3-((萘-2-氧基)甲基)苯甲酸 | 438464-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-((萘-2-氧基)甲基)苯甲酸
• 英文名称: 3-(Naphthalen-2-yloxymethyl)-benzoic acid
• 英文别名: 3-[(Naphthalen-2-yloxy)methyl]benzoic acid；3-(naphthalen-2-yloxymethyl)benzoic acid
• CAS: 438464-01-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• mdl: MFCD03419432
• 分子量: 278.307
• InChiKey: AVUARZXMXUBPBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((萘-2-氧基)甲基)苯甲酸 在 草酰氯 、 Claisen's alkali 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[3-(Naphthalen-2-yloxymethyl)-benzoylamino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  [[[（萘甲氧基甲氧基）-和[[（喹啉基甲氧基）苯基]氨基]氧代链烷酸酯的合成。一系列新的白三烯D4拮抗剂和5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列新型的[[（（萘基甲氧基）-和[[（喹啉基甲氧基）苯基]氨基]氧代链烷酸酯。在体外测试了这些化合物作为大鼠多形核白细胞（PMN）5-脂氧合酶（LO）的抑制剂以及卵白蛋白（OA）和白三烯D4（LTD4）诱导的豚鼠（GP）支气管痉挛的抑制剂。GP中许多萘化合物是5-LO的有效抑制剂，而一些喹啉基化合物是LTD4介导的支气管痉挛的有效抑制剂。最有效的萘化合物4-[[[3-（2-萘甲氧基甲氧基）苯基]羟基氨基] -4-氧代丁酸甲酯（6v）在5-LO分析中的IC50为0.6 microM。体内最有效的化合物4-[[[3-（2-喹啉基甲氧基）苯基]羟基氨基] -4-氧代丁酸甲酯（6e）的ED50为3.3 mg / kg，为27。分别针对LTD4-和OA引起的支气管痉挛分别为4 mg / kg（十二指肠内）。当作为LTD4诱导的分离GP气管螺旋带收缩的拮抗剂进行测试时，显示6e是竞争性抑制剂，pKB值为5

  DOI：

  10.1021/jm00158a019
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴甲基)苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3-((萘-2-氧基)甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [[[（萘甲氧基甲氧基）-和[[（喹啉基甲氧基）苯基]氨基]氧代链烷酸酯的合成。一系列新的白三烯D4拮抗剂和5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列新型的[[（（萘基甲氧基）-和[[（喹啉基甲氧基）苯基]氨基]氧代链烷酸酯。在体外测试了这些化合物作为大鼠多形核白细胞（PMN）5-脂氧合酶（LO）的抑制剂以及卵白蛋白（OA）和白三烯D4（LTD4）诱导的豚鼠（GP）支气管痉挛的抑制剂。GP中许多萘化合物是5-LO的有效抑制剂，而一些喹啉基化合物是LTD4介导的支气管痉挛的有效抑制剂。最有效的萘化合物4-[[[3-（2-萘甲氧基甲氧基）苯基]羟基氨基] -4-氧代丁酸甲酯（6v）在5-LO分析中的IC50为0.6 microM。体内最有效的化合物4-[[[3-（2-喹啉基甲氧基）苯基]羟基氨基] -4-氧代丁酸甲酯（6e）的ED50为3.3 mg / kg，为27。分别针对LTD4-和OA引起的支气管痉挛分别为4 mg / kg（十二指肠内）。当作为LTD4诱导的分离GP气管螺旋带收缩的拮抗剂进行测试时，显示6e是竞争性抑制剂，pKB值为5

  DOI：

  10.1021/jm00158a019

文献信息

• [EN] MODULATORS OF MAS-RELATED G-PROTEIN RECEPTOR X4 AND RELATED PRODUCTS AND METHODS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR X4 DE LA PROTÉINE G ASSOCIÉE À MAS ET PRODUITS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：ESCIENT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020198537A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Methods are provided for modulating MRGPR X4 generally, or for treating a MRGPR X4 dependent condition more specifically, by contacting the MRGPR X4 or administering to a subject in need thereof, respectively, an effective amount of a compound having the structure of Formula (I): (I) or a pharmaceutically acceptable isomer, racemate, hydrate, solvate, isotope, or salt thereof, wherein n, x, A, Q1, Q2, Z, R, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as to compounds themselves, are also provided.

  提供了一种通过接触MRGPR X4或向需要的受试者施用具有以下结构的化合物的有效量，从而对MRGPR X4进行调节，或更具体地用于治疗依赖于MRGPR X4的疾病，其中该结构为Formula (I): (I)或其药学上可接受的异构体、拉克酸盐、水合物、溶剂合物、同位素或盐，其中n、x、A、Q1、Q2、Z、R、R1、R2、R3、R4和R5的定义如本文所述。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及化合物本身。
• [EN] HETEROARYLNAPHTHALENES AS INHIBITORS OF LEUKOTRIENE BIOSYNTHESIS<br/>[FR] HETEROARYLNAPHTALENES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHESE DE LEUCOTRIENE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1994000444A1

  公开（公告）日：1994-01-06

  (EN) Compounds having formula (I), are inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis and allograft rejection and in preventing the formation of atherosclerotic plaques.(FR) Composés répondant à la formule (I), et servant d'inhibiteurs de la biosynthèse de leucotriène. Ces composés sont utiles en tant qu'agents antiasthmatiques, antiallergiques, anti-inflammatoires et cytoprotecteurs. Ils sont également utiles dans le traitement de l'angine, du spasme cérébral, de la glomérulonéphrite, de l'hépatite, de l'endotoxémie, de l'uvéite et du rejet d'allogreffe, ainsi que dans la prévention de la formation de plaques athéroscléreuses.

  化合物具有公式（I），是白三烯生物合成的抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘，抗过敏，抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛，脑痉挛，肾小球肾炎，肝炎，内毒素血症，葡萄膜炎和同种异体移植排斥，并防止动脉粥样硬化斑块的形成。
• Heteroarylnaphthalenes as inhibitors of leukotriene biosynthesis
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0579304A1

  公开（公告）日：1994-01-19

  Compounds having the formula I: are inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis and allograft rejection and in preventing the formation of atherosclerotic plaques.

  具有式 I 的化合物： 是白三烯生物合成的抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和异体移植排斥反应，以及预防动脉粥样硬化斑块的形成。
• MODULATORS OF MAS-RELATED G-PROTEIN RECEPTOR X4 AND RELATED PRODUCTS AND METHODS
  申请人：Escient Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20210032213A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Methods are provided for modulating MRGPR X4 generally, or for treating a MRGPR X4 dependent condition more specifically, by contacting the MRGPR X4 or administering to a subject in need thereof, respectively, an effective amount of a compound having the structure of Formula (I). or a pharmaceutically acceptable isomer, racemate, hydrate, solvate, isotope, or salt thereof, wherein n, x, A, Q 1 , Q 2 , Z, R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as to compounds themselves, are also provided.
• US5308852A
  申请人：——

  公开号：US5308852A

  公开（公告）日：1994-05-03