3-(1,1-联苯)环己烷 | 1973-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(1,1-联苯)环己烷
• 英文名称: 3-cyclohexylbiphenyl
• 英文别名: 3-cyclohexyl-1,1'-biphenyl；1-cyclohexyl-3-phenylbenzene
• CAS: 1973-15-5
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: BNSPHWNAIBCNGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-(1,1-联苯)环己烷
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钴催化 Diels-Alder 反应制备 1,3-二取代和 1,2,3-三取代苯衍生物

  摘要：

  一个简单的反应序列，包括利用溴化烯丙基三苯基鏻生成 1-取代的 1,3-二烯的醛的 Wittig 烯化、钴催化的中性 Diels-Alder 反应与末端和内部炔烃以及 2,3-二氯-5，二氢芳族中间体的 6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 氧化可产生区域化学富集的联苯、三联苯和甲硅烷基官能化苯衍生物，收率良好。从 1,3-二炔和 1,3-二烯开始，由钴催化的 Diels-Alder 反应、DDQ 氧化和钴催化的乙炔环三聚组成的反应序列得到轴向手性联苯-三联苯产物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078450

文献信息

• Modular Access to <i>meta</i>-Substituted Benzenes via Mo-Catalyzed Intermolecular Deoxygenative Benzene Formation
  作者：Yi-Zhe Yu、Jin Bai、Jia-Min Peng、Jia-Sheng Yao、Chun-Xiang Zhuo

  DOI：10.1021/jacs.3c01330

  日期：——

  The substituted benzene derivatives are essential to organic synthesis, medicinal chemistry, and material science. However, the 1,3-di- and 1,3,5-trisubstituted benzenes are far less prevalent in small-molecule drugs than other substitution patterns, likely due to the lack of robust, efficient, and convenient synthetic methods. Here, we report a Mo-catalyzed intermolecular deoxygenative benzene-forming

  取代苯衍生物对有机合成、药物化学和材料科学至关重要。然而，1,3-二-和 1,3,5-三取代苯在小分子药物中的普遍性远低于其他取代模式，这可能是由于缺乏稳健、高效和方便的合成方法。在这里，我们报告了一种 Mo 催化的分子间脱氧苯形成反应，该反应是现成的炔酮和烯丙基胺的反应。通过使用市售的钼催化剂，以高达 88% 的收率获得了多种不对称和未官能化的 1,3-二和 1,3,5-三取代苯。通过生物活性分子的合成转化、放大合成和衍生化进一步说明了该方法的合成潜力。初步的机理研究表明，这种苯形成过程可能通过钼催化的氮杂迈克尔加成/[1,5]-氢化物转移/环化/芳构化级联进行。该策略不仅为各种间位取代的苯衍生物，但也证明了钼催化在具有挑战性的分子间脱氧交叉偶联反应中的潜力。
• FUKUOKA, MASAMICHI;TANAKA, AKIRA;NISHIMAKI-MOGAMI, TOMOKO, APPL. RADIAT. AUD ISOTOP., 39,(1988) N 5, 391-396
  作者：FUKUOKA, MASAMICHI、TANAKA, AKIRA、NISHIMAKI-MOGAMI, TOMOKO

  DOI：——

  日期：——
• Using ceramic membranes for the separation of hydrogen produced by dehydrogenation of perhydro-m-terphenyl
  作者：A. N. Kalenchuk、V. I. Bogdan、L. M. Kustov

  DOI：10.1134/s0036024415010100

  日期：2015.1

  The efficiency of a variety of ceramic membranes for the purification of hydrogen obtained by dehydrogenation of perhydro-m-terphenyl in a catalytic flow reactor from vapors of initial hydrocarbons and dehydrogenation products is investigated.
• Regioselective Cobalt-Catalyzed Diels-Alder Reaction towards 1,3-Disubstituted and 1,2,3-Trisubstituted Benzene Derivatives
  作者：Gerhard Hilt、Michael Danz

  DOI：10.1055/s-2008-1078450

  日期：2008.7

  A straightforward reaction sequence consisting of the Wittig olefination of aldehydes utilizing allyltriphenylphosphonium bromide for the generation of 1-substituted 1,3-dienes, cobalt-catalyzed neutral Diels-Alder reaction with terminal and internal alkynes, and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) oxidation of the dihydroaromatic intermediates leads to regiochemically enriched biphenyl

  一个简单的反应序列，包括利用溴化烯丙基三苯基鏻生成 1-取代的 1,3-二烯的醛的 Wittig 烯化、钴催化的中性 Diels-Alder 反应与末端和内部炔烃以及 2,3-二氯-5，二氢芳族中间体的 6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 氧化可产生区域化学富集的联苯、三联苯和甲硅烷基官能化苯衍生物，收率良好。从 1,3-二炔和 1,3-二烯开始，由钴催化的 Diels-Alder 反应、DDQ 氧化和钴催化的乙炔环三聚组成的反应序列得到轴向手性联苯-三联苯产物。