2-(2,2-bis(phenylsulfonyl)vinyl)naphthalene | 1072831-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,2-bis(phenylsulfonyl)vinyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[2,2-Bis(benzenesulfonyl)ethenyl]naphthalene；2-[2,2-bis(benzenesulfonyl)ethenyl]naphthalene
• CAS: 1072831-45-8
• 化学式: C₂₄H₁₈O₄S₂
• 分子量: 434.537
• InChiKey: BKNQJZSUFLFJNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-bis(phenylsulfonyl)vinyl)naphthalene 、 二苯亚甲基甘氨酸甲酯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 （Rp）-2-（叔丁硫基）-1-（二苯基膦基）二茂铁 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(2S,3R)-methyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(naphthalen-2-yl)-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过CuI催化的1,4-加成的甘氨酸亚胺向β-取代的宝石双活化烯烃的对映体合成β-支化α-氨基酸

  摘要：

  分支出！催化不对称共轭加成的甘氨酸Schiff碱至β -取代的宝石-diactivated质子转移条件下迈克尔受体给出的各种β-α支链氨基酸（参见方案; DPM =二苯基亚甲基，EWG =吸电子基团）具有优良的非对映体水平（通常是syn / anti > 90:10）和对映体控制（90–99％  ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100374
• 作为产物：
  描述：

  双苯磺酸甲烷 、 2-萘甲醛 在 potassium fluoride 、 二乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2,2-bis(phenylsulfonyl)vinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  由1,1-双（苯磺酰基）烯烃和KCN立体选择性单锅合成顺式1,2-二氰基烯烃

  摘要：

  在相转移条件下，无过渡金属的1,1,1-双（苯磺酰基）烯烃与KCN的一锅反应可以合成高收率的顺式1,2-二氰基烯烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801504

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Decarboxylative Michael Addition of β-Keto Acids to Dicyanoolefins and Disulfonylolefins
  作者：Yi Wei、Ran Guo、Yanfeng Dang、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/adsc.201600485

  日期：2016.9.1

  A convenient organocatalytic enantioselective decarboxylative Michael addition of β‐keto acids to dicyanoolefins and disulfonylolefins is realized. In the presence of saccharide‐derived chiral amino thioureas, the reaction proceeded smoothly to afford a wide range of the Michael adducts in 62–99% yield with 70–94% ee. Moreover, one of the chiral adducts obtained could be readily converted into the

  实现了将β-酮酸方便地有机催化对映选择性脱羧迈克尔加成到二氰基烯烃和二磺酰基烯烃中。在糖衍生的手性氨基硫脲的存在下，反应顺利进行，以62-99％的收率和70-94％ee的收率提供了多种迈克尔加合物。此外，所获得的手性加合物之一可以容易地在四个步骤中以85％ee转化为单氟化产物，总产率为68％。
• Organocatalytic Michael Addition of Aldehydes to Vinyl Sulfones: Enantioselective α-Alkylations of Aldehydes and Their Derivatives
  作者：Qiang Zhu、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol8019296

  日期：2008.11.6

  Organocatalytic asymmetric Michael reaction of unmodified aldehydes to vinyl sulfones catalyzed by silylated biarylprolinol afforded the desired Michael products with exceptional enantioselectivity. The described enantioselective addition to vinyl sulfones, in combination with desulfonation, offers a unique, asymmetric entry to alpha-alkylated aldehydes and their derivatives.

  甲硅烷基化的联芳基脯氨醇催化的未修饰醛与乙烯基砜的有机催化不对称迈克尔反应提供了所需的迈克尔产物，且具有出色的对映选择性。所述的乙烯基砜的对映选择性加成与脱硫结合提供了α-烷基化醛及其衍生物的独特，不对称入口。
• Enantiocontrolled Synthesis of β‐Branched α‐Amino Acids by Using Cu ^I ‐Catalyzed 1,4‐Addition of Glycine Imines to β‐Substituted <i>gem</i> ‐Diactivated Olefins
  作者：Jorge Hernández‐Toribio、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.201100374

  日期：2011.5.27

  Branching out! The catalytic asymmetric conjugate addition of glycinate Schiff bases to β‐substituted gem‐diactivated Michael acceptors under proton transfer conditions gives a variety of β‐branched α‐amino acids (see scheme; Dpm=diphenylmethylene, EWG=electron‐withdrawing group) with excellent levels of diastereo‐ (typically syn/anti >90:10) and enantiocontrol (90–99 % ee).

  分支出！催化不对称共轭加成的甘氨酸Schiff碱至β -取代的宝石-diactivated质子转移条件下迈克尔受体给出的各种β-α支链氨基酸（参见方案; DPM =二苯基亚甲基，EWG =吸电子基团）具有优良的非对映体水平（通常是syn / anti > 90:10）和对映体控制（90–99％  ee）。
• Stereoselective One-Pot Synthesis of <i>cis</i> -1,2-Dicyanoalkenes from 1,1-Bis(benzenesulfonyl)alkenes and KCN
  作者：Yue Zhang、Yi Wei、Shen Li、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201801504

  日期：2019.1.10

  cis‐1,2‐Dicyanoalkenes can be synthesized in good to high yields by a transition‐metal‐free one‐pot reaction of 1,1‐bis(benzenesulfonyl)alkenes with KCN under phase‐transfer conditions.

  在相转移条件下，无过渡金属的1,1,1-双（苯磺酰基）烯烃与KCN的一锅反应可以合成高收率的顺式1,2-二氰基烯烃。