N,N-dibenzyl-1,1,1-trifluoromethanamine | 143490-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-1,1,1-trifluoromethanamine
• CAS: 143490-28-2
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃N
• 分子量: 265.278
• InChiKey: MQMIMDLORLASFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl-dithiocarbamic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到N,N-dibenzyl-1,1,1-trifluoromethanamine
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸酯的氧化脱硫-氟化简便合成三氟甲胺

  摘要：

  三氟甲胺很容易从二硫代氨基甲酸酯通过由四丁基二氢三氟化铵和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统在温和条件下合成。当该反应在较高温度下应用于二硫代氨基甲酸酯 ArN(R)CS2Me 时，三氟甲基化伴随着 Ar 基团对位的卤素取代。还描述了三氟甲基取代的腺苷的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1973

文献信息

• A facile synthesis of trifluoromethylamines by oxidative desulfurization-fluorination of dithiocarbamates
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74682-x

  日期：1992.7

  Reaction of methyl dithiocarbamates R1R2N-C(S)SMe with n-Bu4N+H2F3− and N-bromosuccinimide provides trifluoromethylamines R1R2N-CF3 in good yields.

  二硫代氨基甲酸甲基的反应- [R 1 - [R 2 N-C（S）SMe的与Ñ -Bu 4 Ñ + ħ 2 ˚F 3 -和Ñ溴代琥珀酰亚胺提供trifluoromethylamines - [R 1 - [R 2的N- CF 3以良好的收率。
• Reaction of Thiocarbonyl Fluoride Generated from Difluorocarbene with Amines
  作者：Jiao Yu、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201710186

  日期：2017.12.22

  The reaction of thiocarbonyl fluoride, generated from difluorocarbene, with various amines under mild conditions is described. Secondary amines, primary amines, and o‐phenylenediamines are converted to thiocarbamoyl fluorides, isothiocyanates, and difluoromethylthiolated heterocycles, respectively. Thiocarbamoyl fluorides were further transformed into trifluoromethylated amines by using a one‐pot process

  描述了在温和条件下由二氟卡宾生成的硫代羰基氟化物与各种胺的反应。仲胺，伯胺和邻苯二胺分别转化为硫代氨基甲酰氟，异硫氰酸酯和二氟甲基硫代杂环。硫氨甲酰氟通过一锅法进一步转化为三氟甲基化胺。硫代羰基氟化物在原位生成，并在温和条件下在一锅中迅速完全转化；因此，不需要特殊的安全预防措施。
• CF₃ Oxonium Salts, <i>O</i>-(Trifluoromethyl)dibenzofuranium Salts:  In Situ Synthesis, Properties, and Application as a Real CF₃⁺ Species Reagent
  作者：Teruo Umemoto、Kenji Adachi、Sumi Ishihara

  DOI：10.1021/jo070896r

  日期：2007.8.31

  We report in situ synthesis of the first CF3 oxonium salts, thermally unstable O-(trifluoromethyl)dibenzofuranium salts, which furthermore have different counteranions (BF4-, PF6-, SbF6-, and Sb2F11-) and ring substituents (tert-butyl, F, and OCH3), by photochemical decomposition of the corresponding 2-(trifluoromethoxy)biphenylyl-2‘-diazonium salts at −90 to −100 °C. The yields markedly increased in

  我们在第一CF的原位合成报告3氧鎓盐，热不稳定ø - （三氟甲基）dibenzofuranium盐，其还具有不同抗衡阴离子（BF 4 -，PF 6 - ，的SbF 6 - ，和Sb 2 ˚F 11 - ）和环取代基（叔丁基，F和OCH 3），是通过在-90至-100°C下将相应的2-（三氟甲氧基）联苯基-2'-重氮鎓盐进行光化学分解而实现的。产率在BF的顺序显着增加4 -
• One-pot synthesis of trifluoromethyl amines and perfluoroalkyl amines with CF₃SO₂Na and R_fSO₂Na
  作者：Shuaishuai Liang、Jingjing Wei、Lvqi Jiang、Jie Liu、Yasir Mumtaz、Wenbin Yi

  DOI：10.1039/c9cc03282g

  日期：——

  A newly developed CF3SO2Na-based trifluoromethylation of secondary amines has been disclosed, and the method has been successfully extended to the configuration of perfluoroalkyl amines using RfSO2Na, complementing the established synthesis strategy of trifluoromethyl amines. Advantages of the method include good functional group tolerance, mild conditions, and inexpensive or easy-to-handle materials

  已经公开了新开发的基于仲胺的基于CF 3 SO 2 Na的三氟甲基化，并且该方法已经成功地扩展到使用R f SO 2 Na的全氟烷基胺的构型，补充了已建立的三氟甲基胺的合成策略。该方法的优点包括良好的官能团耐受性，温和的条件以及廉价或易于处理的材料。机理探针表明，原位形成的硫代羰基氟化物是反应中的关键中间体。
• Die Desulfonierung–Fluorierung von Thiuramdisulfiden, [R2NC(S)S]2 und Silberdithiocarbamaten, Ag[SC(S)NR2] (R = CH3, CH3CH2, C6H5CH2), mit Silber(I)fluorid, AgF — ein einfacher Zugang zu Diorgano(trifluormethyl)aminen, R2NCF3, und Thiocarbamoylfluoriden, R2NC(S)F
  作者：Wieland Tyrra

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00391-8

  日期：2001.7

  AgF and [R2NC(S)S](2) (R = CH3, CH3CH2, C6H5CH2), selectively react at room temperature in the stoichiometric ratio of 1:1 to give the corresponding N,N-diorganothiocarbamoyl fluorides, R2NC(S)F, AgSC(S)NR2 and elemental sulfur. Under comparable conditions in a ratio >3:1 both reactants selectively yield diorgano(trifluoromethyl)amines, R2NCF3, AgSC(S)NR2, Ag2S and elemental sulfur. At stoichiometry 6.1, R2NCF3, Ag2S besides elemental sulfur are formed. By analogy, thiocarbarnoyl fluorides and silver dithiocarbamates react with AEF yielding selectively the corresponding trifluoromethylamines. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.