(4aS,4bR,7aS,8aR)-Hexahydro-furo[3',2':3,4]cyclopenta[1,2-d][1,3]dioxin-6-one | 109122-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (4aS,4bR,7aS,8aR)-Hexahydro-furo[3',2':3,4]cyclopenta[1,2-d][1,3]dioxin-6-one
• 英文别名: (1S,2R,6S,8R)-5,9,11-trioxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-4-one
• CAS: 109122-52-3
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: ANCYZZAMEMTMEK-XUTVFYLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,4bR,7aS,8aR)-Hexahydro-furo[3',2':3,4]cyclopenta[1,2-d][1,3]dioxin-6-one 在 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ((3aR,4S,6aS)-5-乙酰氧基-2-氧代六氢-2H-环戊并[b]呋喃-4-基)甲基 乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Prins reaction of 2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one and related derivatives

  摘要：

  Reaction of formaldehyde with the title olefinic lactone in acetic acid affords diacetate of 1,3-diol (2a) as the main product in 50 - 60% yield via regioselective trans-addition. Less favourable results were obtained with related bicyclic derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88339-3
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 前列腺素中间体 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (4aS,4bR,7aS,8aR)-Hexahydro-furo[3',2':3,4]cyclopenta[1,2-d][1,3]dioxin-6-one 、 ((3aR,4S,6aS)-5-乙酰氧基-2-氧代六氢-2H-环戊并[b]呋喃-4-基)甲基 乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  BF 3介导的砜与醛的反应：前列腺素ω-链立体构象的方法

  摘要：

  描述了基于光学活性α-羟基醛的立体定向构建前列腺素的烯丙基醇部分的新方法。在BF 3 .Et 2 O的存在下，由Corey醛和羰基化合物制得的锂化砜给出t或仅形成痕量。苯甲酸酯，甲磺酸酯或游离醇形式的加成产物借助汞齐钠进行还原消除，得到烯烃。化合物和转化到外消旋的和天然PGF 2α分别，与已知的方法一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86203-7

文献信息

• Prins reaction of 2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one and related derivatives
  作者：István Tömösközi、Lajos Gruber、Eszter Baitz-Gács

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88339-3

  日期：1992.11

  Reaction of formaldehyde with the title olefinic lactone in acetic acid affords diacetate of 1,3-diol (2a) as the main product in 50 - 60% yield via regioselective trans-addition. Less favourable results were obtained with related bicyclic derivatives.
• BF3-mediated reaction of a sulphone with aldehydes
  作者：B. Achmatowicz、E. Baranowska、A.R. Daniewski、J. Pankowski、J. Wicha

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86203-7

  日期：——

  A new method for stereospecific construction of the allylic alcohol moiety of prostaglandins, based on application of optically active α-hydroxy aldehydes, is described. In the presence of BF3 .Et2O, lithiated sulphones prepared from Corey aldehyde, and carbonyl compounds give t or only their traces were formed. The addition products , in the form of benzoates, mesylates or free alcohols, were subjected

  描述了基于光学活性α-羟基醛的立体定向构建前列腺素的烯丙基醇部分的新方法。在BF 3 .Et 2 O的存在下，由Corey醛和羰基化合物制得的锂化砜给出t或仅形成痕量。苯甲酸酯，甲磺酸酯或游离醇形式的加成产物借助汞齐钠进行还原消除，得到烯烃。化合物和转化到外消旋的和天然PGF 2α分别，与已知的方法一致。