2-tert-butox-2-chloroethyl p-tolyl sulfide | 301151-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-tert-butox-2-chloroethyl p-tolyl sulfide
• 英文别名: 1-[2-Chloro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethyl]sulfanyl-4-methylbenzene；1-[2-chloro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethyl]sulfanyl-4-methylbenzene
• CAS: 301151-91-7
• 化学式: C₁₃H₁₉ClOS
• 分子量: 258.812
• InChiKey: BSLLUJRKLAUWLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butox-2-chloroethyl p-tolyl sulfide 在 水 作用下， 以78%的产率得到2-(4-tolylthio)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  叔丁基乙烯基醚在逐步亲电加成反应中的应用

  摘要：

  摘要 叔丁基乙烯基醚 (1) 与 p-TolSCl 反应生成 2-叔丁氧基-2-氯乙基对甲苯基硫化物 (2)。在 SnCl4 存在下，2 与甲硅烷基烯醇醚、烯丙基三甲基硅烷和乙烯基醚反应形成 CC 键。在乙烯基醚的情况下，反应通过形成 5 元锍盐中间体而进行，中间体又可以与 H2O、TMSCN、烯丙基三甲基硅烷和格氏试剂反应。

  DOI：

  10.1080/00397910008086984
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫氯 、 叔丁基乙烯基醚 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-tert-butox-2-chloroethyl p-tolyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  叔丁基乙烯基醚在逐步亲电加成反应中的应用

  摘要：

  摘要 叔丁基乙烯基醚 (1) 与 p-TolSCl 反应生成 2-叔丁氧基-2-氯乙基对甲苯基硫化物 (2)。在 SnCl4 存在下，2 与甲硅烷基烯醇醚、烯丙基三甲基硅烷和乙烯基醚反应形成 CC 键。在乙烯基醚的情况下，反应通过形成 5 元锍盐中间体而进行，中间体又可以与 H2O、TMSCN、烯丙基三甲基硅烷和格氏试剂反应。

  DOI：

  10.1080/00397910008086984

文献信息

• The Use of<i>tert</i>-Butyl Vinyl Ether in Stepwise Electrophilic Addition Reactions
  作者：Leonid N. Koikov、Mingming Han、Dawn M. Wellman、Jim A. Kelly、Irina P. Smoliakova

  DOI：10.1080/00397910008086984

  日期：2000.9

  Abstract tert-Butyl vinyl ether (1) reacts with p-TolSCl to give 2-tert-butoxy-2-chloroethyl p-tolyl sulfide (2). In the presence of SnCl4, 2 reacts with silyl enol ethers, allyltrimethylsilane, and vinyl ethers to form a C-C bond. In the case of vinyl ethers, the reaction proceeds through the formation of the 5-membered sulfonium salt intermediate which in turn can react with H2O, TMSCN, allyltrimethylsilane

  摘要 叔丁基乙烯基醚 (1) 与 p-TolSCl 反应生成 2-叔丁氧基-2-氯乙基对甲苯基硫化物 (2)。在 SnCl4 存在下，2 与甲硅烷基烯醇醚、烯丙基三甲基硅烷和乙烯基醚反应形成 CC 键。在乙烯基醚的情况下，反应通过形成 5 元锍盐中间体而进行，中间体又可以与 H2O、TMSCN、烯丙基三甲基硅烷和格氏试剂反应。