3-((异丙基氨基)甲基)苯甲腈 | 90389-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-((异丙基氨基)甲基)苯甲腈
• 英文名称: 3-[(isopropylamino)methyl]benzonitrile
• 英文别名: 3-((Isopropylamino)methyl)benzonitrile；3-[(propan-2-ylamino)methyl]benzonitrile
• CAS: 90389-99-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD09803236
• 分子量: 174.246
• InChiKey: CMQLCPBTRMQLEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 3-((异丙基氨基)甲基)苯甲腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl N-(3-cyanobenzyl)-N-isopropyl-beta-alaninate
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE

  摘要：

  该发明涉及化合物的公式(I)；其中R1、R2、Ra、Rb、W、Q和S具有权利要求1中给定的含义。这些化合物在治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化症等方面是有用的。

  公开号：

  WO2010112461A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-((异丙基氨基)甲基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Benzylamines: synthesis and evaluation of antimycobacterial properties

  摘要：

  The synthesis of benzylamines with various N-alkyl chains and substituents in the aromatic system as well as their evaluation on Mycobacterium tuberculosis H 37 Ra are described. The most active compounds in this test, N-methyl-3-chlorobenzylamine (19, MIC 10.2 micrograms/mL), N-methyl-3,5-dichlorobenzylamine (93, MIC 10.2 micrograms/mL), and N-butyl-3,5-difluorobenzylamine (103, MIC 6.4 micrograms/mL), also exhibited a marked inhibitory effect on Mycobacterium marinum and Mycobacterium lufu used for the determination of antileprotic properties. The combinations of 93 with aminosalicylic acid, streptomycin, or dapsone exert marked supra-additive effects on M. tuberculosis H 37 Ra.

  DOI：

  10.1021/jm00375a005

文献信息

• Part 1: Notch-sparing γ-secretase inhibitors: The identification of novel naphthyl and benzofuranyl amide analogs
  作者：Dai Lu、Han-Xun Wei、Jing Zhang、Yongli Gu、Pamela Osenkowski、Wenjuan Ye、Dennis J. Selkoe、Michael S. Wolfe、Corinne E. Augelli-Szafran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.040

  日期：2016.5

  benzyl-isopropyl-amide] which showed similar biological activity to compound 1. Synthesis and evaluation of a series of amide analogs resulted in benzofuranyl amide analogs that showed promising Notch-sparing γ-secretase inhibitory effects. This class of compounds may serve as a novel lead series for further study in the development of γ-secretase inhibitors.

  γ-秘密酶是直接参与淀粉样蛋白β肽（Aβ）产生的两种蛋白酶之一，该蛋白在阿尔茨海默氏病中致病。抑制γ-分泌酶以抑制Aβ的产生不应阻止其替代底物之一Notch1受体的加工，因为干扰Notch1信号传导会导致严重的毒性作用。在我们的研究过程中，鉴定出对Notch具有APP选择性的γ-分泌酶抑制剂，发现1 [3-（苄基（异丙基）氨基）-1-（萘-2-基）丙烷-1-酮]具有抑制作用。 γ分泌酶介导的Aβ产生，而不会干扰纯化酶测定中γ分泌酶介导的Notch加工。由于1在化学上不稳定，为提高该化合物的稳定性而做出的努力导致了2的鉴定。显示与化合物1相似的生物活性的[萘-2-甲酸苄基-异丙基-酰胺] 。一系列酰胺类似物的合成和评估产生了苯并呋喃基酰胺类似物，其显示出有希望的保留Notch的γ-分泌酶抑制作用。这类化合物可以作为新的先导系列，用于进一步研究γ分泌酶抑制剂的研究。
• OXADIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Quattropani Anna

  公开号：US20120035226A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention relates to oxadiazole compounds of formula I. The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis.

  本发明涉及式I的噁唑烷化合物。这些化合物在治疗自身免疫性疾病（例如多发性硬化症）方面是有用的。
• Oxadiazole derivatives
  申请人：Quattropani Anna

  公开号：US08802704B2

  公开（公告）日：2014-08-12

  The invention relates to oxadiazole compounds of formula I. The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis.

  本发明涉及式I的噁唑化合物。该化合物可用于治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化症等。
• NOVEL BICYCLIC BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：ZENITH EPIGENETICS CORP.

  公开号：US20160159801A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The invention relates to substituted bicyclic compounds, which are useful for inhibition of BET protein function by binding to bromodomains, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and use of the compounds and compositions in therapy.

  该发明涉及用于通过结合溴域抑制BET蛋白功能的取代双环化合物，包括这些化合物的制药组合物以及在治疗中使用这些化合物和组合物。
• Bicyclic bromodomain inhibitors
  申请人：ZENITH EPIGENETICS LTD.

  公开号：US10010556B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  The invention relates to substituted bicyclic compounds, which are useful for inhibition of BET protein function by binding to bromodomains, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and use of the compounds and compositions in therapy.

  本发明涉及取代的双环化合物，这些化合物可通过与溴结构域结合来抑制 BET 蛋白的功能；本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在治疗中的应用。