N-(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamic acid [1,2-diazenediylbis (4,1-phenylenemethyleneimino-4,1-butanediyl)] ester | 1155457-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: N-(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamic acid [1,2-diazenediylbis (4,1-phenylenemethyleneimino-4,1-butanediyl)] ester
• 英文别名: NCDA4；4-[[4-[[4-[[4-[(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamoyloxy]butylamino]methyl]phenyl]diazenyl]phenyl]methylamino]butyl N-(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamate
• CAS: 1155457-89-8
• 化学式: C₄₂H₄₆N₁₀O₄
• 分子量: 754.892
• InChiKey: PDUBRMVYTHXQJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  871.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamic acid 4-aminobutyl ester 、 (E)-4,4'-(二氮烯-1,2-二基)二苯甲醛 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到N-(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamic acid [1,2-diazenediylbis (4,1-phenylenemethyleneimino-4,1-butanediyl)] ester
  参考文献：
  名称：

  接头长度对光开关分子胶对DNA结合亲和力的影响

  摘要：

  DNA分子胶是一种小的合成配体，可粘附两个单链DNA以产生双链DNA。我们之前设计了一种可光转换分子胶（PMG），该胶使用外部光刺激来可逆地控制DNA杂交。为了优化PMG的结构，我们合成了一系列PMG，并评估了改变亚甲基接头长度对结合亲和力和光响应的影响。根据全面的T m和CSI-TOF-MS测量，拥有带有氨基甲酸酯键的三亚甲基接头的PMG产生了最大的结合亲和力和光开关能力。这些结果表明，接头中的微小差异会显着影响PMG功能。这些发现对于设计新的可光开关的DNA结合配体是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.053

文献信息

• The effect of linker length on binding affinity of a photoswitchable molecular glue for DNA
  作者：Chikara Dohno、Shin-nosuke Uno、Shun Sakai、Mika Oku、Kazuhiko Nakatani

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.053

  日期：2009.3

  Molecular glue for DNA is a small synthetic ligand that adheres two single-stranded DNAs to produce a double-stranded DNA. We previously devised a photoswitchable molecular glue (PMG) that uses external light stimuli to reversibly control DNA hybridization. To optimize the structure of PMG, we synthesized a series of PMGs and evaluated the effect of changing the methylene linker length on the binding

  DNA分子胶是一种小的合成配体，可粘附两个单链DNA以产生双链DNA。我们之前设计了一种可光转换分子胶（PMG），该胶使用外部光刺激来可逆地控制DNA杂交。为了优化PMG的结构，我们合成了一系列PMG，并评估了改变亚甲基接头长度对结合亲和力和光响应的影响。根据全面的T m和CSI-TOF-MS测量，拥有带有氨基甲酸酯键的三亚甲基接头的PMG产生了最大的结合亲和力和光开关能力。这些结果表明，接头中的微小差异会显着影响PMG功能。这些发现对于设计新的可光开关的DNA结合配体是有用的。