(R)-phenyl{(S)-1-[(R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl}methanol | 180323-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-phenyl{(S)-1-[(R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl}methanol
• 英文别名: (R)-phenyl-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]methanol
• CAS: 180323-00-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: DMUOZEYAHQRKCT-PJJPIAIZSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-phenyl{(S)-1-[(R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl}methanol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以84%的产率得到(1R,2S)-1-phenyl-2-[((1R)-phenylethyl)amino]-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  使用对映体纯的N-[（R）-（+）-α-甲基苄基]氮丙啶-2-甲醛高效合成麻黄生物碱类似物。

  摘要：

  描述了对映体纯的（2S）-氮丙啶-2-甲醛9及其2（R）异构体的高效制备以及向醛9中高度非对映选择性地添加有机锂试剂。锂试剂中的非对映选择性似乎来自“螯合控制的”碳-碳键的形成，并受有机金属化合物的来源，溶剂和锂盐的存在的影响。加成产物的氮丙啶环的C（3）-N键在Pearlman催化剂的存在下通过催化氢化而区域选择性地还原，从而提供对映体纯的1,2-氨基醇。与市售的正伪麻黄碱相比，当C-1取代基为苯基时，将氨基醇13a的绝对立体化学指定为（1S，2S）。

  DOI：

  10.1021/jo9603183
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-[(R)-α-methylbenzyl]aziridinyl phenyl ketone 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(R)-phenyl{(S)-1-[(R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯净的2-酰基氮丙啶的有效合成：N-Boc-safingol，N-Boc-D-赤型-神经鞘氨醇和N-Boc-spisulosine的简便合成方法。

  摘要：

  由相应的氮丙啶-2-羧酸酯通过Weinreb's酰胺有效地制备了各种对映体纯的2-酰基氮丙啶，随后进行了有机金属化合物的处理。NaBH4在ZnCl2的存在下，通过NaBH4立体选择性地还原了这些2-acylaziridines的羰基基团，得到具有高非对映选择性和化学收率的赤型1,2-氨基醇。使用这种方法，我们以高收率制备了（1R，2S）-N-Boc-去氧麻黄碱5，N-Boc-红景天醇8，N-Boc-D-赤型-鞘氨醇9和N-Boc-螺旋甜菜碱10。

  DOI：

  10.1021/jo034755a

文献信息

• The preparation of stable aziridinium ions and their ring-openings
  作者：Yongeun Kim、Hyun-Joon Ha、Sae Young Yun、Won Koo Lee

  DOI：10.1039/b809124b

  日期：——

  The reaction of enantiomerically pure 2-substituted 1-phenylethyl-aziridine with methyl trifluoromethanesulfonate generated a stable methylaziridinium ion, which was reacted with various external nucleophiles, including nitrile, to yield synthetically valuable and optically pure acyclic amine derivatives in a completely regio- and stereoselective manner.

  对映体纯的2-取代的1-苯基乙基-氮丙啶与三氟甲磺酸甲酯的反应生成了稳定的甲基叠氮鎓离子，该离子与包括腈在内的各种外部亲核试剂反应，生成了对合成有价值的光学纯无环胺衍生物，具有完全的区域选择性和立体选择性方式。
• Efficient Synthesis of Enantiomerically Pure 2-Acylaziridines:  Facile Syntheses of <i>N</i>-Boc-safingol, <i>N</i>-Boc-<scp>d</scp><i>-erythro</i>-sphinganine, and <i>N</i>-Boc-spisulosine from a Common Intermediate
  作者：Jung Min Yun、Tae Bo Sim、Heung Sik Hahm、Won Koo Lee、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1021/jo034755a

  日期：2003.10.1

  Various enantiomerically pure 2-acylaziridines were prepared efficiently from the corresponding aziridine-2-carboxylate via Weinreb's amide and the subsequent treatment of organometallic compounds. The carbonyl group of those 2-acylaziridines was stereoselectively reduced by NaBH4in the presence of ZnCl2 to give erythro-1,2-amino alcohols with high diastereoselectivities and chemical yields. Using

  由相应的氮丙啶-2-羧酸酯通过Weinreb's酰胺有效地制备了各种对映体纯的2-酰基氮丙啶，随后进行了有机金属化合物的处理。NaBH4在ZnCl2的存在下，通过NaBH4立体选择性地还原了这些2-acylaziridines的羰基基团，得到具有高非对映选择性和化学收率的赤型1,2-氨基醇。使用这种方法，我们以高收率制备了（1R，2S）-N-Boc-去氧麻黄碱5，N-Boc-红景天醇8，N-Boc-D-赤型-鞘氨醇9和N-Boc-螺旋甜菜碱10。
• Efficient Synthesis of <i>Ephedra</i> Alkaloid Analogues Using an Enantiomerically Pure <i>N</i>-[(<i>R</i>)-(+)-α-Methylbenzyl]aziridine-2-carboxaldehyde
  作者：Gwon-Il Hwang、Jae-Ho Chung、Won Koo Lee

  DOI：10.1021/jo9603183

  日期：1996.1.1

  Efficient preparation of enantiomerically pure (2S)-aziridine-2-carboxaldehyde 9 and its 2(R) isomer and highly diastereoselective addition of organolithium reagents to the aldehyde 9 are described. The diastereoselectivity in additions of the lithium reagents seems to come from "chelation-controlled" carbon-carbon bond formation and is influenced by the source of the organometallic compound, solvent

  描述了对映体纯的（2S）-氮丙啶-2-甲醛9及其2（R）异构体的高效制备以及向醛9中高度非对映选择性地添加有机锂试剂。锂试剂中的非对映选择性似乎来自“螯合控制的”碳-碳键的形成，并受有机金属化合物的来源，溶剂和锂盐的存在的影响。加成产物的氮丙啶环的C（3）-N键在Pearlman催化剂的存在下通过催化氢化而区域选择性地还原，从而提供对映体纯的1,2-氨基醇。与市售的正伪麻黄碱相比，当C-1取代基为苯基时，将氨基醇13a的绝对立体化学指定为（1S，2S）。