4-<2-<(2R,4R)-4-t butyl dimethylsilyloxy-6-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>-1-ene-ethyl>-3-pyridine carboxamide | 146501-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-<2-<(2R,4R)-4-t butyl dimethylsilyloxy-6-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>-1-ene-ethyl>-3-pyridine carboxamide
• 英文别名: 4-[2-((2R,4R)-4-t butyl dimethylsilyloxy-6-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-ene-ethyl]-3-pyridine carboxamide；4-[(E)-2-[(2R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxyoxan-2-yl]ethenyl]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 146501-60-2
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₄Si
• 分子量: 392.571
• InChiKey: LZAXBDNNOJFKPA-BFKQZCGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4-甲基吡啶 、 (2S,4R,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-<2-<(2R,4R)-4-t butyl dimethylsilyloxy-6-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>-1-ene-ethyl>-3-pyridine carboxamide 、 4-<2-<(2S,4R)-4-t butyl dimethylsilyloxy-6-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>-1-ene-ethyl>-3-pyridine carboxamide
  参考文献：
  名称：

  面向新型HMG-CoA还原酶抑制剂：第二部分：碳水化合物衍生物在C-5差向异构化中的显着取代基作用

  摘要：

  在我们寻找一类新的HMG-CoA还原酶抑制剂的过程中，研究了反应中间体类似物的合成。以左旋葡聚糖为原料，以对映体纯的形式制备具有天然甲胎酸的C-5（R）构型的化合物2。在该合成过程中，观察到烯烃中间体16的差向异构化，并且发现它强烈依赖于轴向或赤道取向以及C-3取代基的性质。报道了化合物2的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80508-1

文献信息

• Towards a new type of HMG-CoA reductase inhibitors: Part II: Dramatic substituents effects in the C-5 epimerisation of carbohydrate derivatives
  作者：P Boquel、C Taillefumier、Y Chapleur、P Renaut、S Samreth、F.D Bellamy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80508-1

  日期：1993.1

  our search for a new class of HMG-CoA reductase inhibitors, the synthesis of reaction intermediate analogues was investigated. Compound 2, having the C-5 (R) configuration of natural mevinic acids, was prepared in enantiomerically pure form starting from levoglucosan. During this synthesis, an epimerisation of the olefinic intermediate 16 was observed and was found to depend strongly both on the axial

  在我们寻找一类新的HMG-CoA还原酶抑制剂的过程中，研究了反应中间体类似物的合成。以左旋葡聚糖为原料，以对映体纯的形式制备具有天然甲胎酸的C-5（R）构型的化合物2。在该合成过程中，观察到烯烃中间体16的差向异构化，并且发现它强烈依赖于轴向或赤道取向以及C-3取代基的性质。报道了化合物2的生物活性。