(1R,2S)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid | 142758-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: cis-p-Chlorophenyl-cyclopropan-carbonsaeure
• CAS: 142758-86-9
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: JZYXJKBNUJJIKU-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)氯苯 、 环丙甲酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 (S)-2-acetamido-3-(4,4''-di-tert-butyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)propanoic acid 、 水 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(1R,2S)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PdII催化的游离羧酸的对映选择性C（sp3）-H活化/交叉偶联反应。

  摘要：

  使用单保护的氨基酸（MPAA）配体或单保护的氨基乙胺（MPAAM）配体已经实现了PdII催化的游离羧酸与有机硼的对映选择性C（sp3）-H交叉偶联。各种各样的芳基和乙烯基硼试剂可以用作偶联伙伴，以提供手性羧酸。该反应为包含α-手性叔和季立体中心的环丙烷羧酸和环丁烷羧酸的对映选择性合成提供了另一种方法。通过将羧酸转化为环丙胺而不损失光学活性，进一步证明了该反应的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201813055

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Arylation of Free Carboxylic Acids
  作者：Peng-Xiang Shen、Liang Hu、Qian Shao、Kai Hong、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b03509

  日期：2018.5.30

  chiral ligand based on an ethylenediamine backbone was developed to achieve Pd-catalyzed enantioselective C(sp3)-H arylation of cyclopropanecarboxylic and 2-aminoisobutyric acids without using exogenous directing groups. This new chiral catalyst affords new disconnection for preparing diverse chiral carboxylic acids from simple starting materials that are complementary to the various ring forming approaches

  开发了一种基于乙二胺骨架的单保护氨基乙胺手性配体，以实现 Pd 催化的环丙烷羧酸和 2-氨基异丁酸的对映选择性 C(sp3)-H 芳基化，而无需使用外源性导向基团。这种新的手性催化剂为从与各种成环方法互补的简单起始材料制备各种手性羧酸提供了新的断开连接。
• NOVEL QUINAZOLINONE DERIVATIVES AND THEIR MEDICAL USE
  申请人：Brown William Dalby

  公开号：US20090036473A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  This invention relates to novel quinazolinone derivatives having medical utility, to use of the quinazolinone derivatives of the invention for the manufacture of a medicament, to pharmaceutical compositions comprising the quinazolinone derivatives of the invention, and to methods of treating a disorder, disease or a condition of a subject, which disorder, disease or condition is responsive to activation of K v 7 channels.

  该发明涉及具有医学用途的新型喹唑啉酮衍生物，涉及使用发明中的喹唑啉酮衍生物制造药物，涉及包括发明中的喹唑啉酮衍生物的制药组合物，以及涉及治疗对Kv7通道激活响应的主体的疾病，疾病或状况的方法。
• NOVEL PHENYL-ACETAMIDE AND PHENYL-PROPIONAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Nardi Antonio

  公开号：US20100292283A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  This invention relates to novel phenyl-acetamide and phenyl-propionamide derivatives that are found to be potent modulators of potassium channels and, as such, are valuable candidates for the treatment of diseases or disorders as diverse as those which are responsive to the modulation of potassium channels.

  本发明涉及一种新型苯乙酰胺和苯丙酰胺衍生物，发现它们是钾通道的有效调节剂，因此是治疗对钾通道调节敏感的疾病或疾病的有价值的候选药物。
• Pd(II)-catalyzed enantioselective C—H arylation of free carboxylic acids
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US11021427B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The invention includes procedures for stereoselective β-acylation of carboxylic acids having a β-carbon atom. For example, stereoselective acylation procedures include the following reactions: (I)

  本发明包括对具有一个 β 碳原子的羧酸进行立体选择性 β-酰化的程序。例如，立体选择性酰化程序包括以下反应： (I)
• PD(II)-CATALYZED ENANTIOSELECTIVE C-H ARYLATION OF FREE CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20210087131A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention includes procedures for stereoselective β-acylation of carboxylic acids having a β-carbon atom. For example, stereoselective acylation procedures include the following reactions: (I)