2.3-Bis(p-tolylsulfinyl)buta-1.3-dien | 32140-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2.3-Bis(p-tolylsulfinyl)buta-1.3-dien
• 英文别名: 2,3-Bis(p-tolylsulfinyl)-1,3-butadiene；1-methyl-4-[3-(4-methylphenyl)sulfinylbuta-1,3-dien-2-ylsulfinyl]benzene
• CAS: 32140-60-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂S₂
• 分子量: 330.472
• InChiKey: ZOELPRSWQIPJNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 4-甲基苯硫氯 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 2.3-Bis(p-tolylsulfinyl)buta-1.3-dien
  参考文献：
  名称：

  分子内反应。第九部分 亚磺酸和亚磺酸炔属酯重排为烯丙基的立体化学和机理

  摘要：

  丙-2-炔醇的亚磺酸酯热重排为烯丙基砜。讨论了用于重排的循环机制的证据。（+）-（R）-1-甲基丙-2-炔基甲苯-对-硫酸盐重排为（-）-丁-1,2-二烯基对甲苯基砜，其绝对构型是根据循环机理预测的对于重排，与从与手性系统连接的取代基的可极化性序列计算的序列一致。

  DOI：

  10.1039/j39710001530

文献信息

• Intramolecular reactions. Part IX. Stereochemistry and mechanism of the rearrangement of acetylenic esters of sulphinic and sulphenic acids to allenes
  作者：Geraldine Smith、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/j39710001530

  日期：——

  Sulphinic esters of prop-2-ynyl alcohols rearrange thermally to allenyl sulphones. Evidence for a cyclic mechanism for the rearrangement is discussed. (+)-(R)-1-Methylprop-2-ynyl toluene-p-sulphinate rearranges to (–)-buta-1,2-dienyl p-tolyl sulphone, whose absolute configuration, predicted on the basis of a cyclic mechanism for the rearrangement, agrees with that calculated from the polarisability

  丙-2-炔醇的亚磺酸酯热重排为烯丙基砜。讨论了用于重排的循环机制的证据。（+）-（R）-1-甲基丙-2-炔基甲苯-对-硫酸盐重排为（-）-丁-1,2-二烯基对甲苯基砜，其绝对构型是根据循环机理预测的对于重排，与从与手性系统连接的取代基的可极化性序列计算的序列一致。