2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-2-acetic acid methyl ester | 111042-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-2-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1,4-benzodioxane-2-ylacetate；methyl 2-[(2,3-dihydro [4H] 1,4-benzodioxin)-2 yl] acetate；2-methoxycarbonylmethylbenzo-1,4-dioxan；Methyl (2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)acetate；methyl 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)acetate
• CAS: 111042-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: DEEILRVEDSJFNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-2-acetic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-mesyloxyethyl)-1,4-benzodioxane
  参考文献：
  名称：

  Benzamide Derivatives Targeting the Cell Division Protein FtsZ: Modifications of the Linker and the Benzodioxane Scaffold and Their Effects on Antimicrobial Activity

  摘要：

  细丝状温敏Z（FtsZ）是一种原核蛋白，在细菌细胞分裂过程中起着重要作用。它在革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株中广泛保守和表达。在过去的十年中，几个研究小组已经指出了一些能够靶向金黄色葡萄球菌、枯草杆菌和其他革兰氏阳性菌株中的FtsZ的分子，具有亚微摩尔最低抑菌浓度（MICs）。相反，到目前为止还没有发现对革兰氏阴性菌有效的有希望的衍生物。在这里，我们报告了一类苯甲酰胺化合物的结果，这些化合物在金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的FtsZ上显示出可比较的抑制活性，尽管它们被大肠杆菌外排泵AcrAB的底物，从而影响了抗菌活性。这些令人惊讶的结果证实了一种单一分子如何可以同时靶向两种物种，同时保持强大的抗

  DOI：

  10.3390/antibiotics9040160
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibromobutyrate methyl ester 、 邻苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 以87%的产率得到2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-2-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzamide Derivatives Targeting the Cell Division Protein FtsZ: Modifications of the Linker and the Benzodioxane Scaffold and Their Effects on Antimicrobial Activity

  摘要：

  细丝状温敏Z（FtsZ）是一种原核蛋白，在细菌细胞分裂过程中起着重要作用。它在革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株中广泛保守和表达。在过去的十年中，几个研究小组已经指出了一些能够靶向金黄色葡萄球菌、枯草杆菌和其他革兰氏阳性菌株中的FtsZ的分子，具有亚微摩尔最低抑菌浓度（MICs）。相反，到目前为止还没有发现对革兰氏阴性菌有效的有希望的衍生物。在这里，我们报告了一类苯甲酰胺化合物的结果，这些化合物在金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的FtsZ上显示出可比较的抑制活性，尽管它们被大肠杆菌外排泵AcrAB的底物，从而影响了抗菌活性。这些令人惊讶的结果证实了一种单一分子如何可以同时靶向两种物种，同时保持强大的抗

  DOI：

  10.3390/antibiotics9040160

文献信息

• Hydrogenated 1-benzooxacycloalkylpyridinecarboxylic acid compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04957928A1

  公开（公告）日：1990-09-18

  The invention relates to novel hydrogenated 1-benzooxacycloalkylpyridinecarboxylic acid compounds of formula ##STR1## in which the variable R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, alk, X, Z, m, n and p, the dotted line and the substituents of the ring A have the meanings indicated in the specification and in the claims, and to their tautomers and/or salts. These compounds can be used as pharmaceutical active ingredients and can be prepared in a manner known per se.

  该发明涉及一种新型的氢化1-苯氧基环氧烷基吡啶羧酸化合物，其化学结构如下：在该结构中，变量R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, alk, X, Z, m, n和p，虚线和环A的取代基具有规范和索赔中指示的含义，以及它们的互变异构体和/或盐。这些化合物可以用作药用活性成分，并且可以按照已知的方法制备。
• Heterocyclic compound studies. II. Synthesis of 1,4-benzodioxin, 1,4-benzoxathiin, 1,4-benzoxazine and 1,4-benzothiazine derivatives
  作者：Salvatore Cabiddu、Costantino Floris、Stefana Melis、Francesca Sotgiu、Giovanni Cerioni

  DOI：10.1002/jhet.5570230642

  日期：1986.11

  Benzocondensed six-membered heterocyclic rings containing two heteroatoms have been synthesized by a generally applicable method starting from disubstituted benzene compounds and methyl 4-chlorobutynoate (1) or methyl 4-bromobutenoate (2). The reactions with 1 yield a mixture of endo and exo (E or Z) isomers. The 13C nmr spectroscopy was used to assign the structure of the synthesized compounds.

