3-((2,5-二氧杂吡咯烷-1-基)硫)丙烷腈 | 356535-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-((2,5-二氧杂吡咯烷-1-基)硫)丙烷腈
• 英文名称: N-[(2-cyanoethyl)sulfanyl]succinimide
• 英文别名: N-(2-cyanoethylthio)succinimide；N-(2-cyanoethylmercapto)-succinimide；3-(succinimidosulfanyl)propanonitrile；2,5-Pyrrolidinedione, 1-[(2-cyanoethyl)thio]-；3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)sulfanylpropanenitrile
• CAS: 356535-36-9
• 化学式: C₇H₈N₂O₂S
• 分子量: 184.219
• InChiKey: LITZWUVNLFKOCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2,5-二氧杂吡咯烷-1-基)硫)丙烷腈 、 在 吡啶 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solution phase synthesis of ISIS 2922 (Vitravene) by the modified H-phosphonate approach

  摘要：

  Vitravene 的合成，一种 21 聚体硫代磷酸酯寡核苷酸 (d[Gp(s)Cp(s)Gp(s)Tp(s)Tp(s)Tp(s)Gp(s)Cp(s)Tp(s) Cp(s)Tp(s)Tp(s)Cp(s)Tp(s)Tp(s)Cp(s)Tp(s)Tp(s)Gp(s)Cp(s)G]) 通过修改报道了溶液中的 H-膦酸盐方法。所采用的合成策略仅涉及使用四种不同的三聚体构建模块。二聚体和三聚体嵌段是通过新型四组分程序制备的，其中偶联剂（二苯基氯代磷酸酯 5b）和硫转移试剂（N-[(2-氰基乙基硫基)琥珀酰亚胺] 19) 同时添加。结构单元和嵌段偶联反应的产率都非常令人满意。通过五步程序解封完全保护的 21-mer 38，得到 Vitravene，并以其钠盐形式分离出来。

  DOI：

  10.1039/b208802a
• 作为产物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3,3′-二硫代二(丙腈) 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67.3%的产率得到3-((2,5-二氧杂吡咯烷-1-基)硫)丙烷腈
  参考文献：
  名称：

  Solution phase synthesis of ISIS 2922 (Vitravene) by the modified H-phosphonate approach

  摘要：

  Vitravene 的合成，一种 21 聚体硫代磷酸酯寡核苷酸 (d[Gp(s)Cp(s)Gp(s)Tp(s)Tp(s)Tp(s)Gp(s)Cp(s)Tp(s) Cp(s)Tp(s)Tp(s)Cp(s)Tp(s)Tp(s)Cp(s)Tp(s)Tp(s)Gp(s)Cp(s)G]) 通过修改报道了溶液中的 H-膦酸盐方法。所采用的合成策略仅涉及使用四种不同的三聚体构建模块。二聚体和三聚体嵌段是通过新型四组分程序制备的，其中偶联剂（二苯基氯代磷酸酯 5b）和硫转移试剂（N-[(2-氰基乙基硫基)琥珀酰亚胺] 19) 同时添加。结构单元和嵌段偶联反应的产率都非常令人满意。通过五步程序解封完全保护的 21-mer 38，得到 Vitravene，并以其钠盐形式分离出来。

  DOI：

  10.1039/b208802a

文献信息

• Solution-Phase Synthesis of Phosphorothioate Oligonucleotides Using a Solid-Supported Acyl Chloride withH-Phosphonate Chemistry
  作者：Ilaria Adamo、Cécile Dueymes、Andreas Schönberger、Aude-Emmanuelle Navarro、Albert Meyer、Meinolf Lange、Jean-Louis Imbach、Fritz Link、François Morvan、Jean-Jacques Vasseur

  DOI：10.1002/ejoc.200500547

  日期：2006.1

  The synthesis of oligonucleotides from dimers to a hexamer by a H-phosphonate approach in solution using solid-supported acyl chloride is reported herein. This strategy avoids the use of chromatography. The work-ups have been simplified and involve filtration, aqueous extraction and precipitation. The synthesis was scaled up to 1 mmol for the dimers and 340 μmol for the hexamer. (© Wiley-VCH Verlag

