1-(3-dimethylaminopropylamino)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile | 1312207-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-dimethylaminopropylamino)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-[3-(Dimethylamino)propylamino]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile
• CAS: 1312207-87-6
• 化学式: C₂₄H₂₂F₃N₅
• 分子量: 437.467
• InChiKey: DKFYLSHRUDGOOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-dimethylaminopropylamino)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[3-(dimethylamino)propylamino]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  抗疟原虫吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑

  摘要：

  合成了一类新型的抗疟原吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物，并通过筛选可商购的化合物来鉴定其命中率，以评估其抗疟原虫活性和细胞毒性。其中最活跃的是TDR86919（4c），相对于恶性疟原虫的K1菌株相对于氯喹，其体外活性有所改善（IC 50 = 0.047μMv 0.17μM ）；保留了对一系列药物敏感性和抗药性菌株的效力，对哺乳动物（L-6）细胞系的细胞毒性可忽略不计（选择性指数> 600）。4c和几种紧密的类似物（如HCl或甲磺酸盐）在伯氏疟原虫中显示出显着功效腹膜内（ip）和口服（po）给药后感染小鼠，对寄生虫血症的抑制作用> 90％，同时平均存活时间（MSD）增加。与氯喹相比，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑在体内的作用似乎相对较慢，烷基氨基侧链的代谢稳定性被认为是影响体内活性的关键问题。

  DOI：

  10.1021/jm200227r
• 作为产物：
  描述：

  (3-三氟甲基苯甲酰)乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(3-dimethylaminopropylamino)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  抗疟原虫吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑

  摘要：

  合成了一类新型的抗疟原吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物，并通过筛选可商购的化合物来鉴定其命中率，以评估其抗疟原虫活性和细胞毒性。其中最活跃的是TDR86919（4c），相对于恶性疟原虫的K1菌株相对于氯喹，其体外活性有所改善（IC 50 = 0.047μMv 0.17μM ）；保留了对一系列药物敏感性和抗药性菌株的效力，对哺乳动物（L-6）细胞系的细胞毒性可忽略不计（选择性指数> 600）。4c和几种紧密的类似物（如HCl或甲磺酸盐）在伯氏疟原虫中显示出显着功效腹膜内（ip）和口服（po）给药后感染小鼠，对寄生虫血症的抑制作用> 90％，同时平均存活时间（MSD）增加。与氯喹相比，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑在体内的作用似乎相对较慢，烷基氨基侧链的代谢稳定性被认为是影响体内活性的关键问题。

  DOI：

  10.1021/jm200227r