3-(1,3-二氧代-1H-苯并[De]异喹啉-2(3H)-基)丙酸 | 86703-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-(1,3-二氧代-1H-苯并[De]异喹啉-2(3H)-基)丙酸
• 英文名称: 3-(1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-N-(1',8'-naphthalimido)propionic acid；N-(2-ethanoic acid)-1,8-naphthalenimide；N-(3-propanoic acid)-1,8-naphthalimide；3-(1,8-naphthalimide)propionic acid；3-(1,8-naphthalimido)propanoic acid；3-(1,8-naphthalimido)propionic acid；3-(1,3-Dioxo-1H-benzo[DE]isoquinolin-2(3H)-YL)propanoic acid；3-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)propanoic acid
• CAS: 86703-96-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: YTYSLWKQHRAPLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-二氧代-1H-苯并[De]异喹啉-2(3H)-基)丙酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到3-(1-Oxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  New and Convenient Synthesis of 2-Substituted 2,3-Dihydro-1H-benz[de]isoquinolin-1-ones

  摘要：

  通过在室温下使用钠或锌氢化硼对2-取代的1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-二酮进行化学选择性还原，获得了多种2-取代的2,3-二氢-1H-benz[de]isoquinolin-1-酮，产率很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2238
• 作为产物：
  描述：

  萘亚胺 在 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(1,3-二氧代-1H-苯并[De]异喹啉-2(3H)-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  磷酸二酯酶10作为通过高度选择性和亚纳摩尔抑制剂的肺动脉高压的新型靶标的验证。

  摘要：

  肺动脉高压（PAH）导致肺血管阻力的病理性增加，导致右心衰竭和最终死亡。以前，基于对非选择性PDE抑制剂罂粟碱的研究，据报道磷酸二酯酶10（PDE10）是PAH的有希望的靶标，但在确认PDE10抑制剂的实际应用方面进展甚微。为了验证PAH是否可通过PDE10抑制而不是其他PDE亚型得到改善，在此我们报告了一项综合策略，以发现高选择性PDE10抑制剂作为化学探针。结构优化产生了PDE10抑制剂2b，具有亚纳摩尔亲和力和对其他PDE的> 45,000倍的良好选择性。PDE10-2b配合物的共晶体结构显示2b和Tyr693之间重要的H键相互作用。最后，化合物2b显着降低了PAH大鼠的动脉压，因此验证了PDE10作为新型抗PAH靶标的潜力。这些发现表明，PDE10抑制可能是PAH的可行治疗选择。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00224

文献信息

• Use of Rylene Derivatives as Photosensitizers in Solar Cells
  申请人：Pschirer Neil Gregory

  公开号：US20080269482A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Use of rylene derivatives I with the following definition of the variables: X together both —COOM; Y a radical -L-NR 1 R 2 (y1) -L-Z-R 3 (y2) the other radical hydrogen; together both hydrogen; R is optionally substituted (het)aryloxy, (het)arylthio; P is —NR 1 R 2 ; B is alkylene; optionally substituted phenylene; combinations thereof; A is —COOM; —SO 3 M; —PO 3 M 2 ; D is optionally substituted phenylene, naphthylene, pyridylene; M is hydrogen; alkali metal cation; [NR 5 ] 4 + ; L is a chemical bond; optionally indirectly bonded, optionally substituted (het)arylene radical; R 1 , R 2 are optionally substituted (cyclo)alkyl, (het)aryl; together optionally substituted ring comprising the nitrogen atom; Z is —O—; —S—; R 3 is optionally substituted alkyl, (het)aryl; R′ is hydrogen; optionally substituted (cyclo)alkyl, (het)aryl; R 5 is hydrogen; optionally substituted alkyl (het)aryl; m is 0, 1, 2; n, p m=0: 0, 2, 4 where: n+p=2, 4, if appropriate 0; m=1: 0, 2, 4 where: n+p=0, 2, 4; m=2: 0, 4, 6 where: n+p=0, 4, 6, or of mixtures thereof as photosensitizers in solar cells.

  使用以下变量定义的莱伦衍生物I的用途： X一起 两者都是-COOM; Y是一个基团 -L-NR 1 R 2 (y1) -L-Z-R 3 (y2) 另一个基团是氢; 一起 两者都是氢; R可选择地被取代为(het)芳氧基，(het)芳基硫基; P是-NR 1 R 2 ; B是烷基; 可选择地被取代的苯基; 它们的组合; A是-COOM; -SO 3 M; -PO 3 M 2 ; D可选择地被取代为苯基，萘基，吡啶基; M是氢; 碱金属阳离子; [NR 5 ] 4 + ; L是化学键; 可选择地间接键合，可选择地被取代的(het)芳基基团; R 1 ，R 2 可选择地被取代的(环)烷基，(het)芳基; 一起可选择地被取代的环，其中包括氮原子; Z是-O-; -S-; R 3 可选择地被取代的烷基，(het)芳基; R′是氢; 可选择地被取代的(环)烷基，(het)芳基; R 5 是氢; 可选择地被取代的烷基(het)芳基; m为0, 1, 2; n, p, m=0: 0, 2, 4其中：n+p=2, 4，如果适用为0; m=1: 0, 2, 4其中：n+p=0, 2, 4; m=2: 0, 4, 6其中：n+p=0, 4, 6， 或者作为太阳能电池中的光敏剂的混合物。
• Naphthalimide Platinum(IV) Compounds as Antitumor Agents with Dual DNA Damage Mechanism to Overcome Cisplatin Resistance
  作者：Qingpeng Wang、Guoshuai Li、Zhifang Liu、Xiaoxiao Tan、Zhuang Ding、Jing Ma、Lanjie Li、Dacheng Li、Jun Han、Bingquan Wang

