dibenzo[b,d]thiophene-2-carbonitrile | 20928-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: dibenzo[b,d]thiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: Dibenzothiophene-2-carbonitrile；dibenzothiophene-2-carbonitrile
• CAS: 20928-04-5
• 化学式: C₁₃H₇NS
• 分子量: 209.271
• InChiKey: CNLAVBSYMUPNBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  412.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Rh(H)(Ph)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)(PMe3)] 、 dibenzo[b,d]thiophene-2-carbonitrile 以 正己烷 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  铑膦复合物插入取代的二苯并噻吩的C-S键中的立体效应和电子效应。加氢脱硫过程的均质模型

  摘要：

  不饱和16E -片段[（C 5我5）的Rh（PME 3）]已观察到插入硫-碳键中的各种取代的二苯并噻吩，得到一个六元金属环产物。通过改变二苯并噻吩上取代基的位置和性质来探究CS插入的区域选择性，发现选择性受空间位阻的支配，且电子贡献较小。在4-甲基二苯并噻吩，2,6-二甲基二苯并噻吩和苯并[ b ]萘[2,1- d ]中发现仅插入空间受阻较小的CS键]噻吩。向未取代的环的插入是具有2-氟二苯并噻吩和2-甲氧基二苯并噻吩的两个CS插入异构体的主要产物。观察到2-（三氟甲基）二苯并噻吩和2-氰基二苯并噻吩向取代环的插入是有利的。在2-甲基二苯并噻吩，3-甲基二苯并噻吩，2,8-二甲基二苯并噻吩，1,3,7-三甲基二苯并噻吩和苯并[ b ]萘[1,2- d]噻吩。2-溴二苯并噻吩显示了C-Br激活以及两个CS插入产物（2：1），而2-碘二苯并噻吩仅显示了C-I激活。4,6-二甲基形成的不稳定的S

  DOI：

  10.1021/om960102r
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基苯硼酸 在 sodium carbonate 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dibenzo[b,d]thiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硫醇盐引发的二苯并噻吩从 2,2'-双(甲硫基)-1,1'-联芳基衍生物通过两个碳-硫键的断裂合成

  摘要：

  报道了涉及裂解 2,2'-双(甲硫基)-1,1'-联芳基衍生物中的两个碳-硫键的催化反应。该反应不需要过渡金属催化剂，并由硫醇盐阴离子促进。值得注意的是，根据 DFT 计算，形成产物的环化步骤显示出通过协同的亲核芳香取代 (CSNAr) 机制进行。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611974

文献信息

• Electromagnetic mill promoted mechanochemical palladium-catalyzed solid state cyanation of aryl bromides using non-toxic K₄[Fe(CN)₆]
  作者：Yanan Hou、Hui Wang、Juan Xi、Ruonan Jiang、Lizhi Zhang、Xinjin Li、Fenggang Sun、Qing Liu、Zengdian Zhao、Hui Liu

  DOI：10.1039/d2gc04506k

  日期：——

  developed palladium-catalyzed cyanation in 1973, transition metal-catalyzed cyanation of aryl halides, using Pd, Ni and Cu, has attracted widespread interest. However, the reactions are all dependent on highly polar organic solvents and high temperatures. Herein, we have developed the first electromagnetic mill (EMM) promoted mechanochemical palladium-catalyzed solid state cyanation of aryl bromides using

  由于 Takagi等人。1973 年首先开发出钯催化的氰化反应，利用 Pd、Ni 和 Cu 的过渡金属催化的芳基卤化物的氰化反应引起了广泛的兴趣。然而，这些反应都依赖于强极性有机溶剂和高温。在此，我们使用无毒的 K 4 [Fe(CN) 6开发了第一个电磁磨 (EMM) 促进芳基溴的机械化学钯催化固态氰化] 无需额外加热。该策略具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、液体辅助研磨、空气和水分不敏感性、无需额外加热以及高效的克级合成。EMM条件可以通过使更好的混合固体反应物与铁磁棒高速碰撞来提高反应效率。该EMM体系不仅为具有广泛工业应用前景的芳香腈的制备提供了一种简单的方法，也为液体辅助研磨固体金属催化合成提供了广阔的空间。
• Photoinduced Nickel-Catalyzed Demethylative Cyanation and Decarboxylative Cyanomethylation of Aryl Halides
  作者：Shao-Chi Lee、Chen Zhu、Kun Huang、Jeremy A. Bau、Jiaqi Jia、Huifeng Yue、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.3c04745

  日期：2023.12.15

  nickel-catalyzed demethylative cyanation and decarboxylative cyanomethylation of aryl halides are described here. Commercially available bromoacetonitrile was found to act as an efficient cyanating reagent for the photoinduced cyanation reaction in the absence of a photocatalyst. Moreover, photoredox and nickel dual-catalyzed decarboxylative cyanomethylation of aryl halides has also been realized using

  本文描述了芳基卤化物的光诱导镍催化脱甲基氰化和脱羧氰甲基化。人们发现市售的溴乙腈在没有光催化剂的情况下可作为光诱导氰化反应的有效氰化试剂。此外，利用氰乙酸铯在温和条件下实现了芳基卤化物的光氧化还原和镍双催化脱羧氰甲基化。以良好至高效的方式制备了一系列带有不同官能团的芳基和苄基腈。
• ACYL DERIVATIVES OF DIBENZOTHIOPHENE. II
  作者：ALFRED BURGER、HAROLD W. BRYANT

  DOI：10.1021/jo01214a004

  日期：1939.5
• A Simple and Efficient Synthesis of Dibenzothiophene via BF3·OEt2-Promoted Intramolecular Annulation
  作者：Wanzhi Chen、Yingming Yao、Xiaobo Shang

  DOI：10.1055/s-0032-1318391

  日期：——

  A simple and efficient protocol promoted by BF3 center dot OEt2 for synthesizing functionalized dibenzothiophenes (DBTs) has been demonstrated. The annulation condition can tolerate a variety of functional groups.
• CARBAZOLE COMPOUND OR ANALOGUES THEREOF AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：EP3109247B1

  公开（公告）日：2020-04-22