(2R,4S,5R)-4-(but-3-en-1-yl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol | 117874-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4S,5R)-4-(but-3-en-1-yl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• 英文别名: (2R,4S,5R)-4-but-3-enyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 117874-08-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: MVVTXXIGDAQGLE-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4-(but-3-en-1-yl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,4aS,5S,7aS)-5-Methyl-2-phenyl-hexahydro-cyclopenta[1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in hex-5-enyl radical cyclizations: from carbohydrates to carbocycles. 3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00187a031
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,8R,8aS)-6-Allyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol 在 {Ir(COD)[PCH₃(C₆H₅)2]}PF₆ 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 17.25h， 生成 (2R,4S,5R)-4-(but-3-en-1-yl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in hex-5-enyl radical cyclizations: from carbohydrates to carbocycles. 3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00187a031

文献信息

• Harnessing Glycal-Epoxide Rearrangements: The Generation of the AB, EF, and IJ Rings of Adriatoxin
  作者：Clement Osei Akoto、Jon D. Rainier

  DOI：10.1002/anie.200803791

  日期：2008.10.6
• Stereochemical control in hex-5-enyl radical cyclizations: from carbohydrates to carbocycles. 3
  作者：T. V. RajanBabu、Tadamichi Fukunaga、G. S. Reddy

  DOI：10.1021/ja00187a031

  日期：1989.3