N-(4-methylbenzoyl)-2-azidobenzamide | 287976-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylbenzoyl)-2-azidobenzamide
• 英文别名: 2-azido-N-(4-methylbenzoyl)benzamide
• CAS: 287976-89-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 280.286
• InChiKey: XTHZFUMUTYJVJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylbenzoyl)-2-azidobenzamide 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4(1H)-喹唑啉酮,2-(4-甲基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  叔膦与叠氮化物的斯托丁格反应中磷腈中间体的分离，反应性和分子内捕集

  摘要：

  N-取代的邻叠氮基苯甲酰胺1与三苯基膦或二苯基甲基膦的史陶丁格反应使得可以分离中间体磷叠氮化物为结晶固体，其已通过光谱法表征。这些化合物以氮杂维蒂希型与异氰酸酯反应，出乎意料地得到相应的1,2,3-苯并三嗪酮衍生物。首次报道了通过分子内氮杂Wittig反应捕获Z-磷叠氮化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00322-7
• 作为产物：
  描述：

  o-azidobenzoyl chloride 、 对甲苯酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到N-(4-methylbenzoyl)-2-azidobenzamide
  参考文献：
  名称：

  叔膦与叠氮化物的斯托丁格反应中磷腈中间体的分离，反应性和分子内捕集

  摘要：

  N-取代的邻叠氮基苯甲酰胺1与三苯基膦或二苯基甲基膦的史陶丁格反应使得可以分离中间体磷叠氮化物为结晶固体，其已通过光谱法表征。这些化合物以氮杂维蒂希型与异氰酸酯反应，出乎意料地得到相应的1,2,3-苯并三嗪酮衍生物。首次报道了通过分子内氮杂Wittig反应捕获Z-磷叠氮化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00322-7

文献信息

• Isolation, Reactivity and Intramolecular Trapping of Phosphazide Intermediates in the Staudinger Reaction of Tertiary Phosphines with Azides
  作者：M Desamparados Velasco、Pedro Molina、Pilar M Fresneda、Miguel A Sanz

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00322-7

  日期：2000.6

  The Staudinger reaction of the N-substituted o-azidobenzamide 1 with triphenylphosphine or diphenylmethylphosphine allows the isolation of the intermediate phosphazides as crystalline solids, which have been characterized by spectroscopic methods. These compounds react in aza Wittig type fashion with isocyanates to give unexpectedly the corresponding 1,2,3-benzotriazinone derivative. Trapping of a

  N-取代的邻叠氮基苯甲酰胺1与三苯基膦或二苯基甲基膦的史陶丁格反应使得可以分离中间体磷叠氮化物为结晶固体，其已通过光谱法表征。这些化合物以氮杂维蒂希型与异氰酸酯反应，出乎意料地得到相应的1,2,3-苯并三嗪酮衍生物。首次报道了通过分子内氮杂Wittig反应捕获Z-磷叠氮化物。