methyl-[O²-benzoyl-O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-O³-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranoside] | 66674-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-[O²-benzoyl-O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-O³-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranoside]
• 英文别名: Methyl-[O²-benzoyl-O⁴,O⁶-((R)-benzyliden)-O³-(toluol-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranosid]；Methyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzyliden-3-O-(p-toluolsulfonyl)-α-D-glucopyranosid；[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-8-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 66674-14-4
• 化学式: C₂₈H₂₈O₉S
• 分子量: 540.591
• InChiKey: WAZCOJBCBIKJNU-NTTIBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-[O²-benzoyl-O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-O³-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranoside] 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 (6,7-dimethoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl) 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  283.通过简单的光学反演将葡萄糖的衍生物转化为altrose的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001193
• 作为产物：
  描述：

  methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-O³-trifluoroacetyl-α-D-glucopyranoside] 在 吡啶 作用下， 生成 methyl-[O²-benzoyl-O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-O³-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  Bourne et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 735,736, 738, 739

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Cleavage of 4,6-<i>O</i>-Benzylidene Ring with t-Butyl Hydroperoxide and Copper(II) Chloride. Preparation of Methyl 4-<i>O</i>- and 6-<i>O</i>-Benzoylhexopyranoside Derivatives
  作者：Ken-ichi Sato、Tetsutaro Igarashi、Yukio Yanagisawa、Nobuya Kawauchi、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/cl.1988.1699

  日期：1988.10.5

  Copper(II) chloride and palladium(II) acetate were found to be highly effective catalysts for oxidative cleavage of O-benzylidene ring with t-butyl hydroperoxide. Using the former catalyst 4,6-O-benzylidenehexopyranoside derivatives were converted into the corresponding 4- and 6-benzoates in high yields. This reaction was also applicable for conversion of benzyl group into benzoyl one.

  发现氯化铜 (II) 和乙酸钯 (II) 是使用叔丁基氢过氧化物氧化裂解 O-亚苄基环的高效催化剂。使用前一种催化剂，4,6-O-亚苄基己基吡喃糖苷衍生物以高产率转化为相应的4-和6-苯甲酸酯。该反应也适用于将苄基转化为苯甲酰基。
• Bourne et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 735,736, 738, 739
  作者：Bourne et al.

  DOI：——

  日期：——
• 283. The conversion of derivatives of glucose into derivatives of altrose by simple optical inversions
  作者：George J. Robertson、Charles F. Griffith

  DOI：10.1039/jr9350001193

  日期：——