  已经通过通常适用的方法从二取代的苯化合物和4-氯丁酸甲酯（1）或4-溴丁烯酸甲酯（2）开始合成了包含两个杂原子的苯并稠合的六元杂环。与1的反应产生内和外（E或Z）异构体的混合物。的13 C NMR光谱法用于分配合成的化合物的结构。
• Hydrogenated 1-benzooxacycloalkylpyridinecarboxylic acid compounds and
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05112855A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  The invention relates to novel hydrogenated 1-benzooxacycloalkylpyridinecarboxylic acid compounds of formula ##STR1## in which the variables R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, alk, X, Z, m, n and p, the dotted line and the substituents of the ring A have the meanings indicated in the specification and in the claims, and to their tautomers and/or salts. These compounds can be used as pharmaceutical active ingredients and can be prepared in a manner known per se.

  本发明涉及一种新型氢化的1-苯氧环烷基吡啶羧酸化合物，其化学式为##STR1## 其中变量R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、alk、X、Z、m、n和p、虚线和环A的取代基在说明书和权利要求书中具有所指示的含义，以及它们的互变异构体和/或盐。这些化合物可以用作药物活性成分，并可以按照已知方法制备。
• Hydrierte 1-Benzooxacycloalkyl-pyridincarbonsäureverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0252005A1

  公开（公告）日：1988-01-07

  Die Erfindung betrifft neue hydrierte 1-Benzooxacycloalkylpyridincarbonsäureverbindungen der Formel worin entweder R, Carboxy, Niederalkoxycarbonyl, Carbamyl, N-Niederalkylcarbamyl, N,N-Diniederalkylcarbamyl oder gegebenenfalls acyliertes Hydroxymethyl bedeutet und Rz Wasserstoff, eine gegebenenfalls verätherte oder acylierte Hydroxygruppe oder eine gegebenenfalls acylierte Aminogruppe darstellt oder Ri Wasserstoff bedeutet und R2 für Carboxy, Niederalkoxycarbonyl, Carbamyl, N-Niederalkylcarbamyl, N,N-Diniederalkylcarbamyl oder gegebenenfalls acyliertes Hydroxymethyl steht, R3 Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet, alk Niederalkylen oder Niederalkyliden bedeutet, der Ring A unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Hydroxy, Niederalkoxy, Niederalkanoyloxy, Halogen, Niederalkyl und/oder Trifluormethyl substituiert ist, die gestrichelte Linie zum Ausdruck bringen soll, dass eine Einfach- oder eine Doppelbindung vorliegt und entweder X und Y jeweils ein Sauerstoffatom bedeuten und n für 1 steht oder X eine Methylengruppe darstellt, Y ein Sauerstoffatom bedeutet und n für 1 steht oder X ein Sauerstoffatom darstellt, Y eine Methylengruppe bedeutet und n für 1 steht oder X für eine direkte Bindung steht, Y ein Sauerstoffatom darstellt und n für 2 steht, und ihre Tautomeren und/oder Salze. Diese Verbindungen können als pharmazeutische Wirkstoffe verwendet werden und sind in an sich bekannter Weise herstellbar.

  本发明涉及新型氢化 1-苯并氧杂环烷基吡啶甲酸化合物，其式为 其中 R 代表羧基、低级烷氧基羰基、氨基甲酰基、N-低级烷基氨基甲酰基、N,N-二低级烷基氨基甲酰基或任选酰化的羟甲基，Rz 代表氢、任选醚化或酰化的羟基或任选酰化的氨基，或 Ri 代表氢，R2 代表羧基、R3是氢或低级烷基，烷是低级亚烷基或低级亚烷基，环 A 是未取代的或由羟基单取代或多取代的、虚线表示存在单键或双键，X 和 Y 各代表一个氧原子且 n 为 1 或 X 代表一个亚甲基，Y 代表一个氧原子且 n 为 1 或 X 代表一个氧原子，Y 代表一个亚甲基且 n 为 1 或 X 代表一个直接键，Y 代表一个氧原子且 n 为 2，以及它们的同系物和/或盐。这些化合物可用作活性药物成分，并可用已知的方法制备。
• FROSTL, WOLFGANG
  作者：FROSTL, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——