopentyl]acetamide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-[benzyl(prop-2-enyl)amino]cyclopentyl]acetamide
• CAS: 928776-88-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O
• 分子量: 272.39
• InChiKey: KHMZUKZZAPFRBY-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N-[2-(N'-allyl-N'-benzylamino)cyclopentyl]acetamide 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 硫代水杨酸 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,2R)-N-(2-benzylaminocyclopentyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成光学活性正交保护的反式-环戊烷-1,2-二胺衍生物的生物催化方法

  摘要：

  光学活性的一种直接的酶化学合成反式- Ñ，Ñ -dialkylcyclopentane -1,2-二胺已经有效地开发从它们的类似（±）起步-反式-2-（Ñ，ñ -二烷基氨基）cyclopentanols。该途径涉及外消旋氨基醇向外消旋二胺的一锅立体定向转化，以及随后借助于来自南极假丝酵母的脂肪酶-B催化的酰化反应的动力学拆分。仔细选择存在于二胺中的烷基取代基和应用于酶促反应的衍生化策略，可以轻松制备其他具有合成价值的光学活性物质反式-环戊烷-1,2-二胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo062205h
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-N-allyl-N-benzylcyclopentane-1,2-diamine 、 二碳酸二叔丁酯 、 乙酸乙酯 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2R)-N-[2-(N'-allyl-N'-benzylamino)cyclopentyl]acetamide 、 (1S,2S)-N-[2-(N'-allyl-N'-benzylamino)cyclopentyl]acetamide 、 tert-butyl (1S,2S)-N-[2-(N'-allyl-N'-benzylamino)cyclopentyl]carbamate 、 tert-butyl (1R,2R)-N-[2-(N'-allyl-N'-benzylamino)cyclopentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成光学活性正交保护的反式-环戊烷-1,2-二胺衍生物的生物催化方法

  摘要：

  光学活性的一种直接的酶化学合成反式- Ñ，Ñ -dialkylcyclopentane -1,2-二胺已经有效地开发从它们的类似（±）起步-反式-2-（Ñ，ñ -二烷基氨基）cyclopentanols。该途径涉及外消旋氨基醇向外消旋二胺的一锅立体定向转化，以及随后借助于来自南极假丝酵母的脂肪酶-B催化的酰化反应的动力学拆分。仔细选择存在于二胺中的烷基取代基和应用于酶促反应的衍生化策略，可以轻松制备其他具有合成价值的光学活性物质反式-环戊烷-1,2-二胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo062205h

文献信息

• A Biocatalytic Approach to Synthesizing Optically Active Orthogonally Protected <i>trans</i>-Cyclopentane-1,2-Diamine Derivatives
  作者：Javier González-Sabín、Vicente Gotor、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1021/jo062205h

  日期：2007.2.1

  A straightforward chemoenzymatic synthesis of optically active trans-N,N-dialkylcyclopentane-1,2-diamines has been efficiently developed starting out from their analogous (±)-trans-2-(N,N-dialkylamino)cyclopentanols. The route involves the one-pot stereospecific transformation of the racemic amino alcohols into racemic diamines and a subsequent kinetic resolution by means of lipase-B from Candida

  光学活性的一种直接的酶化学合成反式- Ñ，Ñ -dialkylcyclopentane -1,2-二胺已经有效地开发从它们的类似（±）起步-反式-2-（Ñ，ñ -二烷基氨基）cyclopentanols。该途径涉及外消旋氨基醇向外消旋二胺的一锅立体定向转化，以及随后借助于来自南极假丝酵母的脂肪酶-B催化的酰化反应的动力学拆分。仔细选择存在于二胺中的烷基取代基和应用于酶促反应的衍生化策略，可以轻松制备其他具有合成价值的光学活性物质反式-环戊烷-1,2-二胺衍生物。