1-methyl-4-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 1859-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 4-benzyl-1,2,3,6-tetrahydro-1-methylpyridine；4-benzyl-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine；1-Methyl-4-benzyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin；4-Benzyl-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine；4-benzyl-1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 1859-28-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: ARYZGNSJMRABMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-86 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 、 间氯过氧苯甲酸 生成 4-benzyl-1-methyl-1-oxido-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-ium;3-chlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  NAIMAN, NOREEN;ROLLEMA, HANS;JOHNSON, ELIZABETH;CASTAGNOLI, NEAL (JR), CHEM. RES. TOXICOL., 3,(1990) N, C. 133-138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-1-methylpyridinium iodide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-methyl-4-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  桥环含氮化合物。第5部分。2，6-甲基-3-苯甲氮酮环系统的合成

  摘要：

  描述了顺式和反式-4-苄基和4-（3-甲氧基苄基）-2-甲氧基羰基-1-甲基哌啶的合成；参见下文。从这些化合物获得的氨基酸和氨基醇无法环化。已制备出顺式-2-苄基-4-乙氧基羰基-1-甲基哌啶，其氨基酸盐酸盐在160°C的多磷酸中环化，得到2,4,5,6,7-六氢-3-甲基-2， 6-methano-1 H -3-benzazonin-7-将其转化为几种衍生物。水解并环化通过两种途径获得的4-苄基-4-乙氧基羰基-1-甲基哌啶，得到N-甲基螺并[茚满-2,4'-哌啶] -1-酮，其也被转化为几种衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19810001754

文献信息

• Tricyclic Compounds Useful as Inhibitors of Kinases
  申请人：Truchon Jean-Francois

  公开号：US20100048551A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention provides inhibitors of kinases, specifically IκB kinases, JAK1, JAK2, JAK3 and TYK2. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting said kinase activity by administering the compound to a patient in need of treatment for myeloproliferative disorders, cancer or NF-κB-mediated diseases.

  本发明提供了激酶抑制剂，特别是IκB激酶、JAK1、JAK2、JAK3和TYK2的抑制剂。本发明还提供了包含这种抑制性化合物的组合物，并通过将该化合物用于需要治疗骨髓增生性疾病、癌症或NF-κB介导疾病的患者来抑制该激酶活性的方法。
• Flexible N-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine analog: synthesis and monoamine oxidase catalyzed bioactivation
  作者：S. Mbera Ngale Efange、R. H. Michelson、R. P. Remmel、R. J. Boudreau、A. K. Dutta、A. Freshler

  DOI：10.1021/jm00174a007

  日期：1990.12

  Eighteen analogues of N-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP) were synthesized and evaluated as substrates of monoamine oxidase. In general, the flexible analogues, characterized by the presence of a methylene (or ethylene) bridge between the aryl/heteroaryl and tetrahydropyridyl moieties, were better substrates of the enzyme than the conformationally restricted MPTP. It is suggested that the increased oxidative activity of these flexible analogues reflects enhanced binding due to the ability of the C-4-aryl/heteroaryl substituent to gain access to a hydrophobic pocket within the substrate binding site.
• NAIMAN, NOREEN;ROLLEMA, HANS;JOHNSON, ELIZABETH;CASTAGNOLI, NEAL (JR), CHEM. RES. TOXICOL., 3,(1990) N, C. 133-138
  作者：NAIMAN, NOREEN、ROLLEMA, HANS、JOHNSON, ELIZABETH、CASTAGNOLI, NEAL (JR)

  DOI：——

  日期：——
• PROCTOR G. R.; SMITH F. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 6, 1754-1762
  作者：PROCTOR G. R.、 SMITH F. J.

  DOI：——

  日期：——
• TRICYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF KINASES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1954290B1

  公开（公告）日：2012-07-25