methyl (Z)-(S)-4-phenylmethoxy-2-pentenoate | 112489-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-(S)-4-phenylmethoxy-2-pentenoate
• 英文别名: (S)-methyl-4-benzyloxy-2-(Z)-pentenoate；methyl (Z,4S)-4-phenylmethoxypent-2-enoate
• CAS: 112489-56-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: HQXFTCDXKMAFJW-IQQGHNRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-(S)-4-phenylmethoxy-2-pentenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-benzyloxy-(Z,4S)-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性烯烃上的分子内一氧化氮环加成：β-酮醇前体的立体控制方法

  摘要：

  沿连接偶极子和亲偶极子的碳链上具有硫原子的手性（E）和（Z）烯烃的分子内腈氧化物环加成反应发生时，其抗立体选择性差到极佳，这主要受烯丙基立体中心的取代基影响。在一种情况下，已经确定了将环加合物转化为立体异构纯的β-酮醇的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86823-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(benzyloxy)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl (Z)-(S)-4-phenylmethoxy-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  具有与碳6相邻的手性中心的无环前体的硫代-克莱森重排的非对映选择性

  摘要：

  已经制备了许多手性烯丙基醇，并使其与二硫代乙酸进行Mitsunobu反应。在-30℃下通过LDA使烯丙基二硫代酸酯去质子化，并将所得的烯硫醇化物用碘甲烷淬灭，以定量地提供S-烯丙基烯酮二硫缩醛。这些前体在光滑条件下进行硫代克莱森重排：室温或101°C加热。关于立体发生中心的两个取代基的性质，研究了这种σ位移的非对映选择性。对于甲基和叔丁基，观察到75:25的比例，并通过空间位阻来解释。对于各种烷氧基，我们观察到非常适度的选择性，有利于顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88337-x

文献信息

• Intramolecular nitrile oxide cycloaddition on chiral olefins: a stereocontrolled approach to β-ketol precursors
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Giulio Dondio、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86823-x

  日期：——

  The intramolecular nitrile oxide cycloaddition reaction on chiral (E) and (Z) olefins featuring a sulphur atom along the carbon chain connecting dipole and dipolarophile occurs with poor to excellent anti stereoselectivity, which is mainly affected by the substitutents at the allylic stereocenter. The possibility of converting the cycloadducts into stereoisomerically pure β-ketols has been established

  沿连接偶极子和亲偶极子的碳链上具有硫原子的手性（E）和（Z）烯烃的分子内腈氧化物环加成反应发生时，其抗立体选择性差到极佳，这主要受烯丙基立体中心的取代基影响。在一种情况下，已经确定了将环加合物转化为立体异构纯的β-酮醇的可能性。
• Catalytic osmylation of electron poor allylic alcohols and ethers.
  作者：Anna Bernardi、Silvia Cardani、Carlo Scolastico、Roberto Villa.

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85840-3

  日期：1988.1

  The catalytic osmylation of electron-poor allylic ethers and alcohols was studied. In the case of γ-alkoxy E-enoates reaction selectivity was found to range from 2:1 to 8:1 in favor of the arabino (2,3-syn - 3,4-anti) product, regardless of the double bond substitution. Lower (if any) selectivity was found for the Z-isomers. On the contrary, 2-Mthylene-3-hydroxy esters were osmylated with virtually

  研究了贫电子烯丙基醚和醇的催化渗透作用。在γ-烷氧基E-烯酸酯的情况下，发现反应选择性在2：1至8：1的范围内，有利于阿拉伯糖（2,3-syn-3,4-anti）产物，无论双键取代如何。发现Z异构体的选择性较低（如果有的话）。相反，2-甲亚甲基-3-羟基酯几乎完全被2,3-syn选择性地进行了甲磺酰化反应。讨论了影响反应的立体化学结果的因素
• Improved <i>E</i>-Selectivity in the Wittig Reaction of Stabilized Ylides with α-Alkoxyaldehydes and Sugar Lactols
  作者：Christian Harcken、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol016729+

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]The Wittig reactions of alpha -alkoxyaldehydes and sugar lactols with stabilized ylides such as (alkoxycarbonylmethylene)triphenylphosphoranes typically proceed with low E-selectivities. However, we have discovered that the reaction of such aldehydes with (methoxycarbonylmethylene)tributylphosphorane in toluene in the presence of catalytic amounts of benzoic acid proceeds to give the E-alpha,beta -unsaturated esters with high selectivities and in high yields.
• The reaction of carbohydrate-derived alkoxyaldehydes with methoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane: stereoselective synthesis of β-unsaturated esters
  作者：Serafía Valverde、Manuel Martin-Lomas、Bernardo Herradon、Silvestre Garcia-Ochoa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81502-7

  日期：1987.1
• ANNUNZIATA, RITA;CINQUINI, MAURO;COZZI, FRANCO;RAIMONDI, LAURA, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1901-1908
  作者：ANNUNZIATA, RITA、CINQUINI, MAURO、COZZI, FRANCO、RAIMONDI, LAURA

  DOI：——

  日期：——