3-(1'-芘基)-丙烯腈 | 103698-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 3-(1'-芘基)-丙烯腈
• 英文名称: 3-(1'-Pyrenyl)-acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-pyren-1-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 103698-30-2
• 化学式: C₁₉H₁₁N
• 分子量: 253.303
• InChiKey: FAPWCEFBIYMQPV-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1'-芘基)-丙烯腈 以 苯 为溶剂， 生成 (Z)-3-Pyren-1-yl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些苯基乙烯衍生物的光物理行为及其对反式→顺式光异构化反应的影响

  摘要：

  已经研究了一些能够表现出扭曲的分子内电荷转移现象的pyr烯基乙烯衍生物的荧光性质，它是溶剂极性的函数。荧光量子产率中依赖于溶剂极性的变化已经根据分子内的弛豫来解释。化合物的反式→顺式光异构化数据表明，在极性溶剂中，烯键双键周围的扭曲加速。

  DOI：

  10.1016/s0009-2614(97)00394-1
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 1-芘甲醛 在 barium dihydroxide 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到3-(1'-芘基)-丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Barium Hydroxide as Catalyst in Organic Reactions; V. Application in the Horner Reaction under Solid-Liquid Phase-Transfer Conditions

  摘要：

  介绍了氢氧化钡催化剂在霍纳反应中的新应用。此外，与之前报道的类似实验条件（固-液）相比，该合成方法的产率更高、反应时间更短。首次描述了 3-(1′-芘基)-丙烯酸乙酯和 3-(1′-芘基)-丙烯腈。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31438

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed C═C Bond Cleavage by a Formal Group-Exchange Reaction
  作者：Runyou Ye、Maoshuai Zhu、Xufei Yan、Yang Long、Ying Xia、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.1c01850

  日期：2021.7.16

  A chelation-assisted palladium-catalyzed C═C bond cleavage of α, β-unsaturated ketone to form alkenyl nitrile in the presence of nitrile is disclosed on the basis of a formal group-exchange reaction formulated as C1═C2 + C3 → C1═C3 + C2, differing from normal alkene oxidative cleavage and metathesis type. The isolated key active Pd(II) complex as well as deuterium-labeled experiment revealed the necessity

  α的螯合辅助钯催化的C = C键的断裂，β不饱和酮向腈的存在形式烯腈，公开了一种正式基交换反应的配制为C的基础上，1 = C 2 + C 3 →C 1 = C 3 + C 2，从正常烯烃氧化裂解和复分解型不同。分离出的关键活性 Pd(II) 配合物以及氘标记实验揭示了螯合基团的必要性，并提出了一条合理的催化途径。
• Catalytic Electronic Activation: Indirect “Wittig” Reaction of Alcohols
  作者：Michael G. Edwards、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/anie.200290034

  日期：2002.12.16
• Barium Hydroxide as Catalyst in Organic Reactions; V. Application in the Horner Reaction under Solid-Liquid Phase-Transfer Conditions
  作者：J. V. Sinisterra、Z. Mouloungui、M. Delmas、A. Gaset

  DOI：10.1055/s-1985-31438

  日期：——

  A new application of a barium hydroxide catalyst for the Horner reaction is described. The scope of the synthetic method is shown; furthermore, the yields are higher and the reaction times shorter than those previously reported for similar experimental conditions (solid-liquid). Ethyl 3-(1′-pyrenyl)-acrylate and the 3-(1′-pyrenyl)-acrylonitrile are described for the first time.

  介绍了氢氧化钡催化剂在霍纳反应中的新应用。此外，与之前报道的类似实验条件（固-液）相比，该合成方法的产率更高、反应时间更短。首次描述了 3-(1′-芘基)-丙烯酸乙酯和 3-(1′-芘基)-丙烯腈。
• Photophysical behaviour of some pyrenylethylene derivatives and its implication on trans → cis photoisomerisation reactions
  作者：V. Raj Gopal、V. Jayathirtha Rao、G. Saroja、A. Samanta

  DOI：10.1016/s0009-2614(97)00394-1

  日期：1997.5

  The fluorescence properties of some pyrenylethylene derivatives capable of exhibiting twisted intramolecular charge transfer phenomenon havebeen studied as a function of solvent polarity. The solvent polarity dependent change in the fluorescence quantum yield has been interpreted in terms of intramolecular retational relaxations. The trans → cis photoisomerization data of the compounds indicate that

  已经研究了一些能够表现出扭曲的分子内电荷转移现象的pyr烯基乙烯衍生物的荧光性质，它是溶剂极性的函数。荧光量子产率中依赖于溶剂极性的变化已经根据分子内的弛豫来解释。化合物的反式→顺式光异构化数据表明，在极性溶剂中，烯键双键周围的扭曲加速。