(Z)-4-phenyl-butan-2-one oxime | 6944-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-phenyl-butan-2-one oxime
• 英文别名: 4-phenylbutan-2-one (Z)-oxime；(Z)-N-(1-methyl-3-phenyl-propylidene)-hydroxylamine；(NZ)-N-(4-phenylbutan-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 6944-54-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: FTYXDGNSLZMOQY-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-phenyl-butan-2-one oxime 、 二苯二硫醚 、 lithium diisopropyl amide 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIROI, KUNIO;OTSUKA, MASAHIKO;SATO, SHUKO, CHEM. LETT., 1985, N 12, 1907-1910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-丁醇 在 盐酸羟胺 、 1-methylimidazolium nitrate 作用下， 反应 0.08h， 以89%的产率得到(Z)-4-phenyl-butan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Microwave-promoted one-pot conversion of alcohols to oximes using 1-methylimidazolium nitrate, [Hmim][NO3], as a green promoter and medium

  摘要：

  摘要 用不同类型的醇和盐酸羟胺，在微波辐射下，以1-甲基咪唑硝酸盐（[Hmim][NO3]）作为反应介质和促进剂，制备了多种肟。该方案提供了一种高收率、简便、环保的一锅法肟合成方法，并且离子液体可以回收再利用。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2011.06.003

文献信息

• Synthesis of Quinolines and 2<i>H</i>-Dihydropyrroles by Nucleophilic Substitution at the Nitrogen Atom of Oxime Derivatives
  作者：Koichi Narasaka、Mitsuru Kitamura、Masayuki Yoshida、Takashi Kikuchi

  DOI：10.1055/s-2003-42439

  日期：——

  Isomerization of oxime derivatives was researched in detail to find out the methods for the syn-anti isomerization of O-substituted oximes. Based on these findings were developed simple methods for the preparation of aza-heterocycles from both stereo­isomers of oximes. Quinolines were synthesized from β-aryl ketone oximes by treatment with trifluoroacetic anhydride and 4-chloranil. γ,δ-Unsaturated O-methoxyacetyloximes were transformed to 2H-dihydropyrroles by reaction with methoxy-acetic acid.

  详细研究了肟衍生物的异构化，以探索O-取代肟的顺反异构化方法。基于这些发现，开发了从肟的立体异构体中简单制备氮杂环的方法。通过用三氟乙酸酐和四氯苯醌处理β-芳基酮肟，合成了喹啉。γ,δ-不饱和O-甲氧基乙酰肟在甲氧基乙酸的作用下转化为2H-二氢吡咯。
• REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF<i>E</i>-OXIMES CATALYZED BY FERRIC CHLORIDE UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Hossein Eshghi、Asadollah Hassankhani

  DOI：10.1080/00304940509354989

  日期：2005.12

  Oximes are useful for the isolation, purification and characterization of carbonyl compounds.'q2 They undergo a number of transformations such as the Beckmann and the Neber rearrangement, halogenation, nitration, deoxygenation, or reaction with organometallic reagent^.^ The Beckmann rearrangement of cyclohexanone oxime to E-caprolactam has been used as a powerful method for its manufacture ind~strially

  肟可用于羰基化合物的分离、纯化和表征。'q2 它们经历了许多转化，例如贝克曼和内伯重排、卤化、硝化、脱氧或与有机金属试剂反应^。环己酮的贝克曼重排肟到ε-己内酰胺已被用作工业生产的一种强有力的方法。~肟通常是通过羰基化合物与盐酸羟胺和碱如吡啶的反应制备的。~除了对称的情况酮，生成两种异构肟，Z 和 E，它们具有不同的物理和生物活性。6 合成肟的化学方法通常会产生两种几何异构体的混合物，必须通过色谱法或重结晶进行分离。然而，用于酮肟化或贝克曼重排的试剂也可以催化这些几何异构体的相互转化^。2 和 E 异构体混合物的平衡速率和平衡位置取决于温度；7a因此，温度控制至关重要。虽然羰基化合物与盐酸羟胺的反应在相转移催化剂、微波辐照或无溶剂条件下加速，但选择性不受影响。有几种方法可以合成醛肟的 Z 和 E 异构体。'dq 在许多情况下，E 异构体是通过盐酸盐法 13 或柱色谱法从这两种形式中获得的。
• FUNGICIDAL OXIMES AND HYDRAZONES
  申请人：Hanagan Mary Ann

  公开号：US20130030002A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein E, X, G, W 2 and Z are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention. Also disclosed are compounds of Formula 1A including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein E, X, G and Z 1 are as defined in the disclosure. Also disclosed is the use of the compounds of Formula 1A as intermediates for preparing compounds of Formula 1.

  本发明涉及公式1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和其盐，其中E、X、G、W2和Z如本公开说明书中所定义。还涉及含有公式1化合物的组合物以及控制由真菌病原体引起的植物病害的方法，包括施用本发明化合物或组合物的有效量。还涉及公式1A的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和其盐，其中E、X、G和Z1如本公开说明书中所定义。还涉及将公式1A的化合物用作制备公式1化合物的中间体的用途。
• US5237059A
  申请人：——

  公开号：US5237059A

  公开（公告）日：1993-08-17
• US8722678B2
  申请人：——

  公开号：US8722678B2

  公开（公告）日：2014-05-13