3-ethoxycarbonyl-2-(4-formylphenyl)-2,5-dihydrofuran | 1186077-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-2-(4-formylphenyl)-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 2-(4-formylphenyl)-3-ethoxycarbonyl-2,5-dihydrofuran；Ethyl 2-(4-formylphenyl)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• CAS: 1186077-99-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: FRKMCBSWCQZYAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromobut-2-ynoate 、 3-ethoxycarbonyl-2-(4-formylphenyl)-2,5-dihydrofuran 在 indium 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到3-ethoxycarbonyl-2-[4-(2-ethoxycarbonyl-1-hydroxybuta-2,3-dienyl)phenyl]-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Alkyl- and Aryl-3-ethoxycarbonyl-2,5-dihydrofurans through Gold-Catalyzed Intramolecular Hydroalkoxylation

  摘要：

  Treatment of a wide range of functionalized hydroxyallenic esters with 5 mol % Ph3PAuCl and 5 mol % AgOTf in CH2Cl2 at 25 degrees C for l h produced selectively 2-alkyl- and aryl-3-ethoxycarbony1-2,5-dihydrofurans in good to excellent yield through intramolecular hydroalkoxylation by a 5-endo mode.

  DOI：

  10.1021/jo101474s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(4-formylphenyl)hydroxymethyl]buta-2,3-dienoate 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-ethoxycarbonyl-2-(4-formylphenyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Alkyl- and Aryl-3-ethoxycarbonyl-2,5-dihydrofurans through Gold-Catalyzed Intramolecular Hydroalkoxylation

  摘要：

  Treatment of a wide range of functionalized hydroxyallenic esters with 5 mol % Ph3PAuCl and 5 mol % AgOTf in CH2Cl2 at 25 degrees C for l h produced selectively 2-alkyl- and aryl-3-ethoxycarbony1-2,5-dihydrofurans in good to excellent yield through intramolecular hydroalkoxylation by a 5-endo mode.

  DOI：

  10.1021/jo101474s

文献信息

• Synthesis of 2-Alkyl- and Aryl-3-ethoxycarbonyl-2,5-dihydrofurans through Gold-Catalyzed Intramolecular Hydroalkoxylation
  作者：Dahan Eom、Dongjin Kang、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo101474s

  日期：2010.11.5

  Treatment of a wide range of functionalized hydroxyallenic esters with 5 mol % Ph3PAuCl and 5 mol % AgOTf in CH2Cl2 at 25 degrees C for l h produced selectively 2-alkyl- and aryl-3-ethoxycarbony1-2,5-dihydrofurans in good to excellent yield through intramolecular hydroalkoxylation by a 5-endo mode.