5-[(4-Chlorophenyl)methylsulfanyl]-3-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-thione | 1119425-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-[(4-Chlorophenyl)methylsulfanyl]-3-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 1119425-24-9
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂S₃
• 分子量: 288.846
• InChiKey: DFHSJOKNOODCNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  390.6±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (4-chlorophenyl)methyl N-amino-N-methylcarbamodithioate 反应 24.0h， 生成 5-[(4-Chlorophenyl)methylsulfanyl]-3-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-2-烷基硫基-1,3,4-噻二唑-5-硫醇盐的意外烷基转移：计算和实验机理研究†

  摘要：

  通过用CS 2加热1-甲基-1-肼碳二硫代烷基酯，获得了5-烷硫基-3-甲基-2-硫代氧杂1,3,4-噻二唑啉。基于DFT的计算机理研究表明，初始的伪周环[1,4] H位移是关键步骤，以及其他预期的异构体2-烷硫基-3-甲基-1,3,4-噻二唑-5的中间体-硫醇盐，通过逐步的S，S-烷基转移反应形成最终产物。

  DOI：

  10.1039/b923243e

文献信息

• Unexpected transalkylation on 3-alkyl-2-alkylthio-1,3,4-thiadiazolium-5-thiolates: A computational and experimental mechanistic study
  作者：Arturo Espinosa、Rafaela García、Pedro Molina、Alberto Tárraga

  DOI：10.1039/b923243e

  日期：——

  5-Alkylthio-3-methyl-2-thioxo-1,3,4-thiadiazolines have been obtained on heating alkyl 1-methyl-1-hydrazinecarbodithioates with CS2. A DFT-based computational mechanistic study suggests an initial pseudopericyclic [1,4]H shift as a key step, as well as the intermediacy of the otherwise expected isomers 2-alkylthio-3-methyl-1,3,4-thiadiazolium-5-thiolates, from which the final products are formed by

  通过用CS 2加热1-甲基-1-肼碳二硫代烷基酯，获得了5-烷硫基-3-甲基-2-硫代氧杂1,3,4-噻二唑啉。基于DFT的计算机理研究表明，初始的伪周环[1,4] H位移是关键步骤，以及其他预期的异构体2-烷硫基-3-甲基-1,3,4-噻二唑-5的中间体-硫醇盐，通过逐步的S，S-烷基转移反应形成最终产物。