  本文报道了使用固体负载的酰氯在溶液中通过 H-膦酸酯方法将寡核苷酸从二聚体合成为六聚体。该策略避免使用色谱法。后处理已被简化，包括过滤、水萃取和沉淀。二聚体的合成放大到 1 mmol，六聚体的合成放大到 340 μmol。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Process for the preparation of phosphorothioate triesters
  申请人：——

  公开号：US20030099981A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  A process for the synthesis of a phosphorothioate triester is provided. The process comprises the coupling of an H-phosphonate with an alcohol in the presence of a solution comprising both a coupling agent and a sulfur transfer agent. Preferably, the H-phosphorate and alcohol are protected nucleosides or oligonucleotides.

  提供一种合成磷酸硫酯三酯的过程。该过程包括在存在耦合剂和硫转移剂的溶液中，将H-膦酸酯与醇耦合。最好，H-膦酸酯和醇是受保护的核苷酸或寡核苷酸。
• An approach to the desulfurization of oligonucleotide phosphorothioates
  作者：Colin B. Reese、Hongbin Yan

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00322-8

  日期：2003.3

  Protected oligonucleotide phosphorothioates are converted by a two-step procedure into oligonucleotides with standard phosphodiester internucleotide linkages. The remaining protecting groups are then removed by ammonolysis.

  通过两步法将受保护的寡核苷酸硫代磷酸酯转化为具有标准磷酸二酯核苷酸间键的寡核苷酸。然后通过氨解除去其余的保护基。
• METHOD FOR PRODUCING OLIGONUCLEOTIDE
  申请人：Nissan Chemical Corporation

  公开号：EP3378869A1

  公开（公告）日：2018-09-26

  The invention provides a novel method for producing an oligonucleotide using a nucleoside or oligonucleotide that is easy to isolate and has high storage stability. The oligonucleotide production method includes a step of subjecting a nucleoside or oligonucleotide having a pseudo solid phase-protecting group in at least one location selected from the group consisting of 2'-position, 3'-position, 5'-position and a nucleobase moiety and having a 5'-hydroxyl group or a 3'-hydroxyl group, to H-phosphonation to convert the 5'-hydroxyl group or the 3'-hydroxyl group into an H-phosphonated form.

  本发明提供了一种使用核苷或寡核苷酸生产寡核苷酸的新方法，该方法易于分离且具有较高的储存稳定性。该寡核苷酸生产方法包括以下步骤：将至少在选自 2'-位、3'-位、5'-位和核碱基分子组成的组中的一个位置上具有伪固相保护基团且具有 5'-羟基或 3'-羟基的核苷或寡核苷酸进行 H-膦化，以将 5'-羟基或 3'-羟基转化为 H-膦化形式。
• METHOD FOR PRODUCING OLIGONUCLEOTIDE HAVING PHOSPHOROTHIOATE SITE
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP3950698A1

  公开（公告）日：2022-02-09

  A method for producing an oligonucleotide having a phosphorothioated site, including a step of obtaining a phosphite form or a phosphorous acid diester form by coupling a nucleoside, nucleotide or oligonucleotide wherein a 5'-hydroxy group is not protected, and other group is optionally protected by a protecting group used for nucleic acid synthesis or bonded to a solid phase carrier, and a nucleoside, nucleotide or oligonucleotide wherein a 3'-hydroxy group or a 3'-amino group is modified by a method for forming a phosphite form or a phosphorous acid diester form, and other group is optionally protected by a protecting group used for nucleic acid synthesis in the presence of an antioxidant.

  一种生产具有硫代磷酸位点的寡核苷酸的方法，包括通过偶联核苷、核苷酸或寡核苷酸获得亚磷酸形式或磷酸二酯形式的步骤，其中核苷、核苷酸或寡核苷酸的5'-羟基未被保护，其他基团可选择被用于核酸合成的保护基团保护或键合到固相载体上、以及核苷、核苷酸或寡核苷酸，其中 3'-羟基或 3'-氨基通过形成亚磷酸酯形式或磷酸二酯形式的方法进行修饰，而其他基团可选择被用于核酸合成的保护基团在抗氧化剂存在下进行保护。