6-(3-methoxybenzene)isoquinoline | 1337563-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-methoxybenzene)isoquinoline
• 英文别名: Isoquinoline, 6-(3-methoxyphenyl)-；6-(3-methoxyphenyl)isoquinoline
• CAS: 1337563-02-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: UWQGIIRNCAPNBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  400.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-methoxybenzene)isoquinoline 、 苯甲酰乙酸 、 对甲苯磺酰氯 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-(6-(3-methoxyphenyl)-2-tosyl-1,2-dihydroisoquinolin-1-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  异喹啉与 β-酮酸和磺酰氯在水中的无催化剂脱羧脱芳构化：获得二氢异喹啉衍生物

  摘要：

  通过异喹啉与 β-酮酸和磺酰氯的三组分缩合，开发了一种用于获得二氢异喹啉衍生物的高效、简洁的无催化剂一锅法合成方案。这种涉及脱羧脱芳构化的转化在温和和水介导的条件下效果很好。该协议允许不同的官能团，以良好的产量提供二氢异喹啉产品。

  DOI：

  10.1039/d0ob01799j
• 作为产物：
  描述：

  m-Methoxyphenyltrichlorsilan 在 sodium hexafluorosilicate 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 6-(3-methoxybenzene)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Hiyama Cross-Coupling of Aryltrifluorosilanes with Aryl and Heteroaryl Chlorides

  摘要：

  An efficient, palladium-catalyzed Hiyama cross-coupling reaction of aryltrifluorosilanes with aryl chlorides has been developed. A wide variety of functionalized biaryl derivatives were isolated in good to excellent yields. The scope of this reaction has also been extended to heteroaryl chlorides, affording the corresponding heterobiaryl compounds in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo201840n

文献信息

• The catalyst-free decarboxylative dearomatization of isoquinolines with β-keto acids and sulfonyl chlorides in water: access to dihydroisoquinoline derivatives
  作者：Yutong Zhang、Fuzhong Han、Lina Jia、Xiangping Hu

  DOI：10.1039/d0ob01799j

  日期：——

  An efficient and concise catalyst-free one-pot synthetic protocol for obtaining dihydroisoquinoline derivatives has been developed via the three-component condensation of isoquinolines with β-keto acids and sulfonyl chlorides. This transformation involving decarboxylative dearomatization worked well under mild and water-mediated conditions. The protocol tolerates diverse functional groups, furnishing

  通过异喹啉与 β-酮酸和磺酰氯的三组分缩合，开发了一种用于获得二氢异喹啉衍生物的高效、简洁的无催化剂一锅法合成方案。这种涉及脱羧脱芳构化的转化在温和和水介导的条件下效果很好。该协议允许不同的官能团，以良好的产量提供二氢异喹啉产品。
• Palladium-Catalyzed Hiyama Cross-Coupling of Aryltrifluorosilanes with Aryl and Heteroaryl Chlorides
  作者：Gary A. Molander、Laura Iannazzo

  DOI：10.1021/jo201840n

  日期：2011.11.4

  An efficient, palladium-catalyzed Hiyama cross-coupling reaction of aryltrifluorosilanes with aryl chlorides has been developed. A wide variety of functionalized biaryl derivatives were isolated in good to excellent yields. The scope of this reaction has also been extended to heteroaryl chlorides, affording the corresponding heterobiaryl compounds in high yields.