N,N,N',N'-tetramethyl-2-[(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)oxy]propane-1,3-diamine | 245428-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetramethyl-2-[(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)oxy]propane-1,3-diamine
• CAS: 245428-87-9
• 化学式: C₁₃H₂₉BN₂O₃
• 分子量: 272.196
• InChiKey: APWPBWNSJZCHGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸甲酯 、 N,N,N',N'-tetramethyl-2-[(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)oxy]propane-1,3-diamine 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  溶液中手性硼酸盐配合物立体基团识别的观察

  摘要：

  1a 和 2e 的硼酸酯表现出硼中心的完全季铵化。通过与 2e 的任一氨基的硼中心配位形成的两个非对映体配合物 3 和 4 之间观察到平衡。在 -78°C 时，该平衡在 NMR 时间尺度上缓慢，并且观察到约 3:1 的非对映体比率。在室温下，观察到快速平衡，导致 3/4 中 2e 的二甲基氨基的两个 NMR 共振（1H 和 13C）。与 1h 和 1j 以及 2c 和 2d 的类似硼酸盐配合物的 NMR 特征的比较表明，这些共振各自对应于单个二甲氨基的两个甲基。化学位移差异仅源于二甲氨基与硼中心配位并形成的时间分数之间的差异，因此，直接衡量比率为 3/4。该比率在室温下为 63:37，这已通过质子化滴定实验得到证实。B(1a)(2e) 的这些 NMR 特征的阐明允许更快速地评估许多其他硼酸盐配合物中的对映基团识别，其范围在室温下从 57:43 到 67:33。硼酸盐复合物 B(1a)(2e)

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1775::aid-ejoc1775>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2,4-戊二醇 、 1,3-二(二甲氨基)-2-丙醇 在 硼酸三异丙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N,N,N',N'-tetramethyl-2-[(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)oxy]propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  溶液中手性硼酸盐配合物立体基团识别的观察

  摘要：

  1a 和 2e 的硼酸酯表现出硼中心的完全季铵化。通过与 2e 的任一氨基的硼中心配位形成的两个非对映体配合物 3 和 4 之间观察到平衡。在 -78°C 时，该平衡在 NMR 时间尺度上缓慢，并且观察到约 3:1 的非对映体比率。在室温下，观察到快速平衡，导致 3/4 中 2e 的二甲基氨基的两个 NMR 共振（1H 和 13C）。与 1h 和 1j 以及 2c 和 2d 的类似硼酸盐配合物的 NMR 特征的比较表明，这些共振各自对应于单个二甲氨基的两个甲基。化学位移差异仅源于二甲氨基与硼中心配位并形成的时间分数之间的差异，因此，直接衡量比率为 3/4。该比率在室温下为 63:37，这已通过质子化滴定实验得到证实。B(1a)(2e) 的这些 NMR 特征的阐明允许更快速地评估许多其他硼酸盐配合物中的对映基团识别，其范围在室温下从 57:43 到 67:33。硼酸盐复合物 B(1a)(2e)

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1775::aid-ejoc1775>3.0.co;2-1

文献信息

• Observation of Stereotopic Group Recognition in Chiral Borate Complexes in Solution
  作者：Jurriaan Huskens、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1775::aid-ejoc1775>3.0.co;2-1

  日期：1999.8

  The elucidation of these NMR characteristics of B(1a)(2e) allowed the more rapid evaluation of the enantiotopic group recognition in many other borate complexes, which range from 57:43 to 67:33 at room temperature. The recognition of the (after complexation) diastereotopic dimethylamino groups of 2e in the borate complex B(1a)(2e) was utilized in a consecutive methylation reaction, which yielded enantiomerically

  1a 和 2e 的硼酸酯表现出硼中心的完全季铵化。通过与 2e 的任一氨基的硼中心配位形成的两个非对映体配合物 3 和 4 之间观察到平衡。在 -78°C 时，该平衡在 NMR 时间尺度上缓慢，并且观察到约 3:1 的非对映体比率。在室温下，观察到快速平衡，导致 3/4 中 2e 的二甲基氨基的两个 NMR 共振（1H 和 13C）。与 1h 和 1j 以及 2c 和 2d 的类似硼酸盐配合物的 NMR 特征的比较表明，这些共振各自对应于单个二甲氨基的两个甲基。化学位移差异仅源于二甲氨基与硼中心配位并形成的时间分数之间的差异，因此，直接衡量比率为 3/4。该比率在室温下为 63:37，这已通过质子化滴定实验得到证实。B(1a)(2e) 的这些 NMR 特征的阐明允许更快速地评估许多其他硼酸盐配合物中的对映基团识别，其范围在室温下从 57:43 到 67:33。硼酸盐复合物 B(1a)(2e)