2-(2-(phenylthio)vinyl)thiophene | 123432-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-(phenylthio)vinyl)thiophene
• 英文别名: 2-[2-(Phenylsulfanyl)ethenyl]thiophene；2-(2-phenylsulfanylethenyl)thiophene
• CAS: 123432-00-8
• 化学式: C₁₂H₁₀S₂
• 分子量: 218.343
• InChiKey: DDYCSNYUADIVOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 2-(噻吩-2-基)乙烯基溴 在 四(三苯基膦)钯 、 indium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以75%的产率得到2-(2-(phenylthio)vinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  碘化铟（I）促进了二苯基二硒化物和二硫化物的裂解，以及随后钯（0）与乙烯基溴化物催化的缩合反应。乙烯基硒化物和硫化物的简单一锅合成

  摘要：

  在催化量的四（三苯基膦）钯（0）​​[Pd（PPh）3）4 ]在室温下于THF中以良好的收率生产乙烯基硒化物和硫化物。（E）-乙烯基溴化物的转化显着地立体选择性，得到（E）-乙烯基硒化物（和硫化物），而（Z）-乙烯基溴化物的反应中的立体选择性不是很好。

  DOI：

  10.1021/jo052087i

文献信息

• gem-Heterosubstituted (stannyl)methylsilanes as synthetic equivalents of functionalized α-stannyl(methyl) anions
  作者：Damiano Tanini、Tiziano Nocentini、Antonella Capperucci

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.038

  日期：——

  Received mm-dd-yyyy Accepted mm-dd-yyyy Published on line mm-dd-yyyy Dates to be inserted by editorial office Abstract α-Heterosubstituted silyl derivatives, such as phenylthio-, phenylselenoand benzotriazolyl-stannyl silanes, react with aldehydes under TBAF catalysis, leading to α-substituted-β-hydroxy stannanes, able to behave as precursors of Zand E-olefins, generated by deoxystannylation. This

  收到 mm-dd-yyyy 接受 mm-dd-yyyy 在线发布 mm-dd-yyyy 编辑部插入的日期 摘要 α-杂取代的甲硅烷基衍生物，如苯硫基、苯基硒基和苯并三唑基-甲锡基硅烷，在 TBAF 下与醛反应催化，导致 α-取代-β-羟基锡烷，能够充当 Zand E-烯烃的前体，由脱氧锡烷基化产生。这种反应性表明这种杂取代的硅烷能够通过碳-硅键的温和官能化充当掩蔽的碳负离子。