2-(benzothiazol-2-yl)-2,2-difluoro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanol | 294182-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzothiazol-2-yl)-2,2-difluoro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-1-(2,4-difluorophenyl)-2,2-difluoroethanol
• CAS: 294182-21-1
• 化学式: C₁₅H₉F₄NOS
• 分子量: 327.302
• InChiKey: PWLFLHXCORZYRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzothiazol-2-yl)-2,2-difluoro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-[difluoro[2-(2,4-difluorophenyl)-2-oxiranyl]methyl]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(heteroaryl)methyl Moiety.

  摘要：

  新型1, 2, 4-三氮唑化合物（1），具有二氟(杂环基)甲基结构，通过1-芳基-2, 2-二氟-2-(杂环基)乙酮（2）的设计与合成而得，该中间体通过两种途径制备：一种是从乙基2, 2-二氟(杂环基)乙酸酯与苯基锂反应开始（途径A），另一种则是从氯二氟(杂环基)甲烷与苯甲醛反应开始（途径B）。除了化合物1g外，所有化合物1均表现出体外抗真菌活性，尤其是(+)-1f，其活性与伊曲康唑相当甚至更优。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.982
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯甲醛 、 2-[氯(二氟)甲基]-1,3-苯并噻唑 在 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以57.7%的产率得到2-(benzothiazol-2-yl)-2,2-difluoro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(heteroaryl)methyl Moiety.

  摘要：

  新型1, 2, 4-三氮唑化合物（1），具有二氟(杂环基)甲基结构，通过1-芳基-2, 2-二氟-2-(杂环基)乙酮（2）的设计与合成而得，该中间体通过两种途径制备：一种是从乙基2, 2-二氟(杂环基)乙酸酯与苯基锂反应开始（途径A），另一种则是从氯二氟(杂环基)甲烷与苯甲醛反应开始（途径B）。除了化合物1g外，所有化合物1均表现出体外抗真菌活性，尤其是(+)-1f，其活性与伊曲康唑相当甚至更优。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.982