(E)-(1,2,2,3,3-pentafluorocyclopropyl)propene | 499784-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: (E)-(1,2,2,3,3-pentafluorocyclopropyl)propene
• 英文别名: 1-(pentafluorocyclopropyl)propene；1,1,2,2,3-pentafluoro-3-[(E)-prop-1-enyl]cyclopropane
• CAS: 499784-17-7
• 化学式: C₆H₅F₅
• 分子量: 172.098
• InChiKey: UZDGAVIENXMVMD-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  49.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1,2,2,3,3-pentafluorocyclopropyl)propene 生成 1,2,2,3,3-pentafluoro-4-methylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基-1,2,2,3,3-五氟环丙烷：非常快速的乙烯基环丙烷重排

  摘要：

  报道了1-乙烯基-1,2,2,3,3-五氟环丙烷（1）的合成及其热，单分子重排为1,4,4,5,5-五氟环戊烯的动力学（2）。动力学数据是通过气相NMR在80–120°C下获得的，重排1至2的活化参数为： kcal / mol， kcal / mol和 eu（log  A = 12.7，E a = 28.4 kcal） / mol）。乙烯基（五氟环丙烷）（1）在110°C下的半衰期仅为38分钟，是已知的最不耐热的乙烯基环丙烷之一。异构体E-和Z-1-丙烯基-1,2,2,3,3-五氟环丙烷（3）同样具有相对较低的活化参数：ΔG ‡（E）≅28.5kcal / mol和ΔG ‡（Z）≅31.1kcal / mol。提出了用于重排的有利的极性双自由基过渡态，以解决这些烯基五氟环丙烷的异常反应性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00187-2
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-氯-1,1,2-三氟戊烷 在 氢氧化钾 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (E)-(1,2,2,3,3-pentafluorocyclopropyl)propene
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基-1,2,2,3,3-五氟环丙烷：非常快速的乙烯基环丙烷重排

  摘要：

  报道了1-乙烯基-1,2,2,3,3-五氟环丙烷（1）的合成及其热，单分子重排为1,4,4,5,5-五氟环戊烯的动力学（2）。动力学数据是通过气相NMR在80–120°C下获得的，重排1至2的活化参数为： kcal / mol， kcal / mol和 eu（log  A = 12.7，E a = 28.4 kcal） / mol）。乙烯基（五氟环丙烷）（1）在110°C下的半衰期仅为38分钟，是已知的最不耐热的乙烯基环丙烷之一。异构体E-和Z-1-丙烯基-1,2,2,3,3-五氟环丙烷（3）同样具有相对较低的活化参数：ΔG ‡（E）≅28.5kcal / mol和ΔG ‡（Z）≅31.1kcal / mol。提出了用于重排的有利的极性双自由基过渡态，以解决这些烯基五氟环丙烷的异常反应性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00187-2

文献信息

• Addition Reaction of Halogens to Vinyl(pentafluorocyclopropanes):  Competition between a Radical Addition and an Electrophilic Addition
  作者：Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1021/jo030112j

  日期：2003.6.1

  Vinylpentafluorocyclopropanes 1 react with I(2) to give the (Z)-1,5-adduct 2, whereas 1 reacts with Cl(2), Br(2) or I-Cl to produce (Z)-1,5-adduct 3 predominantly along with small amounts of 1,2-adduct 4, which are formed by a radical mechanism and an ionic mechanism, respectively.

  乙烯基五氟环丙烷1与I（2）反应生成（Z）-1,5-加合物2，而1与Cl（2），Br（2）或I-Cl反应生成（Z）-1,5-加合物3主要与少量的1，2-加合物4分别通过自由基机理和离子机理形成。
• 1-Vinyl-1,2,2,3,3-pentafluorocyclopropane: an extraordinarily rapid vinylcyclopropane rearrangement
  作者：Bruce E Smart、Paul J Krusic、D.Christopher Roe、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00187-2

  日期：2002.10

  80–120 °C, and the activation parameters for the rearrangement of 1 to 2 are:  kcal/mol,  kcal/mol, and  eu (log A=12.7, Ea=28.4 kcal/mol). Vinyl(pentafluorocyclopropane) (1) with a half-life of only 38 min at 110 °C, is one of the most thermally labile vinylcyclopropanes known. The isomeric E- and Z-1-propenyl-1,2,2,3,3-pentafluorocyclopropanes (3) similarly have relatively low activation parameters: ΔG‡(E)≅28

  报道了1-乙烯基-1,2,2,3,3-五氟环丙烷（1）的合成及其热，单分子重排为1,4,4,5,5-五氟环戊烯的动力学（2）。动力学数据是通过气相NMR在80–120°C下获得的，重排1至2的活化参数为： kcal / mol， kcal / mol和 eu（log  A = 12.7，E a = 28.4 kcal） / mol）。乙烯基（五氟环丙烷）（1）在110°C下的半衰期仅为38分钟，是已知的最不耐热的乙烯基环丙烷之一。异构体E-和Z-1-丙烯基-1,2,2,3,3-五氟环丙烷（3）同样具有相对较低的活化参数：ΔG ‡（E）≅28.5kcal / mol和ΔG ‡（Z）≅31.1kcal / mol。提出了用于重排的有利的极性双自由基过渡态，以解决这些烯基五氟环丙烷的异常反应性。