4-(2-cyanoethylthio)-1,3-dithiole-2-one | 503302-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(2-cyanoethylthio)-1,3-dithiole-2-one
• 英文别名: 3-[(2-Oxo-1,3-dithiol-4-yl)sulfanyl]propanenitrile；3-[(2-oxo-1,3-dithiol-4-yl)sulfanyl]propanenitrile
• CAS: 503302-36-1
• 化学式: C₆H₅NOS₃
• 分子量: 203.31
• InChiKey: LHZKJVFOBBBESA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  408.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-cyanoethylthio)-1,3-dithiole-2-one 在 三异丙基亚磷酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到3-[(E)-4'-(2-Cyano-ethylsulfanyl)-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylsulfanyl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  供体-受体-供体三元组结合了四硫富瓦烯和per二酰亚胺单元：合成，电化学和光谱研究

  摘要：

  三个供体-受体-供体三单元组1 - 3由通过柔性和刚性间隔件附着到苝二酰亚胺硫富瓦烯单元被合成和表征。紫外/可见光谱和循环伏安法结果表明，它们在其基态下均显示出可忽略的分子内电荷转移相互作用。相比于参考化合物21，三单元组1 - 3显示降低了荧光和它们的荧光寿命被缩短，这可能是由于PI单元和TTF单元之间的光诱导电子转移相互作用。1和2（以及3）之间的不同光物理行为）可能是由于它们在TTF和PI单位的空间分隔上的差异。初步发现，与TTF单元连接的基团的空间位阻会影响其光稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00700-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-cyanoethyl)thio-1,3-dithiolane-2-thione 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-(2-cyanoethylthio)-1,3-dithiole-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-(2-Cyanoethylthio)-1,3-dithiole-2-thione 和具有两个 TTF 单元的新电子供体和具有双 (1,3-dithiole-2-thione) 基团的化合物的简便合成

  摘要：

  研究了以TBA 2 -[Zn(dmit) 2 ]为原料制备4-(2-氰乙基硫基)-1,3-二硫醇-2-硫酮(1)的合成条件。化合物 1 用于合成具有两个四硫富瓦烯 (TTF) 单元的新电子供体。其他有趣的化合物是四硫富瓦烯酚的良好前体，也很容易从 TBA 2 [Zn(dmit) 2 ] 制备。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34837

文献信息

• Synthesis, Photophysical and Electrochemical Properties of a D-σ-A Ensemble Derived from Porphyrazine and Tetrathiafulvalene
  作者：Bingzhu Yin、Ruibin Hou、Han Qiu、Tie Chen

  DOI：10.3987/com-09-11645

  日期：——

  The cis isomer was converted to eight tetrathiafulvalene unit substituted magnesium porphyrazine upon a metal-templated cyclotetramerization with magnesium propoxide in propanol. The dicyanoethylenes and target compound were characterized by EA, NMR, and MALDI-TOF mass and photophysical and Electrochemical properties were discussed.

  制备了带有通过亚乙基二硫基间隔物连接的四硫富瓦烯单元的顺式/反式1,2-二氰基乙烯。在丙醇中与丙醇镁进行金属模板环四聚反应后，顺式异构体被转化为八个四硫富瓦烯单元取代的镁四氮杂萘。采用EA、NMR和MALDI-TOF质谱对二氰基乙烯和目标化合物进行了表征，并讨论了光物理和电化学性质。
• Novel electron donors containing multi-TTF units: synthesis and electrochemical properties
  作者：Lei Zou、Wei Xu、Xiangfeng Shao、Deqing Zhang、Quanrui Wang、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/b301587d

  日期：——

  The synthesis and electrochemical properties of five novel organosulfur electron donors containing two to four TTF nuclei are reported. The structures have been assigned by 1H NMR spectroscopy, infrared spectrometry and mass spectra. Cyclic voltammetry (CV) studies show that the multi-TTFs display nearly ideal redox behavior for the TTF system with no distinct interaction between the TTF units.

  报道了五个新的有机硫电子给体的合成和电化学性质，该电子给体包含两个至四个TTF核。通过1H NMR光谱，红外光谱和质谱确定了结构。循环伏安法（CV）研究表明，多TT​​F对TTF系统显示几乎理想的氧化还原行为，而TTF单元之间没有明显的相互作用。
• Functionally Rigid Bistable [2]Rotaxanes
  作者：Sune Nygaard、Ken C.-F. Leung、Ivan Aprahamian、Taichi Ikeda、Sourav Saha、Bo W. Laursen、Soo-Young Kim、Stinne W. Hansen、Paul C. Stein、Amar H. Flood、J. Fraser Stoddart、Jan O. Jeppesen

