2-ethyl-3-{4-[(E)-3-(4-isopropylpiperazin-1-yl)prop-1-enyl]benzyl}-5,7-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1197879-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-ethyl-3-{4-[(E)-3-(4-isopropylpiperazin-1-yl)prop-1-enyl]benzyl}-5,7-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: (E)-2-ethyl-3-(4-(3-(4-isopropylpiperazin-1-yl)prop-1-en-1-yl)benzyl)-5,7-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine；2-ethyl-3-{4-[(E)-3-(4-isopropyl-piperazin-1-yl)-propenyl]-benzyl}-5,7-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine；GPR4 antagonist 1；2-ethyl-5,7-dimethyl-3-[[4-[(E)-3-(4-propan-2-ylpiperazin-1-yl)prop-1-enyl]phenyl]methyl]imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1197879-16-5
• 化学式: C₂₇H₃₇N₅
• 分子量: 431.624
• InChiKey: UAMIBPKKKLTAKG-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基-3-吡啶甲酰胺 在 二(三叔丁基膦)钯 、 dicyclohexylmethylamine 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 magnesium chloride 、 (cyanomethyl)trimethylphosphonium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 39.91h， 生成 2-ethyl-3-{4-[(E)-3-(4-isopropylpiperazin-1-yl)prop-1-enyl]benzyl}-5,7-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成对伤害感受，炎症和血管生成具有调节作用的有效和口服活性GPR4拮抗剂

  摘要：

  GPR4是一种G蛋白偶联受体，起质子传感器的作用，可被细胞外酸性pH激活，并被认为在与多种炎性疾病相关的酸中毒中起着关键作用。从高通量筛选命中1开始，开发了一种口服活性GPR4拮抗剂39c。该化合物显示出有效的细胞活性，并且在血管生成，炎症和疼痛的动物模型中有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.050

文献信息

• IMIDAZO PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Taracido Ivan Cornella

  公开号：US20090291942A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The invention relates to novel imidazopyridine derivatives and to their use in the treatment of diseases and disorders which may e.g. involve angiogenesis and/or pain, including autoimmune and inflammatory diseases.

  这项发明涉及新型咪唑吡啶衍生物及其在治疗可能涉及血管生成和/或疼痛的疾病和紊乱中的应用，包括自身免疫和炎症性疾病。
• PYRAZOLO PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：MILTZ Wolfgang

  公开号：US20120252778A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to pyrazolo pyrimidine derivatives, to methods of preparing these, to combinations and pharmaceutical composition comprising these, and to their use in the treatment of diseases and disorders which may for example involve autoimmune diseases, angiogenesis, pain, and/or inflammatory diseases.

  本发明涉及吡唑并嘧啶衍生物，涉及制备这些衍生物的方法，涉及包含这些衍生物的组合物和药物组合物，以及它们在治疗可能涉及自身免疫疾病、血管生成、疼痛和/或炎症性疾病的疾病和紊乱中的用途。
• COMPOUNDS FOR USE IN GASTRIC COMPLICATION
  申请人：Christ Andreas

  公开号：US20150216867A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to the use of low molecular weight (lmw) compounds, especially lmw compounds with GPR4-affinity, in the treatment of diseases and disorders which includes gastroesophageal reflux disease (GERD), and/or non-erosive reflux disease (NERD) and the like.

  本发明涉及低分子量化合物（LMW），特别是具有GPR4亲和力的LMW化合物在治疗疾病和疾病中的应用，包括胃食管反流病（GERD）和/或非侵蚀性反流病（NERD）等。
• US8748435B2
  申请人：——

  公开号：US8748435B2

  公开（公告）日：2014-06-10
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS GPR4 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOPYRIDINE COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GPR4
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009144201A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to novel imidazopyridine derivatives and to their use in the treatment of diseases and disorders which may e.g. involve angiogenesis and/or pain, including autoimmune and inflammatory diseases.