3-epi-3-trifluoromethanesulfonyl-altholactone | 162630-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 3-epi-3-trifluoromethanesulfonyl-altholactone
• 英文别名: [(2R,3S,3aR,7aS)-5-oxo-2-phenyl-2,3,3a,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 162630-71-9
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O₆S
• 分子量: 364.299
• InChiKey: VJHOHKXXHCRZDF-SQNXGDPESA-N

物化性质

• 沸点：
  496.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-epi-3-trifluoromethanesulfonyl-altholactone 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 全内酯
  参考文献：
  名称：

  几种苯乙烯基内酯对映选择性合成的烯烃化方法

  摘要：

  到高度官能化的α，β不饱和δ内酯的柔性对映选择性途径，已经允许用于styryllactones的合成：altholactone，isoaltholactone，3-外延-altholactone，2-外延-altholactone和5-羟基goniothalamin在2.5，10，糠醛的总收率分别为5％，1％和13％。通过将Sharpless催化不对称二羟基化反应应用于乙烯基呋喃，此方法可得出其不对称性。所产生的二醇以高对映体过量产生，并且可以通过短的高度非对映选择性氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和-δ-内酯。使用维蒂希（Wittig）烯化或朱莉娅（Julia）烯化反应来引入顺式或反式的苯基侧链 选择性地将这些中间体通过选择性环氧化反应进一步精制为内酯异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00355-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,1'Z)-(2'-iodoeth-1'-enyl)-5-phenyltetrahydrofuran-3,4-diol 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 3-epi-3-trifluoromethanesulfonyl-altholactone
  参考文献：
  名称：

  使用Pd催化的羰基化反应合成（+）-甲内酯，（+）-7-表-甲内酯，（-）-香芹素和（+）-铝七内酯-A

  摘要：

  合成了从Goniothalamus giganteus及其C-7差向异构体（+）-7- epi-甲内酯，（-）-etharvensin和（+）-铝七内酯-A分离的（+）-甲内酯。这些化合物的内酯环是使用Pd催化的羰基化反应构建的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.062

文献信息

• Synthesis of (+)-altholactone, (+)-7-epi-altholactone, (−)-etharvensin, and (+)-alumheptolide-A using Pd-catalyzed carbonylation
  作者：Yuki Miyazawa、Yasunao Hattori、Hidefumi Makabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.062

  日期：2018.11

  Syntheses of (+)-altholactone isolated from Goniothalamus giganteus and its C-7 epimer (+)-7-epi-altholactone, (−)-etharvensin and (+)-alumheptolide-A were achieved. The lactone ring of these compounds was constructed using Pd-catalyzed carbonylation.

  合成了从Goniothalamus giganteus及其C-7差向异构体（+）-7- epi-甲内酯，（-）-etharvensin和（+）-铝七内酯-A分离的（+）-甲内酯。这些化合物的内酯环是使用Pd催化的羰基化反应构建的。
• An olefination approach to the enantioselective syntheses of several styryllactones
  作者：Joel M Harris、George A O'Doherty

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00355-6

  日期：2001.6

  Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation to vinylfuran. The resulting diols are produced in high enantioexcess and can be stereoselectively transformed into α,β-unsaturated-δ-lactones via a short highly diastereoselective oxidation and reduction sequence. Wittig olefination or Julia olefination reactions were used to introduce the phenyl group side chain either cis or trans selectively and these

  到高度官能化的α，β不饱和δ内酯的柔性对映选择性途径，已经允许用于styryllactones的合成：altholactone，isoaltholactone，3-外延-altholactone，2-外延-altholactone和5-羟基goniothalamin在2.5，10，糠醛的总收率分别为5％，1％和13％。通过将Sharpless催化不对称二羟基化反应应用于乙烯基呋喃，此方法可得出其不对称性。所产生的二醇以高对映体过量产生，并且可以通过短的高度非对映选择性氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和-δ-内酯。使用维蒂希（Wittig）烯化或朱莉娅（Julia）烯化反应来引入顺式或反式的苯基侧链 选择性地将这些中间体通过选择性环氧化反应进一步精制为内酯异构体。