4-(1,1-dimethyl-prop-2-enyl)-azetidin-2-one | 74949-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(1,1-dimethyl-prop-2-enyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: 4-(1,1-dimethyl-2-propenyl)azetidin-2-one；azetidin-2-one；4-(1,1-dimethyl-prop-2-ene)-azetidin-2-one；4-(2-methylbut-3-en-2-yl)azetidin-2-one
• CAS: 74949-60-3
• 化学式: C₈H₁₃NO
• mdl: MFCD19217573
• 分子量: 139.197
• InChiKey: FBJXORZPVDJUJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  253.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,1-dimethyl-prop-2-enyl)-azetidin-2-one 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 3.42h， 生成 1-t-butyldimethylsilyl-4-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过狄克曼型环化合成6-（1-羟乙基）-1,1-二甲基-1-氨基-2-彭南姆衍生物

  摘要：

  的三个diaastereomers 4 - （1,1-二甲基- 2 -丙烯基） - 3 -羟乙基- 2 -azetidinones 2，3，以及11通过乙醛与甲硅烷基氮杂环丁酮的烯醇化物反应，得到5和二锂化中间体10：通过Dieckmann型环化，将反式异构体2和3转化为6-（1-羟乙基）-1，1-二甲基-1-氨基-2--2-戊二烯19和20 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80019-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,4-dimethyl-3-oxo-hex-5-enoate 在 吡啶 、 盐酸 、 邻甲苯基溴化镁 、 盐酸羟胺 、 sodium 、 异丙醇 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 4-(1,1-dimethyl-prop-2-enyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Shibuya, Masayuki; Kubota, Seiju, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 5, p. 601 - 609

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-(1-hydroxyethyl)-2-(2-amin
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04582643A1

  公开（公告）日：1986-04-15

  Disclosed are 1-substituted-6-(1-hydroxyethyl)-2-(2-aminoethylthio)-1-carbadethiapen-2-e m-3-carboxylic acids (I) and their pharmaceutically acceptable salts and esters which are useful as antibiotics; such compounds are prepared by total synthesis. ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are, inter alia, substituted and unsubstituted alkyl, aryl, aralkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl and the spiro substituent formed by the joinder of R.sup.1 and R.sup.2.

  揭示了1-取代-6-(1-羟乙基)-2-(2-氨基乙硫基)-1-卡巴德硫杂吡嗪-2-乙烯-3-羧酸(I)及其药用盐和酯，可用作抗生素；这类化合物通过全合成制备。其中R.sup.1和R.sup.2是取代和未取代的烷基、芳基、芳基烷基、环烷基、环烷基烷基和由R.sup.1和R.sup.2相结合形成的螺旋取代基。
• 6-(1-Hydroxyethyl)-2-(2-aminoethylthio)-1,1-disubstituted-1-carbadet
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04262010A1

  公开（公告）日：1981-04-14

  Disclosed are 1-substituted-6-(1-hydroxyethyl)-2-(2-aminoethylthio)-1-carbadethiapen-2-e m-3-carboxylic acids (I) and their pharmaceutically acceptable salts and esters which are useful as antibiotics; such compounds are prepared by total synthesis. ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are, inter alia, substituted and unsubstituted alkyl, aryl, aralkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl and the spiro substituent formed by the joinder of R.sup.1 and R.sup.2.

  揭示了1-取代-6-(1-羟乙基)-2-(2-氨基乙硫基)-1-卡巴德硫杂噻吩-2-烯-3-羧酸（I）及其药学上可接受的盐和酯，这些化合物可用作抗生素；这些化合物通过全合成制备。其中R.sup.1和R.sup.2是取代和未取代的烷基、芳基、芳基烷基、环烷基、环烷基烷基和由R.sup.1和R.sup.2连接形成的螺旋取代基。
• 6-(1-Hydroxyethyl)-2-(2-aminoethylthio)-1,1-disubstituted-1-carbadethiapen-2-em-3-carboxylic acids, a process for preparing the same, an antibiotic pharmaceutical composition comprising the same, intermediates useful in a synthesis of that kind and processes for preparing intermediates suitable for the synthesis of that kind
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0030031A2

  公开（公告）日：1981-06-10

  Disclosed are 1-substituted-6-(1-hydroxyethyl)-2-(2-aminoethylthio)-1-carbadethiapen-2-em-3-carboxylic acids (I) and their pharmaceutically acceptable salts and esters which are useful as antibiotics; such compounds are prepared by total synthesis. wherein R1 and R2 are, inter alia, substituted and unsubstituted alkyl, aryl, aralkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl and the spiro substituent formed by the joinder of R1 and R2.

  本发明公开了可用作抗生素的 1-取代-6-(1-羟乙基)-2-(2-氨基乙硫基)-1-甲硫基-2-em-3-羧酸(I)及其药学上可接受的盐和酯，这些化合物是通过全合成制备的。 其中 R1 和 R2 除其他外，是取代和未取代的烷基、芳基、芳烷基、环烷基、环烷基烷基和由 R1 和 R2 连接形成的螺取代基。
• 6- and 4-Substituted-1-azabicyclo(3.2.0)heptan-3,7-dione-2-carboxylates
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0054917A2

  公开（公告）日：1982-06-30

  Disclosed are 6- and 4-substituted-1-azabicyclo-[3.2.0]heptan-3.7-dione-2-carboxylic acid esters and salts (I) which are useful in the preparation of 6-, 1- and 2- substituted carbapenem antibiotics. wherein R5 is a pharmaceutically acceptable ester moiety or a removable protecting group or an alkali or alkaline earth metal cation such as sodium or potassium and wherein R1, R2, R3 and R4 are, inter alia, independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, aryl and aralkyl.

  本发明公开了 6-和 4-取代的-1-氮杂双环-[3.2.0]庚烷-3.7-二酮-2-羧酸酯和盐 (I)，它们可用于制备 6-、1-和 2-取代的碳青霉烯类抗生素。 其中 R5 是药学上可接受的酯基或可去除的保护基团或碱金属或碱土金属阳离子，如钠或钾，其中 R1、R2、R3 和 R4 除其他外独立地选自氢、烷基、芳基和芳烷基组成的组。
• Beta-lactam antibiotics, their preparation and use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0060077A1

  公开（公告）日：1982-09-15

  The present invention provides a compound of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or an ester thereof wherein R' and R2 each represent a hydrogen atom or an organic group bonded via a carbon atom to the carbapenem ring, R3 and R4 each represent an organic group bonded via a carbon atom to the carbapenem ring, or R3 and R4 are joined so as to form together with the carbon atom to which they are attached an optionally substituted C3-7 cycloalkyl or optionally substituted heterocyclyl ring, and R5 is a hydrogen atom, a group SH, or a group S(O)nR6 wherein n is zero or one and R6 is an organic group bonded via a carbon atom to the sulphur atom; excluding benzyl 4,4-dimethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0.]hept-2-ene-2-carboxylate. These compounds are useful as antibacterial agents.

  本发明提供了式(I)化合物： 或其药学上可接受的盐或酯 其中 R' 和 R2 各自代表氢原子或通过碳原子与碳青霉烯环结合的有机基团，R3 和 R4 各自代表通过碳原子与碳青霉烯环结合的有机基团、或 R3 和 R4 连接在一起，与所连接的碳原子一起形成任选取代的 C3-7 环烷基或任选取代的杂环，且 R5 是氢原子、基团 SH 或基团 S(O)nR6，其中 n 为 0 或 1，且 R6 是通过碳原子与硫原子键合的有机基团；不包括 4,4-二甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0.]hept-2-ene-2-carboxylate.这些化合物可用作抗菌剂。