2-methyl-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinazolinone | 81038-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinazolinone
• 英文别名: 2-methyl-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one；2-methyl-2-phenethyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-Methyl-2-(2-phenylethyl)-1,3-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 81038-75-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: XGYPCVAWBHVVIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinazolinone 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2-甲基-4(3H)-喹唑酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内 CC 键裂解构建 2-取代喹唑啉酮

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于铜催化分子内 CC 键裂解以构建 2-取代喹唑啉酮。2,2-二取代-1,2,3,4-四氢喹唑啉酮2-位的CC键被Cu/空气催化系统选择性裂解。裂解的趋势取决于离去基团，顺序为：烷基 > 甲基 > 苯基 > 取代的芳基。本文描述的方法解释了取代的 2-卤代苯甲酰胺和 α-取代的芳基甲胺之间反应以构建 2-取代的喹唑啉酮的机制，该反应先前已报道并且限于构建 2-芳基喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500473
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 、 2-氨基苯甲酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.1h， 以99%的产率得到2-methyl-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-ones with acid anhydride. III.

  摘要：

  为了阐明C2取代基对1,2,3,4-四氢喹唉-4-酮(1)反应的影响，研究了C2取代的1,2,3,4-四氢喹唉-4-酮(1)与乙酸酐和吡啶的反应。结果发现，根据1,2,3,4-四氢喹唉-4-酮(1)的C2取代基的种类和数量，会发生不同类型的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3124

文献信息

• Synthesis of Flavanone and Quinazolinone Derivatives from the Ruthenium-Catalyzed Deaminative Coupling Reaction of 2′-Hydroxyaryl Ketones and 2-Aminobenzamides with Simple Amines
  作者：Krishna Gnyawali、Pandula T. Kirinde Arachchige、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03870

  日期：2022.1.14

  deaminative coupling reaction of 2′-hydroxyaryl ketones with simple amines to form 3-substituted flavanone products. The analogous deaminative coupling reaction of 2-aminobenzamides with branched amines directly formed 3,3-disubstituted quinazolinone products. The catalytic method efficiently installs synthetically useful flavanone and quinazolinone core structures without employing any reactive reagents.

  发现阳离子 Ru-H 配合物 [(C 6 H 6 )(PCy 3 )(CO)RuH] + BF 4 - ( 1 ) 与 3,4,5,6-四氯-1,2-苯醌 ( L1 )作为 2'-羟基芳基酮与简单胺的脱氨基偶联反应生成 3-取代黄烷酮产物的高效催化剂。2-氨基苯甲酰胺与支链胺的类似脱氨基偶联反应直接形成3,3-二取代喹唑啉酮产物。该催化方法有效地安装了合成有用的黄烷酮和喹唑啉酮核心结构，而无需使用任何反应性试剂。
• AuI-Catalyzed Direct Hydroamination/Hydroarylation and Double Hydroamination of Terminal Alkynes
  作者：Nitin T. Patil、Pediredla G. V. V. Lakshmi、Vipender Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201000389

  日期：2010.8

  An efficient method for formal Markownikoff hydroamination/hydroarylation and double hydroamination of terminal alkynes has been developed. For example, treatment of terminal alkynes with amino-aromatics or diamines in the presence of 2-5 mol-% of Ph 3 PAuNTf 2 in toluene at 100 °C gave the corresponding products in excellent yields. The method was shown to be applicable to a broad range of substrates

  已经开发了一种用于正式 Markownikoff 加氢胺化/加氢芳基化和末端炔烃双加氢胺化的有效方法。例如，在 2-5 mol-% Ph 3 PAuNTf 2 的甲苯溶液存在下，在 100 °C 下，用氨基芳烃或二胺处理末端炔烃，以优异的产率得到相应的产物。该方法被证明适用于广泛的底物，更重要的是，与我们之前报道的方法不同，炔烃中的羟基不是必需的。还讨论了反应机理。
• Construction of C−S and C−Se Bonds from Unstrained Ketone Precursors under Photoredox Catalysis
  作者：Hao Wu、Shuguang Chen、Chunni Liu、Quansheng Zhao、Zhen Wang、Qiren Jin、Shijie Sun、Jing Guo、Xinwei He、Patrick J Walsh、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/anie.202314790

  日期：2024.2.19

  precursors has been developed to construct sulfides, disulfides, selenides, sulfoxides and sulfones. Combining this deacylative process with SN2 or coupling reactions provides novel and convenient modular approaches toward unsymmetrical or symmetrical disulfides.

  已经开发出一种使用无张力甲基酮作为自由基前体的温和光催化脱酰策略来构建硫化物、二硫化物、硒化物、亚砜和砜。将此脱酰过程与 S N 2 或偶联反应相结合，为不对称或对称二硫化物提供了新颖且方便的模块化方法。
• YAMATO, MASATOSHI;HORIUCHI, JIROH;TAKEUCHI, YASUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3124-3129
  作者：YAMATO, MASATOSHI、HORIUCHI, JIROH、TAKEUCHI, YASUO

  DOI：——

  日期：——