  DOI：10.1002/ejic.201800799

  日期：2018.11

  potential in overcoming the drug resistance of cisplatin. Furthermore, naphthalimide platinum(IV) complexes could effectively combine with HSA by electrostatic force, which would influence the drug distribution and bioactivities in vivo. Moreover, the accumulation of the tested platinum(IV) compounds in whole cells and DNA is remarkably enhanced in comparison with cisplatin and oxaliplatin.

  设计，合成并评估了具有双重DNA损伤机理的新系列萘二甲酰亚胺铂（IV）化合物的抗肿瘤活性。铂（IV）化合物可与DNA结合并通过萘二甲酰亚胺片段造成DNA损伤。然后，在还原性微环境中释放的铂（II）配合物将引起显着的继发性DNA损伤。一些标题化合物表现出良好的抗肿瘤活性，并且在克服顺铂的耐药性方面具有巨大潜力。此外，萘二甲酰亚胺铂（IV）配合物可以通过静电力与HSA有效结合，从而影响体内的药物分布和生物活性。此外，与顺铂和奥沙利铂相比，受试铂（IV）化合物在整个细胞和DNA中的积累显着增强。
• Novel Synthetic Approaches for Bisnaphthalimidopropyl (BNIP) Derivatives as Potential Anti-Parasitic Agents for the Treatment of Leishmaniasis
  作者：Keskin、Ucisik、Sucu、Guzel

  DOI：10.3390/molecules24244607

  日期：——

  This study describes the new synthesis strategies for existing—i.e., BNIPDaoct and BNIPDanon—and novel BNIP derivatives differing in respect of their alkyl linker chain lengths. The new synthesis approach provides certain advantages compared to its existing alternatives reported in the literature. The proposed methodology does not only decrease the number of synthesis steps and production time of BNIPDaoct

  利什曼病是一种被忽视的寄生虫病，在全球 60 多个国家广泛存在，包括土耳其及其次大陆地区。有几种化疗药物可用于治疗利什曼病，包括五价锑，即葡糖酸锑酸钠 (Pentostan) 和葡甲胺锑酸盐 (Glucantim)、喷他脒、常规两性霉素 B 脱氧胆酸盐、米替福新、副霉素（氨基苷）和脂质体两性霉素 B。由于剂量限制的毒性问题和有限的功效，这些疗法通常不能令人满意。此外，寄生虫获得的抗性危及这些疗法的未来成功。解决这些问题，开发高效的新型药物具有至关重要的意义。最新研究表明，bisnaphthalimidopropyl (BNIP) 衍生物通过选择性靶向寄生沉默调节蛋白并与 DNA 相互作用，对利什曼病寄生虫表现出高活性。尽管具有有希望的抗寄生虫活性，但对人类巨噬细胞的低溶解度和毒性是需要克服的限制。本研究描述了现有（即 BNIPDaoct 和 BNIPDanon）和新型 BNIP 衍生物的新
• [EN] ORIGINAL DRUG MOLECULES FOR THE TREATMENT OF PARASITIC AND NEOPLASTIC DISEASES AND METHODS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES DE MÉDICAMENT ORIGINALES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PARASITAIRES ET NÉOPLASIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：T C MEDIPOL UENIVERSITESI

  公开号：WO2018106200A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention relates to a novel drug molecules formula (I), a novel method for use in preparation of said drug molecules and use of said drug molecules for preparation of a pharmaceutical composition for use in treatment of viral, bacterial and neoplastic diseases.

  本发明涉及一种新型药物分子的化学式（I），一种用于制备该药物分子的新方法，以及利用该药物分子制备用于治疗病毒、细菌和肿瘤疾病的药物组合物的用途。
• 萘酰亚胺四价铂类化合物、制备方法及其在制 备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：聊城大学

  公开号：CN108358973B

  公开（公告）日：2020-08-21

  本发明将萘酰亚胺分子引入四价铂母核，设计合成了一系列新型萘酰亚胺修饰四价铂类化合物，考察了其抗癌、抗肿瘤能力；这一系列原始创新性研究，有望获得多种对肿瘤有效的先导分子，为解决传统二价铂类药物存在的缺陷提供新候选药物分子，也为四价铂类化合物的修饰开辟新的途径；此类源头上创新药物研究，对国民经济和社会发展及人民健康等都将具有重要的理论价值和实际意义。