(E)-5-[2-(4-hexyloxyphenyl)vinyl]benzene-1,3-diol | 190371-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-5-[2-(4-hexyloxyphenyl)vinyl]benzene-1,3-diol
• 英文别名: 5-[(E)-2-(4-hexoxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 190371-60-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: XEGLJLGYJURCRD-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[2-(4-hexyloxyphenyl)vinyl]benzene-1,3-diol 、 方酸 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 以33%的产率得到(E,E)-bis[4-{2-[4-(hexyloxy)phenyl]ethenyl}-2,6-dihydroxyphenyl]squaraine
  参考文献：
  名称：

  双（二苯乙烯基）方晶—具有扩展共轭作用的新型颜料

  摘要：

  我们报告了一种新型的方晶（11a-f，17c）的合成，其中发色团的共轭由二苯乙烯单元扩展。这些颜料表现出吸收带，该吸收带的最大值在Vis区域的末端，并部分到达NIR。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02414-x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 sodium methylate 、 三溴化磷 、 二苯基膦酸锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-5-[2-(4-hexyloxyphenyl)vinyl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  双（二苯乙烯基）方晶—具有扩展共轭作用的新型颜料

  摘要：

  我们报告了一种新型的方晶（11a-f，17c）的合成，其中发色团的共轭由二苯乙烯单元扩展。这些颜料表现出吸收带，该吸收带的最大值在Vis区域的末端，并部分到达NIR。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02414-x

文献信息

• Synthesis of resveratrol derivatives as new analgesic drugs through desensitization of the TRPA1 receptor
  作者：Syuhei Nakao、Miyuki Mabuchi、Shenglan Wang、Yoko Kogure、Tadashi Shimizu、Koichi Noguchi、Akito Tanaka、Yi Dai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.025

  日期：2017.7

  A series of 31 resveratrol derivatives was designed, synthesized and evaluated for activation and inhibition of the TRPA1 channel. Most acted as activators and desensitizers of TRPA1 channels like resveratrol or allyl isothiocyanate (AITC). Compound 4z (HUHS029) exhibited higher inhibitory activity than resveratrol with an IC50 value of 16.1 μM. The activity of 4z on TRPA1 was confirmed in TRPA1-expressing

  设计，合成和评估了一系列31种白藜芦醇衍生物，以激活和抑制TRPA1通道。大部分充当白藜芦醇或异硫氰酸烯丙酯（AITC）等TRPA1通道的激活剂和脱敏剂。化合物4z（HUHS029）的抑制活性高于白藜芦醇，IC 50值为16.1μM 。通过全细胞膜片钳记录，在表达TRPA1的HEK293细胞以及大鼠背根神经节神经元中证实了4z对TRPA1的活性。此外，用4z预处理对体内AITC引起的TRPA1相关的疼痛行为表现出镇痛作用。
• Bis(stilbenyl)squaraines — Novel pigments with extended conjugation
  作者：Herbert Meier、Uta Dullweber

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02414-x

  日期：1996.2

  We report on the synthesis of a novel type of squaraines (11a-f, 17c) in which the conjugation of the chromophore is extended by stilbene units. These pigments exhibit absorption bands which have their maxima at the end on the Vis region and reach partly into the NIR.

  我们报告了一种新型的方晶（11a-f，17c）的合成，其中发色团的共轭由二苯乙烯单元扩展。这些颜料表现出吸收带，该吸收带的最大值在Vis区域的末端，并部分到达NIR。
• Extension of the Squaraine Chromophore in Symmetrical Bis(stilbenyl)squaraines
  作者：Herbert Meier、Uta Dullweber

  DOI：10.1021/jo970284e

  日期：1997.7.1

  The bis(stilbenyl)squaraines 6d-j,d',j' represent a novel class of NIR pigments. Their synthesis was performed by the regioselective 2-fold condensation of highly nucleophilic 3,5-dihydroxystilbenes 4d-j,d'j' with squaric acid (5). Depending on the substitution with alkoxy groups, the absorption maxima range in solution from 680 to 735 nm. Reflexion measurements in the solid state reveal an exciton splitting with maxima at about 670 and 1000 nm.