4-Dimethylamino-3,5,6-trifluor-phthalonitril | 25566-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Dimethylamino-3,5,6-trifluor-phthalonitril
• 英文别名: 4-(Dimethylamino)-3,5,6-trifluorobenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 25566-70-5
• 化学式: C₁₀H₆F₃N₃
• 分子量: 225.173
• InChiKey: MNMHXZWADGDHBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Dimethylamino-3,5,6-trifluor-phthalonitril 生成 4-(Dimethylamino)-3,5,6-trifluorophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  JOSIDA, MASAXIKO;SASAKI, MASANORI;NIDZEHKI, XIDEHNORI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氯苯-1,2-二甲腈 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-Dimethylamino-3,5,6-trifluor-phthalonitril
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.9, 7, page 50 - 101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyfluoroarenes. Part XI. Reactions of tetrafluorophthalonitrile with nucleophilic reagents
  作者：J. M. Birchall、R. N. Haszeldine、J. O. Morley

  DOI：10.1039/j39700000456

  日期：——

  monosubstituted products. Diethylphosphine, sodium benzenethiolate, lithium chloride, and lithium bromide give mainly 4,5-di- and 3,4,5,6-tetra-substituted products under the conditions described. The reaction with lithium chloride has also been applied to tetrafluorohydroquinone, and gives tetrachlorohydroquinone in high yield. Tetrafluorophthalonitrile reacts with arylamines and with polynuclear aromatic

  二甲基甲酰胺，1-萘甲酸钠，苯胺，N-甲基苯胺和氨容易影响四氟邻苯二甲腈中4位氟离子的亲核取代，从而获得高收率的单取代产物。在所述条件下，二乙基膦，苯硫醇钠，氯化锂和溴化锂主要得到4,5-二-和3,4,5,6-四取代的产物。与氯化锂的反应也已经应用于四氟氢醌，并以高收率得到四氯氢醌。四氟邻苯二甲腈在低极性溶剂中与芳胺和多核芳香烃反应，生成稳定的结晶分子络合物。
• Electronic, molecular, and solid-state structural effects of strong electron withdrawing and donating groups in functionalized fluorophthalonitriles
  作者：Marius Pelmuş、Jeffrey G. Raab、Hemantbhai H. Patel、Christopher Colomier、Ralph Foglia、Stephen P. Kelty、Sergiu M. Gorun

  DOI：10.1142/s1088424621500164

  日期：2021.3

  Perfluoro phthalonitrile substituted separately with perfluoroalkyl (EWG) and NH₂, NHMe, and NMe₂ (EDG) groups generate a series of aromatic C-H bonds-free nitriles that can now lose electrons, whose HOMO–LUMO gap is narrowed by EDG beyond the level induced by EWG, and whose dipole moments double. Molecular parameters vary linearly with Hammett’s free-energy constants, their electronic underpinning being uncovered by DFT calculations. The phthalonitriles’ assembling in solid-state structures is determined by forces that transition from van der Waals, in the case of EWG, to H-bonding and/or [Formula: see text]-stacking interactions in the case of EDG, as revealed by their single-crystal X-ray structures.

  分别被全氟烷基（EWG）和 NH2、NHMe 和 NMe2（EDG）取代的全氟邻苯二腈产生了一系列不含 C-H 键的芳香族腈，这些腈现在可以失去电子，其 HOMO-LUMO 间隙因 EDG 而缩小，超过了 EWG 诱导的水平，而且偶极矩加倍。分子参数随 Hammett 自由能常数线性变化，其电子基础通过 DFT 计算得以揭示。邻苯二腈类化合物在固态结构中的组装是由其单晶 X 射线结构所决定的，在 EWG 的情况下，这些力会从范德华力转变为 H 键和/或[公式：见正文]-堆积相互作用，在 EDG 的情况下，这些力会从范德华力转变为 H 键和/或[公式：见正文]-堆积相互作用。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.9, 7, page 50 - 101
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Tanabe, T.; Ishikawa, N., Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1971, vol. 29, p. 792 - 795
  作者：Tanabe, T.、Ishikawa, N.

  DOI：——

  日期：——
• JOSIDA, MASAXIKO;SASAKI, MASANORI;NIDZEHKI, XIDEHNORI
  作者：JOSIDA, MASAXIKO、SASAKI, MASANORI、NIDZEHKI, XIDEHNORI

  DOI：——

  日期：——