  DOI：10.1021/ja0663529

  日期：2007.1.1

  hydrophobic stoppers at each end of the dumbbells. This modification was investigated as a means to simplify both molecular structure and switching function previously observed in related bistable [2]rotaxanes with flexible spacers between their stations and incorporating a cyclobis(paraquat-p-phenylene) (CBPQT4+) ring. The nondegenerate MPTTF-NP switch was isolated as near isomer-free bistable [2]rotaxane

  已合成并表征了简并萘 (NP) 穿梭和非简并单吡咯并四硫富瓦烯 (MPTTF)/NP 氧化还原可控开关形状的两站 [2] 轮烷。它们的哑铃形组分由沿其长度中断的聚醚链组成，由 (i) 两个富电子站 - 两个 NP 部分或一个 MPTTF 单元和一个 NP 部分 - 与 (ii) 刚性芳乙炔基或丁二炔基间隔物位于两个站，并由（iii）在哑铃的每一端灵活系绳的疏水塞终止。研究这种修饰是为了简化之前在相关双稳态 [2] 轮烷中观察到的分子结构和转换功能，在它们的站之间具有柔性间隔物并结合环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT4+）环。非简并 MPTTF-NP 开关被分离为接近无异构体的双稳态 [2] 轮烷。MPTTF 的使用消除了表征四硫富瓦烯 (TTF) 母体核心结构的顺/反异构化。此外，仅观察到一种平移异构体（> 95 < 5），令人惊讶的是在很宽的温度范围内（198-323 K），这意味着 CBPQT4+
• A New Tetrathiafulvalene−Anthracence Dyad Fusion with the Crown Ether Group:  Fluorescence Modulation with Na⁺ and C₆₀, Mimicking the Performance of an “AND” Logic Gate
  作者：Guanxin Zhang、Deqing Zhang、Yucheng Zhou、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/jo052494u

  日期：2006.5.1

  In this Note, we describe a new TTF−anthracene dyad fusion with the crown ether unit. It is interesting to find that the fluorescence of this new dyad can be modulated with Na+ and C60, and its fluorescence intensity can be largely enhanced only in the presence of both Na+ and C60. Such fluorescence modulation behavior mimics the performance of a two-input “AND” logic gate.

  在本说明中，我们描述了一种带有冠醚单元的新型TTF-蒽二聚体。有趣的是，可以用Na +和C 60调节这种新二联体的荧光，并且只有在同时存在Na +和C 60的情况下，才能大大增强其荧光强度。这种荧光调制行为模仿了两输入“ AND”逻辑门的性能。
• Formation of two-dimensional metals by weak intermolecular interactions based on the asymmetric EDO-TTF derivatives
  作者：Xiangfeng Shao、Yoshiaki Nakano、Hideki Yamochi、Alexander D. Dubrovskiy、Akihiro Otsuka、Tsuyoshi Murata、Yukihiro Yoshida、Gunzi Saito、Shin-ya Koshihara

  DOI：10.1039/b717621j

  日期：——

  Two mono-substituted EDO-TTF derivatives, 4,5-ethylenedioxy-4′-methyl-TTF (MeEDO-TTF, 2) and 4,5-ethylenedioxy-4′-methylthio-TTF (MeSEDO-TTF, 3), were synthesized in the moderate yields. These two donors showed similar electronic structures of the π-electron systems to that of the parent molecule EDO-TTF, according to the cyclic voltammetry and UV-vis spectroscopy. Despite their different compositions, the radical cation salts of these two donors exhibited similar optical spectra with a low-lying absorption band at around 3.3 × 103 cm−1, which was consistent with their good conductivities at room temperature. The transport properties of these salts ranged from stable metals, metal–insulator transition systems, to semiconductors. Most of the radical cation salts showed Pauli paramagnetic behavior at around room temperature. The crystal structures of the stable metallic salts, (MeEDO-TTF)2X (X = BF4, ClO4), exhibited a novel donor packing pattern, and the calculated band structures showed two-dimensional feature, consistent with their transport properties.

  研究人员以中等产率合成了两种单取代的 EDO-TTF 衍生物：4,5-亚乙二氧基-4′-甲基-TTF（MeEDO-TTF，2）和 4,5-亚乙二氧基-4′-甲硫基-TTF（MeSEDO-TTF，3）。根据循环伏安法和紫外-可见光谱法，这两种供体的 π 电子系统与母体分子 EDO-TTF 的电子结构相似。尽管这两种供体的组成不同，但它们的自由基阳离子盐却表现出相似的光学光谱，在 3.3 × 103 cm-1 左右有一个低洼吸收带，这与它们在室温下的良好导电性是一致的。这些盐的传输特性从稳定金属、金属-绝缘体过渡体系到半导体不等。大多数自由基阳离子盐在室温左右表现出保利顺磁性。稳定金属盐 (MeEDO-TTF)2X (X = BF4, ClO4) 的晶体结构呈现出一种新颖的供体堆积模式，计算得到的带状结构呈现出二维特征，这与它们的传输特性相一致。