Trifluoro-acetic acid 3,3,3-trifluoro-1-phenyl-propyl ester | 71500-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trifluoro-acetic acid 3,3,3-trifluoro-1-phenyl-propyl ester
• 英文别名: (3,3,3-Trifluoro-1-phenylpropyl) 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 71500-70-4
• 化学式: C₁₁H₈F₆O₂
• 分子量: 286.174
• InChiKey: GOGBRGSBGLTALM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 bis(trifluoroacetyl)peroxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Trifluoro-acetic acid 3,3,3-trifluoro-1-phenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用全氟酸酐通过碳阳离子形成无金属烯烃氧和氨基全氟烷基化：苯乙烯和全氟二酰基过氧化物之间的独特反应性†

  摘要：

  我们提出了一种无金属、烯烃双官能化型、氧基和氨基全氟烷基化的策略，使用全氟酸酐作为实用且用户友好的全氟烷基源。由于苯乙烯和全氟酸酐原位产生的双（全氟酰基）过氧化物之间的独特反应性，该方法提供了通过碳阳离子形成有效获得氧-全氟烷基化产物的方法。该反应也适用于带有侧氨基的苯乙烯的无金属分子内氨基全氟烷基化。氧三氟甲基化产物的合成效用通过证明衍生化得到证实碳亲核试剂的水解、消除和酸催化取代。对碳正离子形成的机理进行了实验和理论研究。

  DOI：

  10.1039/c8sc02547a

文献信息

• Rhenium‐Catalyzed Decarboxylative Tri‐/Difluoromethylation of Styrenes with Fluorinated Carboxylic Acid‐Derived Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Yin Wang、Yunhui Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201900296

  日期：2019.12

  Herein, unprecedented rhenium‐catalyzed decarboxylative oxytri‐/difluoromethylation and Heck‐type trifluoromethylation of styrenes have been developed by using hypervalent iodine(III) reagents derived from cheap, stable, and easy‐handling fluorinated carboxylic acids. Mechanistic studies revealed a radical decarboxylative trifluoromethylation pathway occurring in these reactions.

  在此，通过使用廉价，稳定且易于操作的氟化羧酸衍生的高价碘（III）试剂，开发出了前所未有的苯乙烯催化的de催化脱羧氧基三/二氟甲基化和Heck型三氟甲基化反应。机理研究揭示了在这些反应中发生的自由基脱羧三氟甲基化途径。
• Fluorination with xenon difluoride. 21. Evidence for free-radical intermediates in trifluoroacetic acid catalyzed fluorinations
  作者：Ana Gregorcic、Marko Zupan

  DOI：10.1021/jo01337a022

  日期：1979.11
• Trifluoromethylative Bifunctionalization of Alkenes via a Bibenzothiazole-Derived Photocatalyst under Both Visible- and Near-Infrared-Light Irradiation
  作者：Bidyut Kumar Kundu、Chuang Han、Prasenjit Srivastava、Siddhant Nagar、Katie E. White、Jeanette A. Krause、Christopher G. Elles、Yujie Sun

  DOI：10.1021/acscatal.3c01812

  日期：2023.6.16